Triklosan

Triklosan
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn2,4,4'-triklor-2'-hydroxidifenyleter
Kemisk formelC12H7Cl3O2
Molmassa289,54 g/mol
UtseendeVita kristaller eller pulver med svag lukt
CAS-nummer3380-34-5
SMILESc1c(Cl)cc(Cl)cc1Oc2c(O)cc(Cl)cc2
Egenskaper
Densitet1,55 g/cm³
Löslighet (vatten)0,012 g/l (20 °C)
Smältpunkt56,5 °C
Kokpunkt120 °C
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
(Xi)(N)
LD503700 mg/kg (oralt)
29 mg/kg (intravenöst)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Triklosan (tidigare kallat Irgasan[1]), C12H7Cl3O2, 5-klor-2-(2,4-diklorfenoxi) fenol eller 2,4,4'-triklor-2'-hydroxidifenyleter är ett organiskt antibakteriellt ämne som kemiskt har funktionella grupper som gör det till både en fenol och en eter.

Triklosans miljöfarlighetsbedömning i enlighet med KIFS 2001:3 är Miljöfarlig, N (betyder att ämnet ska märkas med miljöfarlighetssymbol), R 50, Mycket giftigt för vattenlevande organismer och R 53 Kan orsaka skadliga långtidseffekter i vattenmiljön.[2] "Natriumlauryletersulfat och triklosan har de högsta riskkvoterna för vatten, vilket indikerar att dessa ämnen kan ha negativa miljöeffekter. De gjorda bedömningarna bör följas upp med ytterligare studier. Mätningar i miljön har i viss omfattning gjorts för triklosan och resultaten har inte varit entydiga. Förekomsten i miljön av dessa båda ämnen borde undersökas ytterligare."[2]

Triklosan har använts i ett flertal hygienprodukter som deodoranter, tvål, tandkräm och rengöringsmedel men på senare år har antalet produktgrupper minskat. Triklosan har på grund av sin bakteriedödande egenskap även använts i skor, sportkläder och disksvampar.

Enligt tidningen Stockholm City 15 feb 2008 nämns ämnet triklosan i samband med cancer och sterilitet vilket har fått ICA att sluta köpa in tandkräm med detta ämne i sitt innehåll[3].

Användning i tandkräm

Länge var triklosan en vanlig ingrediens i tandkräm; nästan en fjärdedel av all tandkräm som såldes i Sverige innehöll 0,3 % triklosan. Ett flertal kliniska studier visar att personer som använder tandkräm med triklosan får mindre placktänderna, friskare tandkött och även mindre tandlossning jämfört med dem som använder en tandkräm utan triklosan.[källa behövs]

I de kliniska studierna är minskningen av tandköttsinflammation kraftigare än vad som kan förklaras av den plackminskande effekten. Det tyder på att triklosan även kan ha en antiinflammatorisk effekt vilket stöds av laboratorieförsök. Enligt en rapport från Stig Edwardsson, professor em. vid odontologiska fakulteten, Malmö högskola m. fl. är dock den antibakteriella effekten ringa vid plack och verkan på parodontit också svag, varför ämnet ej bör finnas i tandkräm i den vanliga handeln.[4]

I tandkräm tillsätts ofta något ämne för att förlänga eller förstärka effekten av triklosan. En väg är att välja en sampolymer (kopolymer) som gör att triklosan stannar kvar längre i munnen. Ett annat alternativ är att komplettera triklosan med ytterligare ett antibakteriellt ämne som zinkcitrat.

I Sverige är användningen av triklosan i tandkräm föremål för debatt sedan slutet av 1990-talet. Det finns kritiker som anser att den nytta triklosan gör i munnen – mindre plack på tänderna, friskare tandkött och mindre tandlossning – inte motiverar de potentiella nackdelar som de menar triklosan kan föra med sig, främst miljöproblem och bildandet av resistenta bakteriestammar. Som alltid när det råder vetenskaplig debatt hänvisar förespråkare och kritiker till olika studier. Debatten har mycket kommit att handla om hur kliniskt relevanta resultaten är i de vetenskapliga undersökningar forskarna i olika läger hänvisar till.

Sveriges Tandläkarförbunds (STF) styrelse antog år 2000 en policy beträffande triklosan: STF anser att tandkräm innehållande triklosan kan, på individuella indikationer, rekommenderas till patienter som har tandlossningssjukdom eller inflammation i tandköttet.

