Stryknin

Stryknin
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnStryknidin-10-on
Kemisk formelC21H22N2O2
Molmassa334,41 g/mol
CAS-nummer[57-24-9]
Egenskaper
Densitet1,36 g/cm³
Smältpunkt270 (Sönderdelning) °C
Kokpunkt284 - 286 °C
Faror
HuvudfaraGiftig
NFPA 704

0
4
0
LD500.5 mg/kg (Hund, oralt)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Rävkaketrädet, ovan, och dess frön, nedan, ur vilka stryknin kan utvinnas.

Stryknin är en giftig alkaloid som bland annat erhålls ur frön från rävkaketrädet Strychnos nux-vomica, vars frö kallas rävkaka och kräknöt.

Framställning

Stryknin utvinns genom urlakning av genomblötta och finmalda rävkakor med alkohol eller svavelsyrahaltigt vatten och påföljande fällning av stryknin och brucin med soda. Rening av råstryknin sker därefter genom behandling av den torkade alkaloidblandningen med koncentrerad alkohol som lätt löser brucin.[1]

Egenskaper

Vid reningen erhålls strykninet som färglösa, rombiska pelarformade kristaller, som är vattenfria och smälter vid 270 °C under sönderdelning.[1]

Strykninet är svårlösligt i vatten, men ger detta en starkt bitter smak, som ännu framträder vid en utspädning till 1:700 000. Ämnet är extremt beskt, ett av de mest beska ämnen man känner till.[1]

I stark svavelsyra löses det utan färg, i salpetersyra med gul färg, och härvid ger sig eventuellt brucin till känna genom en kraftigt högröd färg. Med de flesta syror bildas neutrala, kristallinska salter. I lösningar av dessa framkallar garvsyra och merkurikaliumjodid vit fällning, fosformolybdensyra, pikrinsyra och guldklorid gul, och jodkaliumjodid brun fällning. Alkalihydrat och alkalikarbonat åstadkommer utfällning av kristallinskt strykninhydrat, olösligt i ett överskott av fällningsmedlet. När man tillsätter oxiderande kemikalier till en lösning av salterna eller själva strykninet i stark svavelsyra, erhålls en blåviolett, ganska snabb försvinnande färg.[1]

Användning

I små doser verkar strykninnitrat stimulerande på nervsystemet och har därför använts i vissa läkemedel och stryknin finns också med på Wadas dopningslista över förbjudna substanser för idrottare. Inom folkmedicinen har det funnits en föreställning om att stryknin skulle vara ett effektivt afrodisiakum. Den största risken med stryknin är dock att redan måttlig överdosering kan vara livshotande.

Strykninförgiftning orsakar våldsamma kramper, som kan utlösas av blygsamma retningar, till exempel i form av ljud. Dessa kramper kan orsaka döden genom att hindra andningen. Typiskt för dödsfall av stryknin, är att likstelheten inträder mycket snabbt, på grund av den höga muskelaktiviteten före döden. Detta tog deckarförfattarinnan Agatha Christie fasta på då hon 1920 skrev sin första bok, En dos stryknin (The Mysterious Affair at Styles).

Uttalad strykninförgiftning ger upphov till generaliserade muskelkontraktioner likt det som ses vid svår stelkramp, här porträtterat av Charles Bell 1809.

Patofysiologi

Mekanismen bakom strykninförgiftning är att ämnet framförallt är en antagonist till glycinreceptorn, främst på ryggmärgsnivå (nedre motorneuron). Då glycin är en hämmande neurotransmittor, leder blockering av den till motorisk aktivitet. Då stryknin inte påverkar högre neuron är den drabbade typisk vaken under krampen. Detta innebär att personen inte heller är postiktal efter krampen, till skillnad från vid epileptiska kramper. Medvetslöshet inträffar istället på grund av metabola rubbningar som uppstått till följd av den kraftiga muskelaktiviteten.[2]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Noter

  1. ^ [a b c d] Meyers varulexikon, Forum,1952
  2. ^ Otter, Jenna (2023). Strychnine Toxicity. StatPearls Publishing. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK459306/. Läst 8 december 2023 

Media som används på denna webbplats

Strychnine-from-xtal-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the (−)-strychnine molecule, C21H22N2O2.

X-ray crystallographic data from M. Messerschmidt, S. Scheins and P. Luger (February 2005). "Charge density of (-)-strychnine from 100 to 15 K, a comparison of four data sets". Acta Cryst. B61 (1): 115-121. DOI:10.1107/S0108768104032781.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.
Strychnos nux-vomica 001.JPG
Författare/Upphovsman: H. Zell, Licens: CC BY-SA 3.0
Strychnos nux-vomica, Strychnine tree, seeds. Private collection, therefore not geocoded.
Poison Nut Tree - കാഞ്ഞിരം 07.JPG
Författare/Upphovsman: കാക്കര, Licens: CC BY-SA 3.0
Poison Nut Tree

Snake-wood Quaker button

കാഞ്ഞിരം
Strychnine2.svg
Chemical structure of strychnine.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.