Tioglykolsyra

Tioglykolsyra
Systematiskt namn	2-Sulfanylacetic syra
Övriga namn	Acetyl mercaptan
Kemisk formel	HSCH2COOH
Molmassa	92,11 g/mol
Utseende	Färglös, klar vätska
CAS-nummer	68-11-1
Egenskaper
Densitet	1,32 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	-16 °C
Kokpunkt	96 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tioglykolsyra eller merkaptoättiksyra är en organisk förening med den kemiska formeln HSCH₂COOH. Den är både en tiol (merkaptan) och en karboxylsyra.

Egenskaper

Den är en färglös vätska med obehaglig lukt. Tioglykolsyra oxideras av luft till den motsvarande disulfiden [SCH₂CO₂H]₂. Den är ca 100 gånger starkare syra än ättiksyra.

Framställning

Tioglykolsyra framställes genom reaktion mellan natrium- eller kaliumkloracetat med alkalimetallvätesulfid i vattenhaltigt medium. Den kan också framställas via Buntesaltet som erhålls genom reaktion av natriumtiosulfat med klorättiksyra

ClCH₂CO₂H + Na₂S₂O₃ → Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + NaCl

Na[O₃S₂CH₂CO₂H] + H₂O → HSCH₂CO₂H + NaHSO₄

Användning

Tioglykolsyra utvecklades på 1940-talet för att användas som ett kemiskt hårborttagningsmedel och används fortfarande för det ändamålet, speciellt i form av salter, bland andra kalciumtioglykolat och natriumtioglykolat.

Tioglykolsyra är råvara i framställningen av ammoniumtioglykolat som används för att permanenta hår. Tioglykolsyra och dess derivat spjälkar disulfidbryggorna i hårets proteiner. När disulfidbryggorna återskapas ges håret en ny form. Alternativt, och vanligare, används processen för hårborttagning, som är vanligt i behandlingen av läder.

Syran används också som en syraindikator, för tillverkning av tioglykolater, och i bakteriologin för framställning av tioglykolatmedia. Tioglykolsyra används även vid framställningen av vissa polyvinylkloridprodukter.

Tioglykolsyra, vanligtvis dess dianjon, bildar komplex med metalljoner. Sådana komplex har använts för att detektera närvaron av järn, molybden, silver och tenn.

Tioglykolsyra används som nukleofil i tioglykolysreaktioner med kondenserade tanniner för att studera deras struktur.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Se även

• Glykolsyra
• Ammoniumtioglykolat