Trimetoprim
Trimetoprim | |
Systematiskt namn | 5-(3,4,5-trimetoxibensyl)2,4-diaminpyrimidin |
---|---|
Kemisk formel | C14H18N4O3 eller (CH3O)3C7H4C4H4N2(NH2)2 |
Molmassa | 290,32 g/mol |
CAS-nummer | 738-70-5 |
SMILES | c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1Cc2c(N)nc(N)nc2 |
Egenskaper | |
Löslighet (vatten) | 0,4 g/l |
Smältpunkt | 199 – 203 °C |
Faror | |
LD50 | 2764 mg/kg |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Trimetoprim är ett antibiotikum som tillhör gruppen folsyreantagonister. Preparatet verkar genom att förhindra bakteriens folsyresyntes vilken är vital för bakteriens överlevnad, eftersom få bakterier kan ta upp det från omgivningen till skillnad från eukaryoter. Trimetoprim verkar på molekylär nivå genom att inhibera enzymet dihydrofolatreduktas (DHFR). DHFR reducerar 7,8-dihydrofolat till 5,6,7,8-tetrahydrofolat, en reaktion som krävs för att folat ska kunna användas som coenzym vid nukleotidsyntesen. DHFR finns även hos människor, men trimetoprim binder till den bakteriella versionen 1000 gånger bättre vilket gör att koncentrationerna som används är ofarliga för oss. Trimetoprim används ofta för behandling av nedre urinvägsinfektioner, såväl enstaka som recidiverande, men en ökande resistens ses hos de gramnegativa bakterier som oftast orsakar denna infektion. Det används även för att behandla Pneumocystis carinii-infektioner hos AIDS-patienter. Preparatet marknadsförs också som kombinationspreparat tillsammans med en annan folsyreantagonist, sulfonamider. Dessa två läkemedel tillsammans har en baktericid (direkt bakteriedödande) effekt, medan de för sig endast är bakteriostatiska. [1]
Resistens kan förekomma hos framförallt E. coli, där 17% av testade isolat var resistenta 2006 [2].
Referenser
- ^ Walsh, Christopher (2003). Antibiotics: Actions, origins, Resistance. Washington DC: ASM press. ISBN 1-55581-254-6
- ^ Otto cars och Barbro Olsson Liljequist (11 september 2006). ”Swedres 2006”. http://www.smittskyddsinstitutet.se/upload/Publikationer/SWEDRE-2006.pdf.
Media som används på denna webbplats
Skeletal formula of trimethoprim. Adapted from Image:Tetroxoprim.svg in Inkscape and vim.
Ball-and-stick model of the trimethoprim molecule, based on the structure of its protonated cation in the crystal structure of trimethoprim hydrochloride.
X-ray diffraction data from J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (1984) 1459-1464.
Model constructed in CrystalMaker 8.1.
Image generated in Accelrys DS Visualizer.