Rotundon

Rotundon
Strukturformel
Systematiskt namn(3S,5R,8S)-5-Isopropenyl-3,8-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1(2H)-azulenone
Kemisk formelC15H22O
Molmassa218,335 g/mol
CAS-nummer18374-76-0
SMILESO=C1\C2=C(/[C@H](C1)C)C[C@H](\C(=C)C)CC[C@@H]2C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Rotundon är en terpen (seskviterpen), som upptäcktes redan 1967 som en extraktionskomponent i Indisk Cypress. Ämnet har fått sitt namn efter örtens latinska namn Cyperus rotundus.[1] Den har visat sig vara en viktig aromkomponent i framförallt kryddor och örter. I svart- och vitpeppar har man visat att rotundon t o m är den huvudsakliga komponenten för dessa kryddors aromkaraktär.

Sesviiterpener är en terpenklass som består av tre isoprenenheter. Seskviterpener kan vara såväl icke-cykliska som cykliska och omfatta många unika kombinationer.

Förekomst

Som redan nämnts förekommer rotundon i kryddor och örter, däribland svart- och vitpeppar, mejram och rosmarin (se listan nedan).[2] Dessutom har man hittat ämnet i kännbara nivåer i vissa druvsorter, och därmed även i de resulterande vinerna. Kryddigheten i viner gjorda på druvorna syrah och grüner veltliner [3] kommer som exempel från förekomsten av just rotundon.[4] 

Några exempel på rotundonhalter

Oklart vilka delar av växten som avses.

Produkt Halt (μg/kg) 

Vitpepparfrö2025
Svartpepparfrö1200
Cyperus rotundus920
Mejram208
Rosmarin86
Atriplex cinerea37
Ängsnäva25
Timjan5
Basilika4
Oregano1
Syrahdruvor0,62
Vinranka ?0,15

(Perceptionsgränsen i rödvin är runt 16 ng/l som jämförelse)

Källor

  1. ^ Kapadia VH et al, ”Sesquiterpenoids from the essential oil of Cyperus rotundus”, Tetrahedron Letters, 47, 4661- 4667, 1967.
  2. ^ Wood C et al, ”Spice up your life – The Rotundone story”, Expression of Multideisciplinary flavour science, Proceedings of the 12th Weurman Symposium, 483-5, 2008.
  3. ^ Mattivi F et al, ”The sesquiterpene rotundone is an impact aroma in Gruener Veltliner and other peppery wines”, In Proceedings of the 16th International Enology Symposium, Italy 2011.
  4. ^ Siebert T et al, ”Determination of Rotundone, the Pepper Aroma Impact Compound, in Grapes and Wine”, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 3745–3748.

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Rotundone.svg
Chemical structure of rotundone