Svenska cupen i fotboll 1998/1999 vanns av AIK och var AIK:s tredje seger på fyra upplagor. AIK vann i finalen mot IFK Göteborg med totalt 1-0 över två matcher.
Sennans IF - Högaborgs BK 0-6 Sjöbo IF - Höllvikens GIF 2-1 (Golden Goal) Hoby GIF - Kristianstads FF 0-8 Bjärnums GoIF - Hanaskogs IS 1-3 AIK Atlas - Växjö Norra IF 2-5 Skabersjö IF - Kulladals IF 0-6 Alets IK - Helsingborgs Södra BIS 0-4 Ramdala IF - Näsby IF 1-2 Valby/Västra Klagstorps BK - Oxie IF 1-0 Perstops SK - Hörvikens IF 3-0 BK Kick - Härslövs IK 2-4 Vellinge IF - GIF Nike 1-3 Halasjö AIF - IFK Osby 1-4 IF Böljan - Ljungby IF 1-2 Sösdala IF - Asarums IF FK 3-1 Staffanstorps GIF - Treby IF 2-3 Derome BK - Lerbergets IF 2-3 (Golden Goal) Vinslövs IF - IFK Karlshamn 0-1 Ramlösa BoIS - IFK Malmö 2-6 Skottorps IF - Ängelholms FF 1-3 Ödåkra IF - Ystads IF FF 1-0 IFK Ystad- IFK Simrishamn 2-1 (Golden Goal) Sibbhults IF Åhus Horna BK 0-2 BK Astrio - Klippans BIF 3-2 (Golden Goal) Södra Sandby IF - BK Olympic 0-1 Liatorps IF - Limhamns IF 6-1 Skanör/Falsterbo IF - IFK Trelleborg 0-3 Snöstorp/Nyhems FF - BK Landora 3-1 Bunkeflo IF - Kirsebergs IF 0-3 IF Lödde - Malmö BI 3-2 BK Fram - FBK Balkan 2-0 Båstads GIF - Varbergs BoIS FC 1-2 Kävlinge GoIF - Vinbergs IF 0-3 Arvidstorps IK - Eslövs BK 1-3 Bors SK - Kalmar AIK 2-6 Varbergs GIF FF - Kinna IF 1-2 Hovmantorps GIF - Tenhults IF 1-2 IFK Borgholm - Älmhults IF 1-0 Lidhults GIF - Skene IF 1-4 IFK Påryd - Färjestads GoIF 1-4 Västra Torsås IF - Alvesta GIF 6-0 Timmernabbens IF - Mösterås GIF 1-5 Lagans AIK - Hultsfreds FK 2-1 IFK Västervik - IFK Värnamo 0-7 Ekenässjöns IF - Hvetlanda GIF 0-1 Vetlanda FF - IFK Lammhult 1-2 Lessebo GIF - Stensjöns IF 1-4 Tabergs SK - Nässjö IF 1-2 Värnamo Södra FF - IFK Örby 0-3 Högsby AIK - IF Hagapojkarna 2-4 Västerviks AIS - Rödsle BK 0-4 IF Eksjö Fotboll - Tranås FF AIF 0-3 Räppe GoIF - Myresjö IF 0-4 Anderstorps IF - Markaryds IF 1-3 Slätthögs BIF - Aneby SK 3-2 Östra SK - Bollebygds IF 5-2 Vrigstads IF - Brämhults IK 1-0 Habo IF - IFK Falköping 0-1 Timmele GoIF - Holmalunds IF 0-5 Bankeryds SK - Ekedalens SK 3-2 (Golden Goal) Dannike IK - Tidaholms GoIF 2-0 Smålandsstenars GIF - Vårgårda IK 2-2 Fulltid (7-5 Straffsparksläggning) Unnaryds GoIF - IK Tord 1-3 Mariedals IK - Jönköpings Södra IF 1-2 Örserums IK - Husqvarna FF 1-2 (Golden Goal) Bredaryds IK - Gerdskens BK 3-2 (Golden Goal) Gällstads AIS - Skara FC 3-1 Skepplanda BTK - GAIS 0-2 Rydboholms SK - IF Warta 3-0 Kållereds SK - Allingsås IF 