Urushiol

Urushiol är en olja som återfinns i växter i familjen Anacardiaceae speciellt Toxicodendron till exempel giftek, giftmurgröna och giftsumak. Den återfinns också i nötskalet hos cashewnötter (Anacardium occidentale) och i växtsaften och skalet hos mango. Om man bryter bort skaftet på en grön mangofrukt så sprids en fin aerosol av växtsaft som orsakar kraftiga reaktioner hos en tidigare sensibiliserad person. Den orsakar allergiska utslag vid kontakt med huden, vilket kallas urushiol-orsakad kontaktdermatit. Namnet kommer från det japanska ordet urushi som betecknar en lack som tillverkas i ostasien från växtsaften av kiurushi-träd, Toxicodendron vernicifluum. Oxidationen och polymerisationen av urushiol från trädets växtsaft i närvaro av fukt bildar en hård lack som används för att tillverka kinesiska och japanska lackvaror.

Urushiol är en gul oljig vätska med en kokpunkt mellan 200 och 210 °C. Den är blandbar med alkohol och eter men i det närmaste olöslig i vatten. Kemiskt sett är urushiol en blandning av flera närbesläktade föreningar. Var och en av dessa består av en katekol ersatt med en alkylkedja som har 15 eller 17 kolatomer. Alkylgruppen kan vara mättad eller omättad. Den exakta blandningen beror på vilken art som oljan kommer. Som exempel, uroshiololja från en giftek innehåller katekoler med C17 sidokedjor medan giftmurgröna och giftsumak mestadels innehåller katekoler med C15 sidokedjor. Den allergiska reaktionen beror på graden av omättade alkylkedjor. Mindre än hälften av befolkningen reagerar på mättad urushiololja medan över 90% reagerar på urushiol med minst två dubbelbindningar.

NamnGrundstrukturRest (R)FormSmältpunktCAS-Nummer
Urushiol IStrukturgerüst der Uroshiole-(CH2)14CH3fast58–59 °C[1]53237-59-5
Urushiol II-(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3flytande[1]
Urushiol III-(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3
Urushiol IV-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3
Urushiol V-(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2
Enligt [2]


Se även

Källor

  1. ^ [a b] Donald G. Crosby: The poisoned weed: plants toxic to skin. Oxford University Press, 2004, ISBN 9780195155488, S. 97–98
  2. ^ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Urushiol.svg
Chemical structure of urushiol, where
R = (CH2)14CH3 or
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 or
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)2CH3 or
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH=CHCH3 or
R = (CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2 and others