Xantin

Xantin
Xantin
Systematiskt namn3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion
Övriga namn1H-purine-2,6-dion
Kemisk formelC5H4N4 O2
Molmassa152,11 g/mol
UtseendeVit substans
CAS-nummer69-89-6
SMILESc1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
Egenskaper
Densitet1,049 g/cm³
Faror
NFPA 704

1
2
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Xantin är en purinbas som finns i de flesta mänskliga kroppsvävnader och vätskor, såväl som i andra organismer.[1] Flera stimulantia härrör från xantin, såsom koffein, teofyllin och teobromin.[2][3] Det är förstadiet till urinsyra. Xantin bildas då hypoxantin omvandlas av enzymet xantinoxidas till xantin. Xantin omvandlas därefter till urinsyra genom inverkan av enzymet xantinoxidas.[1]

Användning och framställning

Xantin används som läkemedelsråvara för mediciner för människor och djur, och tillverkas som en bekämpningsmedelsingrediens.[1] Personer som lider av gikt har för mycket urinsyra som faller ut som kristaller. Därför använder de läkemedlet allopurinol som hämmar omvandlingen av hypoxantin till xantin och därigenom en hämning av urinsyra.

Kliniska egenskaper

Derivat av xantin (kollektivt kända som xantiner) är en grupp alkaloider som vanligtvis används för sina effekter som milda stimulantia och som bronkodilatatorer, särskilt vid behandling av astma eller influensasymptom.[1] I motsats till andra, mer potenta stimulantia som sympatomimetiska aminer, verkar xantiner huvudsakligen för att motverka adenosiners verkan och öka vakenhet i det centrala nervsystemet.[1]

Giftighet

Om de sväljs, andas in eller ögonen exponeras i större mängder, kan xantiner vara skadliga och kan orsaka en allergisk reaktion om de appliceras lokalt.[1]

Farmakologi

I farmakologiska in vitro-studier fungerar xantiner både som

  • konkurrenskraftiga icke-selektiva fosfodiesterashämmare som höjer intracellulär cAMP, aktiverar PKA, hämmar TNF-α[1][4][3] och leukotrien[5] syntes och minskar inflammation och medfödd immunitet[5] och
  • icke-selektiva adenosinreceptorantagonister[6] som hämmar sömnighetsinducerande adenosin.[1]

Olika analoger visar emellertid varierande styrka för de många undertyperna, och ett brett spektrum av syntetiska xantiner (vissa icke-metylerade) har utvecklats för att söka efter föreningar med större selektivitet för fosfodiesterasenzym eller undertyper av adenosinreceptor.[1][7][8][9][10][11]

Xanthine: R1 = R2 = R3 = H
Caffeine: R1 = R2 = R3 = CH3
Theobromine: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Theophylline: R1 = R2 = CH3, R3 = H

Patologi

Personer med sällsynta genetiska störningar, särskilt xantinuri och Lesch-Nyhans syndrom, saknar tillräckligt med xantinoxidas och kan inte omvandla xantin till urinsyra.[1]

Möjllig bildning i frånvaro av liv

Studier som rapporterades 2008, baserade på 12C/13C isotopförhållanden hos organiska föreningar som finns i Murchisonmeteoriten, tyder på att xantin och relaterade kemikalier, såsom RNA-komponenten uracil, har bildats utomjordiskt.[12][13] I augusti 2011 publicerades en rapport, baserad på NASA-studier av meteoriter på jorden, som tyder på xantin och relaterade organiska molekyler, inklusive DNA- och RNA-komponenterna adenin och guanin, hittats i yttre rymden. [14][15][16]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Xanthine, 16 december 2022.

Noter

  1. ^ [a b c d e f g h i j] ”Xanthine, CID 1188”. Xanthine, CID 1188. PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 2019. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1188. 
  2. ^ Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8 
  3. ^ [a b] Katzung, Bertram G. (1995). Basic & Clinical Pharmacology. East Norwalk, Connecticut: Paramount Publishing. sid. 310, 311. ISBN 0-8385-0619-4 
  4. ^ ”Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages”. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 159 (2): sid. 508–11. February 1999. doi:10.1164/ajrccm.159.2.9804085. PMID 9927365. 
  5. ^ [a b] ”Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses”. J. Immunol. 174 (2): sid. 589–94. 2005. doi:10.4049/jimmunol.174.2.589. PMID 15634873. 
  6. ^ ”Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists”. Prog Clin Biol Res 230 (1): sid. 41–63. 1987. PMID 3588607. 
  7. ^ ”Analogues of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors”. Journal of Medicinal Chemistry 29 (7): sid. 1305–8. July 1986. doi:10.1021/jm00157a035. PMID 3806581. 
  8. ^ ”Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists”. Progress in Clinical and Biological Research 230: sid. 41–63. 1987. PMID 3588607. 
  9. ^ ”Caffeine analogs: structure-activity relationships at adenosine receptors”. Pharmacology 42 (6): sid. 309–21. 1991. doi:10.1159/000138813. PMID 1658821. https://zenodo.org/record/1235428. 
  10. ^ ”Search for new antagonist ligands for adenosine receptors from QSAR point of view. How close are we?”. Medicinal Research Reviews 28 (3): sid. 329–71. May 2008. doi:10.1002/med.20108. PMID 17668454. 
  11. ^ ”Adenosine receptor antagonists: translating medicinal chemistry and pharmacology into clinical utility”. Chemical Reviews 108 (1): sid. 238–63. January 2008. doi:10.1021/cr0682195. PMID 18181659. 
  12. ^ Martins, Z.; Botta, O.; Fogel, M. L.; Sephton, M. A.; Glavin, D. P.; Watson, J. S.; Dworkin, J. P.; Schwartz, A. W.; et al. (2008). ”Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite”. Earth and Planetary Science Letters 270 (1–2): sid. 130–136. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. Bibcode: 2008E&PSL.270..130M. 
  13. ^ AFP Staff (13 June 2008). ”We may all be space aliens: study”. We may all be space aliens: study. AFP. http://afp.google.com/article/ALeqM5j_QHxWNRNdiW35Qr00L8CkwcXyvw. 
  14. ^ Callahan, M. P.; Smith, K. E.; Cleaves, H. J.; Ruzicka, J.; Stern, J. C.; Glavin, D. P.; House, C. H.; Dworkin, J. P. (2011). ”Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases”. Proceedings of the National Academy of Sciences 108 (34): sid. 13995–8. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMID 21836052. Bibcode: 2011PNAS..10813995C. 
  15. ^ Steigerwald, John (8 August 2011). ”NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space. NASA. http://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html.  Arkiverad 23 juni 2015 hämtat från the Wayback Machine.
  16. ^ ScienceDaily Staff (9 August 2011). ”DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. https://www.sciencedaily.com/releases/2011/08/110808220659.htm. 

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Methylxanthine.png
Författare/Upphovsman: Fluggerblah, Licens: CC BY-SA 4.0
This is the general structure of xanthine derivatives where substitutions are labelled R1, R2, R3, and R8. All of these variables are hydrogen atoms in the case of xanthine
Xanthin - Xanthine.svg
Structure of Xanthine