4-2 Wargöns IK - Slätta Damm BK 2-6 Horreds IF - Grimsås IF 0-6 Guldhedens IK - Ulricehamsn IFK 0-1 Sandhults SK - IFK Trollhättan 3-3 Fulltid (4-7 Straffsparksläggning) Tråvads IF - Askims IK 0-3 Kaverös BK - Jungs IF 4-0 Inlands IF - Ulvåkers IF 5-4 (Golden Goal) Arvesgärde IF IFK Hällingsjö 1-0 Vänersborgs IF - IF Heimer 2-3 IFK Mariestad - Mossens BK 1-4 Henåns IF - Backa IF 2-0 Bergsjö IF - Gbg-Lysekils FF 1-4 Älvängens IK - Mariestads BK 2-1 (Golden Goal) Sävedalens IF - Ytterby IS 1-3 Sandarna BK - Trollhättans FK 1-0 Skogens IF - Torslanda IK 0-1 Vallens IF - Trolhättans BoIS 3-0 Lindome GIF - IFK Uddevalla 2-1 Gilleby IF - Göteborgs FF 0-1 Stenstorps IF - Skövde AIK 1-4 Stala IF - Landvetter IS 3-12 Näsets SK - Åsa IF 3-0 Bullarens GoIF - Grebbestads IF (Bullaren lämnade Walk over till Grebbestad) Åsarps IF - Qviding FIF 1-2 Kortedala IF - IFK Fjärås 2-3
Omgång 2
Sjöbo IF - Högaborgs BK 0-7 Växjö Norra IF - Kristianstads FF 4-0 Hanaskogs IS - Kulladals IF 2-6 Näsby IF - Helsingborgs Södra BIS 3-5 Perstorps SK - Härlövs IK 3-2 Valby/Västra Klagstorps BK - IFK Osby 4-2 Sösdala IF - IFK Malmö FK 4-2 Lerbergets IF - IFK Ystad 3-1 Treby IF - Ängelholms FF 1-4 Ödåkra IF IFK Karlshamn 7-1 Listorps IF - BK Astrio 1-2 IF Lödde - Åhus Horna BK 0-2 Snöstorp/Nyhems FF - BK Olympic 2-3 (Golden Goal) BK Fram - IFK Trelleborg 1-1 (5-3 straffar) Varbergs BoIS FC - Kirsebergs IF 3-2 Kinna IF - Vinbergs iF 3-0 Eslövs BK - Skene IF 3-0 IFK Borgholm - Kalmar AIK 0-6 Tenhults IF - Mönsterås GIF 4-1 Lagans AIK - Färjestadens GoIF 0-1 Västra Torsås IF - IFK Värnamo 1-2 IFK Lammhult - Hvetlanda GIF 2-3 (Golden Goal) Rödsle BK - IFK Örby 0-4 Stensjöns IF - Nässjö IF 0-5 IF Hagapojkarna - Myresjö IF 0-2 Markaryds IF - Tranås FF AIK 2-2 (6-5 straffar) Slätthögs BoIF - Östra SK 2-2 (4-6 straffar) IFK Falköping - Holmalunds IF 0-1 Dannike IK - Vrigstads IF 1-3 Bankeryds SK - IK Tord 3-1 Smålandsstenars GIF - Gällstads AIF 4-1 Jönköping Södra IF - Husqvarna FF 2-0 Bredaryds IK - GAIS 1-2 Rydboholms SK - Kållereds SK 2-3 (Golden goal) Ulricehamns IFK - Grimsås IF 1-0 (Golden goal) Arvesgärde IF - BK Slätta Damm 3-2 IFK Trollhättan - Mossens BK 3-0 Inlands IF - IF Helmer 2-4 Henåns IF - Askims IK 2-3 Kaverös BK - Lysekils FF 1-2 (Golden goal) Älvänges IK - Sandarna BK 4-1 Ytterby IS - Skövde AIK 1-2 (Golden goal) Vallens IF - Torslanda IK 1-4 Göteborgs FF - Qviding FIF 3-5 Lindome GIF - IFK Fjärås 2-1 Landvetter IS - Näsets SK 2-3 (Golden goal) Nödinge SK - Grebbestads IF 3-0 Kungshamns IF - IK Oddevold 0-4 Brålanda IF - Bengtsfors iF 1-4 Frändefors IF - Skärhamns IK 2-3 Håfreströms IF - Stångenäs AIK 0-1 Högsäters GF - Melleruds IF 3-2 (Golden goal) Kroppefjälls IF - Åsebro IF 1-8 Ödsmåls IK - IK Kongahälla 0-5 IF Viken - Säffle FF 2-3 Gullspångs IF - IFK Kumla FK 0-4 Söderköpings IS - Gullringens GoIF 1-9 Falköpings FK - BK Forward 1-2 Assyriska IF - Hemgårdarnas BK 1-3 Tibro AIK - KB Karlskoga FF 2-5 Grebo IK - Mjölby AI FF 0-3 IF Tymer - IK Sturehov 0-4 Ljungsbro FF - Ringarums IF 1-2 Kimstads GoIF - Hjulsbro IK 0-6 Malmslätts AIK - Lemunda / Starka Viljor iF 2-1 (Golden goal) Eneby BK - Linköpings FF 2-7 BK Wolfram - BK Zeros 3-1 Bråtens IK - Hovsta IF 4-0 IFK Motala - Finspångs BK 2-4 Nora BK - Bäckalunds IF (Bäckalunds IF lämnade walk over till Nora BK) Filipstads FF - Sköllersta IF 1-2 (Golden goal) Köping FF - Nyköpings BIS 5-3 Rottneros IK - SK Sifhälla 2-0 Vivalla-Lundby IF - Forshaga IF 1-2 IFK Skoghall - IFK Ölme 0-3 Wedevågs IF - IFK Kristinehamn 2-1 Strömstorps IK - Karlslunds IF HFK 3-2 Arboga Södra IF - Hertzöga BK 2-3 (Golden goal) Norrstrands IF - Fjugesta IF 9-1 Torsby IF - Karlstads BK 1-2 IF Franke - Bollstanäs SK 3-2 (Golden goal) Villastadens IF - Örebro SK Ungdom 0-4 Götlunda IF Enköpongs SK FK 0-2 Ransta IK - IF Vesta 0-6 Bro IK - Bälinge IF 0-5 IK Oden - Härad IF 1-4 Rådmansö SK - IFK Österåker FK (Rådmansö SK lämnade walk over till Österåker FK) Dingtuna GIF - IF Vindhemspojkarna 0-5 Akropolis IF - Skiljebo SK 3-5 Skultuna IS - IK Bele 3-1 IF Frej - Valsta Syrianska IK 3-6 Hallstahammars SK - Kungsängens IF 6-2 Bie GoIF - Syrianska Föreningen, S-tälje 0-6 Hässelby SK - Västerås IK 2-2 (6-7 Straffar) Kungsörs SK - Täby IS 7-4 IFK Nyköping - Västerhaninge IF 3-1 Skrå IK - IFK Eskilstuna 0-8 Kolsva IF - IFK Stockholm (Stockholm lämnade walk over till Kolsva IF) IK Standard - Enebybergs IF 0-4 Bromstens IK - Fårösunds GoIK 1-1 (5-4 straffar) Ekerö IK - Tyresö FF 1-2 Essinge IK FK - Heby AIF 1-2 Solberga BK - Säters IF FK 1-3 Sala FF - Gimo IF FK 1-1 (7-8 straffar) Värmdö IF - Gideonsbergs IF 1-1 (2-5 straffar) Skinnskattebergs SK - IFK Viksjö 2-3 Norrskedika IF - IFK Västerås FK 0-5 Reymersholms IK - BKV Norrtälje 1-4 Rimbo IF - Spånga IS FK 1-7 Arameiska/Syriabnska KIF - Östermalms IS 0-1 IFK Tumba - Hargs BK 0-1 Ängby IF - Värtans IK 2-4 Flens IF - Oxelösunds IK 3-2 (Golden goal) Värmbols FC - Huddinge IF 1-2 Tullinge TP - Gustavsbergs IF 2-3
Sverige
Guld
Silver
