Sorbitol

Sorbitol
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namnHexan-1,2,3,4,5,6-hexol
Övriga namnD-sorbitol, D-glukitol
Kemisk formelC6H8(OH)6
Molmassa182,1718 g/mol
UtseendeFärglösa, nålformade kristaller med söt smak
CAS-nummer50-70-4
SMILESO[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)CO
Egenskaper
Densitet1,49 g/cm³
Löslighet (vatten)2350 g/l (25 °C)
Smältpunkt95 °C
Kokpunkt295 °C
Faror
LD5017800 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Sorbitol är en sockeralkohol som finns i vissa bär (bland annat rönnbär) och frukter. Den bildas även i små mängder i människokroppen.[1] Sötman är ungefär hälften av sukros.[2]

Framställning

Sorbitol bildas från glukos (druvsocker[1] – C6H7O(OH)5) genom hydrogenering.

Metabolism

I kroppen kan glukos reduceras till sorbitol med hjälp av enzymet aldosreduktas.[3]

Sorbitol kan i sin tur oxideras till fruktos med hjälp av enzymet sorbitoldehydrogenas.[3]

Användning

Sorbitol används bland annat som sötningsmedel med E-nummer 420 och som tillsats i vissa kosmetika, eftersom substansen även har en fuktbindande effekt. Sorbitol kan ha en laxerande effekt, och vid för stort regelbundet intag kan det leda till magproblem.

Patologi

Enzymet aldosreduktas som reducerar glukos till sorbitol existerar i många vävnader, inklusive ögonlins, retina, perifera nervers Schwannceller, lever, njurar, röda blodkroppar, äggstockar och sädesblåsa. Sorbitol kan oxideras till fruktos av enzymet sorbitoldehydrogenas, som till skillnad från aldosreduktas bara uttrycks i ett fåtal vävnader, inbegripet lever, äggstockar och sädesblåsa.[3]

Insulin behövs inte för att glukos ska kunna komma in i vävnader med celler som uttrycker enzymet aldosreduktas, vilket innebär att stora mängder glukos kan hamna inuti cellerna, till exempel vid hyperglykemi orsakad av okontrollerad diabetes.[3]

Aldosreduktas har under normala förhållanden låg affinitet för glukos, vilket innebär att endast en liten del omvandlas till sorbitol. Men vid till exempel hyperglykemi orsakad av okontrollerad diabetes ökar mängden sorbitol. Sorbitol kan inte passera cellmembranet snabbt, vilket orsakar en ansamling av sorbitol i vävnadernas celler.[3]

Eftersom sorbitol är ett osmotiskt aktivt ämne kommer vatten in i cellen, vilket leder till svullnad av cellen. Celler som svullnar för mycket kan dö. Olika patologiska förändringar som beror på detta fenomen kan ses hos diabetespatienter utan behandling i form av grå starr och perifer neuropati.[3]

Se även

Referenser

  1. ^ [a b] http://www.ne.se/lang/sorbitol - från Nationalencyklopedin på nätet - http://www.ne.se - läst datum: 7 april 2014
  2. ^ Zarour, Kenza (2017-01-01). ”4”. i Alina Maria Holban, Alexandru Mihai Grumezescu (på engelska). Microbial Production of Food Ingredients and Additives. Handbook of Food Bioengineering. Academic Press. sid. 89–124. doi:10.1016/b978-0-12-811520-6.00004-0. ISBN 978-0-12-811520-6. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128115206000040. Läst 11 juni 2020 
  3. ^ [a b c d e f] R., Ferrier, Denise (2014). Biochemistry (6th ed). Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 9781451187533. OCLC 797084711. https://www.worldcat.org/oclc/797084711 

Media som används på denna webbplats

Question book-4.svg
Författare/Upphovsman: Tkgd2007, Licens: CC BY-SA 3.0
A new incarnation of Image:Question_book-3.svg, which was uploaded by user AzaToth. This file is available on the English version of Wikipedia under the filename en:Image:Question book-new.svg
D-sorbitol.svg
Författare/Upphovsman: BartVL71, Licens: CC BY-SA 3.0
Chemical structure of D-sorbitol
Sorbitol-3D-balls.png
Sorbitol molekylmodell