Vulpinsyra

Vulpinsyra
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnMetyl-(E)-(5-hydroxi-3-oxo-4-fenylfuran-2-(3H)yliden)fenylacetat
Kemisk formelC19H14O5
Molmassa322,31 g/mol
CAS-nummer521-52-8
SMILESCOC(=O)/C(=C/1\C(=O)C(=C(O1)O)
C2=CC=CC=C2)/C3=CC=CC=C3
Faror
Huvudfara
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Vulpinsyra är en kemisk förening med summaformeln C19H14O5. Ämnet är en syra som förekommer naturligt i vissa lavar, såsom varglav, och är viktig i den symbios som ligger till grund för lavarnas biologi.[1] Den är ett enkelt metylesterderivat av dess moderförening, pulvinsyra, och en nära släkting till pulvinon, som båda härrör från aromatiska aminosyror som fenylalanin via sekundär metabolism. Rollerna för vulpinsyra är inte helt etablerade, men kan inkludera egenskaper som gör den till ett avstötande medel för växtätare. Föreningen är relativt giftig för däggdjur.

Vulpinsyra isolerades först från lavar 1925.[2] Som en isolerad, renad substans är den klargul till färgen.[3]

Framställning

Vulpinsyra erhålls biosyntetiskt genom förestring från pulvinsyra[4] pulvinatet självt härrör från de aromatiska aminosyrorna fenylalanin och tyrosin, via dimerisering och oxidativ ringklyvning av arylpyrodruvsyror, en process som också producerar de relaterade pulvinonerna.[5]

Det har rapporterats om flera kemiska synteser för vulpinsyra. I en funktionaliserades butenolider effektivt av Suzuki-korskopplingsreaktioner via motsvarande enoltriflater [6]

Naturlig förekomst

Laven Letharia vulpina , vars ljusa färg delvis beror på vulpinsyra.

Pulvinsyra finns i flera lavarter, samt vissa ickelavbehandlade svampar.[2] Det är en sekundär metabolit av svamppartnern i lavsymbiosen. Den hittades i boletesvampen Pulveroboletus ravenelii.[7][5] Under 2016 var en ny grupp basidiomyceter som skiljer sig från den välkända lavsvamppartnern inblandad i att producera vulpinsyra.[1]

Verkningsmekanismer

Vulpinsyra är relativt giftigt för köttätande däggdjur samt insekter och blötdjur. Det är dock inte giftigt för kaniner och möss. En biologisk funktion av vulpinsyra kan vara som avstötande medel som lavar har utvecklats för att avskräcka bete av växtätare.[8] Lavar kan också utnyttja molekylens ultraviolett -blockerande egenskaper och skydda de underliggande fotobionterna.[9] Till exempel tros vulpinsyra fungera som en blåljusskärm i Letharia vulpina.[10] Det hade tidigare visat sig skydda mänskliga hudceller i vävnadskultur mot ultraviolett B-inducerad skada.[11]

Människor har utnyttjat dess däggdjurstoxicitet genom att använda lavar som innehåller stora mängder av kemikalien (till exempel Letharia vulpina) för att förgifta vargar i Skandinavien, ibland tillsatt det till beten som innehåller renblod och glas.[3]

Vulpinsyra har viss antibakteriell aktivitet mot grampositiva bakterier och har visat sig störa celldelningen vid MRSA.[12][13]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Vulpinic Acid, 14 januari 2022.

