Xylen

Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2019-05) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan.

Xylen
Systematiskt namn	Dimetylbensen
Övriga namn	Xylol
Kemisk formel	C6H4(CH3)2
Molmassa	106,16 g/mol
CAS-nummer	Xylen: 1330-20-7 o-Xylen: 95-47-6 m-Xylen: 108-38-3 p-Xylen: 106-42-3
SMILES	o-Xylen: Cc1c(C)cccc1 m-Xylen: Cc1cc(C)ccc1 p-Xylen: Cc1ccc(C)cc1
Egenskaper
Densitet	0,86 – 0,88 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	o-Xylen: -25 °C m-Xylen: -48 °C p-Xylen: 13 °C
Kokpunkt	135 – 145 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
NFPA 704	3 2 0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Xylen, dimetylbensen, är ett kolväte som har stora kemiska likheter med toluen. Xylen kallades tidigare xylol. Tre olika isomerer av xylen finns, nämligen orto-xylen, meta-xylen och para-xylen. Xylen ingår bland annat i vissa lösningsmedel. Xylen är, som namnet dimetylbensen antyder, besläktat med bensen; xylenmolekylen består av en bensenring där två väteatomer är utbytta mot metylgrupper. Summaformeln är C₈H₁₀.

Xylen är en färglös vätska vars lukt känns vid 20-40 ppm (nuvarande hygieniska gränsvärde är 50 ppm). Ångtrycket är 0,6-1,1 kPa (= 5-8 mmHg). Ämnet består av tre ämnen, de tre isomererna 1,2-dimetylbensen eller orto-xylen, 1,3-dimetylbensen eller meta-xylen och 1,4-dimetylbensen eller para-xylen. Isomerblandningen framställs genom upprepade extraktioner eller destillationer av lätta petroleumfraktioner. Den består av 4-20 % orto-xylen, 44-60 % meta-xylen, 12-20 % para-xylen och 17-23 % etylbensen.

Liksom för toluen används den helt dominerande mängden av dessa aromatiska kolväten som motorbränsle eftersom bensin innehåller cirka 10 % xylener.

Den globala kapaciteten för framställning av ren xylen var år 1990 16 600 000 ton. Detta används som lösningsmedel för avfettning/rengöring och i kemiska produkter samt också till stor del för ytterligare separering i de tre isomererna genom destilleringar och fraktionerad kristallisering. 1990 var världskapaciteten för orto-xylen 2 700 000 ton varav 95 % användes för syntes av ftalsyraanhydrid. Kapaciteten för para-xylen var 8 200 000 ton av vilket 2/3 gick till dimetyltereftalat och 1/3 till tereftalsyra. Meta-xylen efterfrågas i betydligt mindre mängd, 200 000 ton 1990, till bland annat isoftalsyra. Alla tre isomererna är råvaror för syntes av specialkemikalier som vitaminer, läkemedel, smakämnen etc.

I Sverige används importerad ortoxylen för framställning av ftalsyraanhydrid (till ftalater).

Isomerblandningen xylen används som lösningsmedel i en rad produkter där god lösande förmåga och relativt snabb avdunstning krävs. Jämfört med toluen är mängden xylen lägre i lim och bilvårdsprodukter men avsevärt högre i färger. Även i denna användning minskar mängden för varje år.