I ett nytt policydokument från maj 2006 skriver STF att triklosantandkräm inte bör användas av barn. STF anser att triklosantandkräm endast bör användas i det individuella fallet på rekommendation av tandläkare, och att det inte finns några odontologiska skäl att generellt saluföra triklosantandkräm. Dessutom menar STF att eftersom triklosan är ifrågasatt av miljöskäl bör fri försäljning stoppas, och Läkemedelsverket bör arbeta för att den generella försäljningen av triklosantandkräm ska upphöra.[5]

Användning i kirurgiska suturer

Flera studier visar att risken för sårinfektion sänks när suturer som behandlats med triklosan används.[6][7] WHO, World Health Organization, American College of Surgeons och Surgical Infection Society stödjer därför användandet av triklosan-behandlad kirurgisk sutur.[8][9][10]

Toxitet

Triklosan är väldigt giftigt när det kommer ut i vattendrag. Triklosan kan ombildas till dioxin och gå över i bröstmjölk.[11]

Referenser

  1. ^ Ny teknik: Bakteriedödare... Arkiverad 15 november 2010 hämtat från the Wayback Machine. Publicerat: 2000-05-04. Läst: 2011-01-26.
  2. ^ [a b] lakemedelsverket.se - 040824 miljöuppdraget rapport.pdf
  3. ^ ”Ica slutar sälja miljöfarlig tandkräm”. SVT Nyheter. 19 september 2007. https://www.svt.se/nyheter/inrikes/ica-slutar-salja-miljofarlig-tandkram. Läst 31 maj 2018. 
  4. ^ socialstyrelsen.se - Triklosan text
  5. ^ tandlakarforbundet.se - Framtida personal- och kompetensförsörjning.pdf
  6. ^ Wang, Z. X.; Jiang, C. P.; Cao, Y.; Ding, Y. T. (March 2013). ”Systematic review and meta-analysis of triclosan-coated sutures for the prevention of surgical-site infection”. British Journal of Surgery 100 (4): sid. 465–473. doi:10.1002/bjs.9062. 
  7. ^ Renko, M; Paalanne, N; Tapiainen, T; Hinkkainen, M; Pokka, T; Kinnula, S; Sinikumpu, JJ; Uhari, M; et al. (January 2017). ”Triclosan-containing sutures versus ordinary sutures for reducing surgical site infections in children: a double-blind, randomised controlled trial.”. The Lancet. Infectious diseases 17 (1): sid. 50-57. doi:10.1016/S1473-3099(16)30373-5. PMID 27658562. 
  8. ^ ”The Centers for Disease Control and Prevention updated guideline now include a recommendation for Triclosan-Coated Sutures | Ethicon” (på engelska). www.ethicon.com. Ethicon. Arkiverad från originalet den 2018-05-04. https://web.archive.org/web/20180504225807/https://www.ethicon.com/na/about-us/news-events/centers-disease-control-and-prevention-updated-guideline-now-include. Läst 5 maj 2018.  Arkiverad 15 augusti 2019 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 15 augusti 2019. https://web.archive.org/web/20190815014332/https://www.ethicon.com/na/about-us/news-events/centers-disease-control-and-prevention-updated-guideline-now-include. Läst 5 maj 2018. 
  9. ^ Berríos-Torres, Sandra I.; Umscheid, Craig A.; Bratzler, Dale W.; Leas, Brian; Stone, Erin C.; Kelz, Rachel R.; Reinke, Caroline E.; Morgan, Sherry; et al. (1 August 2017). ”Centers for Disease Control and Prevention Guideline for the Prevention of Surgical Site Infection, 2017”. JAMA Surgery 152 (8): sid. 784. doi:10.1001/jamasurg.2017.0904. 
  10. ^ ”Global guidelines for the prevention of surgical site infection”. WHO. 31 oktober 2016. https://www.worldcat.org/title/global-guidelines-for-the-prevention-of-surgical-site-infection/oclc/994984886. Läst 27 juli 2020. 
  11. ^ svt.se - Så farligt är ditt badrumsskåp Arkiverad 5 februari 2012 hämtat från the Wayback Machine.

Media som används på denna webbplats

Triclosan-3D-vdW.png
Space-filling model of the triclosan molecule
Hazard N.svg
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
Triclosan.svg
2D structure of antibacterial / antifungal agent triclosan