Noter

  1. ^ [a b] ”Basidiomycete yeasts in the cortex of ascomycete macrolichens”. Science 353 (6298): sid. 488–492. 2016. doi:10.1126/science.aaf8287. PMID 27445309. Bibcode: 2016Sci...353..488S. 
  2. ^ [a b] Mazza, Franc Paolo (1925). ”Constitution and physical properties of vulpinic acid”. Rendiconto dell'Accademia delle Scienze Napoli 31: sid. 182–190. 
  3. ^ [a b] Brodo, Irwin M.; Sharnoff, Sylvia Duran; Sharnoff, Stephen (2001). Lichens of North America. Yale University Press. Sid. 83. ISBN 978-0300082494. 
  4. ^ Crout, D.H.G. (2012). ”The Biosynthesis of Carbocyclic Compounds”. i Lloyd, D.. Carbocyclic Chemistry. "One". Springer Science & Business Media. Sid. 63–198, esp. 147. ISBN 9781468482706. https://www.google.com/search?hl=en&q=9781468482706. Läst 3 januari 2020. 
  5. ^ [a b] Gill, M.; Steglich, W. (1987). ”Pigments of Fungi (Macromycetes)”. Fortschr. Chem. Org. Naturst. [Prog. Chem. Org. Nat. Prod.]. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 51: sid. 1–297. doi:10.1007/978-3-7091-6971-1_1. ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID 3315906. 
  6. ^ Ahmed, Zafar; Langer, Peter (2004). ”Suzuki cross-coupling reactions of γ-alkylidenebutenolides: application to the synthesis of vulpinic acid”. Journal of Organic Chemistry 69 (11): sid. 3753–3757. doi:10.1021/jo049780a. PMID 15153005. 
  7. ^ Duncan, Christine J.G.; Cuendet, Muriel; Fronczek, Frank R.; Pezzuto, John M.; Mehta, Rajendra G.; Hamann, Mark T.; Ross, Samir A. (2003). ”Chemical and biological investigation of the fungus Pulveroboletus ravenelii”. Journal of Natural Products 66 (1): sid. 103–107. doi:10.1021/np0203990. PMID 12542354. 
  8. ^ Nash, Thomas H. (1996). Lichen Biology. Cambridge University Press. Sid. 179. ISBN 978-0-521-45974-7. https://books.google.com/books?id=P9y60ac0wbMC&pg=PA179. 
  9. ^ Legouin, Béatrice; Lohézic-Le Dévéhat, Françoise; Ferron, Solenn; Rouaud, Isabelle; Le Pogam, Pierre; Cornevin, Laurence; Bertrand, Michel; Boustie, Joël (2017). ”Specialized metabolites of the lichen Vulpicida pinastri act as photoprotective agents”. Molecules 22 (7): sid. 1162. doi:10.3390/molecules22071162. PMID 28704942. 
  10. ^ Phinney, Nathan H.; Gauslaa, Yngvar; Solhaug, Knut Asbjørn (2018). ”Why chartreuse? The pigment vulpinic acid screens blue light in the lichen Letharia vulpina”. Planta 249 (3): sid. 709–718. doi:10.1007/s00425-018-3034-3. PMID 30374913. 
  11. ^ Varol, Mehmet; Türk, Ayşen; Candan, Mehmet; Tay, Turgay; Koparal, Ayşe Tansu (2016). ”Photoprotective activity of vulpinic and gyrophoric acids toward ultraviolet B-induced damage in human keratinocytes”. Phytotherapy Research 30 (1): sid. 9–15. doi:10.1002/ptr.5493. PMID 26463741. 
  12. ^ ”The Influence of pH and Lichen Metabolites (Vulpinic Acid and (+)-Usnic Acid) on the Growth of the Lichen Photobiont Trebouxia irregularis”. The Lichenologist 30 (6): sid. 577–582. 1998. doi:10.1017/S0024282992000574. 
  13. ^ ”Letharia vulpina, a vulpinic acid containing lichen, targets cell membrane and cell division processes in methicillin-resistant Staphylococcus aureus”. Pharmaceutical Biology 54 (3): sid. 413–8. 28 April 2015. doi:10.3109/13880209.2015.1038754. PMID 25919857. https://www.researchgate.net/publication/275585357. 

Externa länkar

Alkaner
Metan · Etan · Propan · Butan · Pentan · Hexan · Heptan · Oktan · Nonan · Dekan · Undekan · Dodekan · Tridekan · Tetradekan · Pentadekan · Hexadekan

Media som används på denna webbplats

Vulpinic acid - 3D - Ball-and-stick Model.png
Författare/Upphovsman: Jacopo Werther, Licens: CC0
Vulpinic acid - 3D - Ball-and-stick Model
Colour code (click to show)
  Black: Carbon, C
  White: Hydrogen, H
  Red: Oxygen, O
Vulpinic acid Structural Formula V1.svg
Strukturformel von Vulpinsäure
Letharia vulpina JHollinger.jpg
Författare/Upphovsman: Jason Hollinger, Licens: CC BY-SA 3.0
The lichen Letharia vulpina (L.) Hue photographed on Pseudotsuga macrocarpa and Calocedrus bark and wood in places with northern exposure. Location: Mt. Gleason, San Gabriel Mountains, Los Angeles Co., California, USA.