Trifluormetansulfonsyra

Trifluormetansulfonsyra
Systematiskt namn	Trifluormetansulfonsyra
Övriga namn	Triflatsyra, HOTf, TfOH
Kemisk formel	CF3SO2OH
Molmassa	150,08 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	1493-13-6
SMILES	FC(F)(F)S(=O)(=O)O
Egenskaper
Densitet	1,696 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	-40 °C
Kokpunkt	162 °C
Faror
Huvudfara	Frätande
LD50	1605 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Trifluormetansulfonsyra, även känt som HOTf eller TfOH (där -OTf eller TfO- betecknar triflatgruppen) är en sulfonsyra med kemisk formel CF₃SO₂OH. Ämnet betraktas ofta som en av de starkaste syrorna, och är en av de så kallade "supersyrorna". Ämnet används flitigt både som katalysator och som reaktant i organisk kemi. Syrans salter kallas triflater.

Egenskaper

Trifluormetansulfonsyra är en hygroskopisk, färglös vätska vid rumstemperatur. Ämnet löser sig i polära lösningsmedel så som (CH₃)₂NC(O)H (dimetylformamid), (CH₃)₂SO (dimetylsulfoxid), CH₃CN (acetonitril) och (CH₃)₂SO₂ (dimetylsulfon). Tillägg av trifluormetansulfonsyra till polära lösningsmedel kan vara farligt exotermt.

Historia och syntes

Trifluormetansulfonsyra syntetiserades för första gången år 1954 av R. N. Haszeldine och J. M. Kidd enligt följande reaktion:

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Trifluoromethanesulfonic acid, 5 oktober 2009.