Tramadol

Tramadol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn(1R,2R)-rel-2-[(dimetylamin)metyl]-1-(3-metoxifenyl)cyklohexanol
Övriga namnTiparol, Nobligan, Tradolan, Tramadol Stada
Kemisk formelC16H25NO2
Molmassa263,4 g/mol
CAS-nummer27203-92-5
SMILESCN(C)C[C@@H]2CCCC[C@@]2(O)c1cccc(OC)c1
Faror
NFPA 704

SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Tramadol Aurobindo 50 mg. Svensk förpackning.

Tramadol är en kemisk förening med summaformeln C16H25NO2 som är en syntetisk opioid. Ämnet är ett morfinliknande analgetikum, som används vid måttlig till svår akut och kronisk smärta. Tramadol är ett beroendeframkallande medel och vid långvarig användning kan tolerans, psykiskt och fysiskt beroende utvecklas. Risken är mindre vid kortare behandlingstid men utsättningssymptom kan förekomma även vid behandlingstid kortare än en månad. Vid normala doser har en beroendefrekvens på 1 av 8000 rapporterats, enligt FASS. Tramadol har varit under utredning vid Läkemedelsverket och den 1 december 2007 blev substansen narkotikaklassad i Sverige, dock med flera undantag.[1] Tramadol var under några år det enda läkemedlet i sin klass som inte behövdes skrivas ut på särskild receptblankett, men Läkemedelsverket stramade åt reglerna 15 mars 2012[1][2]. Substansen ingår i förteckning III, men finns för närvarande inte upptagen i förteckningarna i internationella narkotikakonventioner.[3]

Tramadol är inte lämpligt som ersättningsmedel vid opioidberoende och kan inte undertrycka abstinenssymptom av morfin.[4]

Biotillgängligheten vid oralt intag är omkring 70%[4] som ökar efter regelbundet intag.

Den huvudsakliga aktiva metaboliten av tramadol är O-desmetyltramadol.[4]

Det har hävdats att ämnet hittats naturligt i busken Nauclea latifolia[5], men det har klarlagts med kol-14-analys att dessa fynd måste ha syntetiskt ursprung.[6]

Interaktioner

Tramadol interagerar med en rad olika läkemedel.[7] I kombination med warfarin (Waran) kan effekten av warfarin förstärkas.[7] Vid samtidig användning av sömnmedel eller lugnande medel förstärks den andningsdeprimerande effekten av tramadol.[7] Tramadol i kombination med läkemedel som påverkar nivån av serotonin, som selektiva serotoninåterupptagshämmare (SSRI) och serotonin-noradrenalinåterupptagshämmare (SNRI), ökar risken för serotonergt syndrom.[7] Vanliga exempel på SSRI använda i Sverige är citalopram och sertralin, medan vanliga SNRI är venlafaxin och duloxetin. Vidare kan kombination mellan tramadol och SSRI, SNRI, tricykliska antidepressiva eller antipsykotiska läkemedel leda till utlösandet av krampanfall.[7]

Utsättningsproblem och beroende

Riskfaktorer för att utveckla beroende av tramadol är långtidsbehandling och tidigare missbruksproblem, exempelvis alkohol- eller läkemedelsmissbruk.[8]

Under tidsperioden 1996 till 2005 fick Läkemedelsverket in 71 biverkningsrapporter om abstinensbesvär och utsättningssymptom vid tramadolbehandling. Utsättningssymptom sågs även efter normal dosering och vid korttidsbehandling. På grund av obehagliga utsättningssymptom valde en del av de patienter som försöker trappa ned själv att fortsätta ta läkemedlet trots att smärtlindringen inte längre behövdes.[8]

Vid beroende och abstinensproblem kan vård behövas. Symptomlindrande läkemedel samt öronakupunktur används som behandling under nedtrappningen.[8]

Yrsel och illamående är vanliga biverkningar av tramadolhydroklorid.[7]

Varunamn

Tramadol säljs under varunamn som Gemadol, Dolatramyl, Nobligan, Tiparol, Tradolan, Tramadol, Tramamerck Retard, Ultram (paracetamol/tramadolhydroklorid), Zamadol, Dolol.

Identifikatorer

ATC-kod N02AX02
PubChem 33741
DrugBank APRD00028
ChemSpiderID 31105

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Tramadol, 25 mars 2010.
  1. ^ [a b] ”Läkemedel med tramadol är narkotika”. Läkemedelsverket. 9 mars 2012. Arkiverad från originalet den 21 juli 2019. https://web.archive.org/web/20190721075711/https://lakemedelsverket.se/Alla-nyheter/NYHETER-2012/Lakemedel-med-tramadol-ar-narkotika/. Läst 21 juli 2019. 
  2. ^ Sven Britton, Jan Halldin, Kai Knudsen, Clas Sjöberg och Gabriel Romanus (5 augusti 2016). ””Vi måste hejda den kraftigt ökande dödligheten””. Svenska Dagbladet. https://www.svd.se/hejda-den-kraftigt-okande-dodligheten. Läst 21 juli 2019. 
  3. ^ ”Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika, konsoliderad version t.o.m. LVFS 2010:1”. Arkiverad från originalet den 29 juni 2012. https://web.archive.org/web/20120629234352/http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/konsoliderade/LVFS_1997_12_konsoliderad_tom_2010_1.pdf. Läst 16 augusti 2010. 
  4. ^ [a b c] ”Dolatramyl”. FASS (vårdpersonal). https://www.fass.se/LIF/product;jsessionid=5jATfaGCN8hC8lwBDEXC13cAsbM_S0FXj83JlEbc2n31E4Ewj1U2!1537561432?userType=0&nplId=20101218000050. Läst 21 juli 2019. 
  5. ^ ”Labtimes”. Labtimes. Arkiverad från originalet den 22 november 2015. https://web.archive.org/web/20151122041341/http://www.labtimes.org/editorial/e_546.lasso. Läst 15 februari 2016. 
  6. ^ ”Synthetic Origin of Tramadol in the Environment”. Angewandte Chemie 55 (1): sid. 240–243. January 2016. doi:10.1002/anie.201508646. PMID 26473295. 
  7. ^ [a b c d e f] ”Dolatramyl”. FASS. https://www.fass.se/LIF/product?userType=2&nplId=20101218000050. Läst 21 juli 2019. 
  8. ^ [a b c] ”Utsättningsreaktioner av tramadol – ett större problem än förväntat?”. Läkemedelsverket. 14 november 2006. Arkiverad från originalet den 12 augusti 2019. https://web.archive.org/web/20190812094941/https://lakemedelsverket.se/Alla-nyheter/NYHETER-2006/Utsattningsreaktioner-av-tramadol--ett-storre-problem-an-forvantat-/. Läst 21 juli 2019. 

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Tramadol 3d balls.png
3D (balls) model of Tramadol Rendered in QuteMol
Tramadol Aurobindo 50 mg.jpg
Författare/Upphovsman: Praetorian11, Licens: CC BY-SA 4.0
Tramadol Aurobindo 50 mg kapslar, Svensk förpackning. 20st
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.