Pyrodruvsyra

Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2021-05) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan.

Pyrodruvsyra
Systematiskt namn	2-Oxopropansyra
Övriga namn	α-Ketopropionsyra, Acetaldehydkarboxylsyra
Kemisk formel	C3H3O2OH
Molmassa	88,062 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	127-17-3
SMILES	CC(C(O)=O)=O
Egenskaper
Densitet	1,27 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	11,8 °C
Kokpunkt	165 °C
Faror
Huvudfara	Frätande
LD50	3533 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pyrodruvsyra är en karboxylsyra och den enklaste av α-ketosyrorna. Dess anjon heter pyruvat.

Kemi

Pyrodruvsyra är en färglös vätska med en lukt som påminner om ättiksyra. Den är löslig i vatten, etanol och dietyleter. Pyrodruvsyra kan framställas genom upphettning av en blandning av vinsyra och kaliumbisulfat, genom oxidation av 1,2-propandiol med hjälp av ett starkt oxidationsmedel (tex. kaliumpermanganat) eller genom hydrolys av acetylcyanid, som bildas genom reaktion mellan acetylklorid och kaliumcyanid:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Biokemi

Pyruvat är slutprodukten i glykolysen. Vidare omvandling kan ske på flera olika sätt:

• Pyruvatjonerna omvandlas till acetyl-CoA genom pyruvatdehydrogenaskomplexet vilket ger en NADH. Acetyl-CoA går vidare till citronsyracykeln, NADH går vidare till cellandningen.
• Pyruvat omvandlas till oxalättiksyra genom att lägga till CO₂ och H₂O. Reaktionen kräver energi och "kostar" en ATP. Oxalättiksyra går sedan in i citronsyracykeln. (Pyruvat kan även omvandlas till äppelsyra på liknande sätt. Även den går in i citronsyracykeln.)
• Vid brist på syre reagerar pyruvatjonerna med NADH och omvandlas till NAD⁺ och laktatjoner (anjon till och populärt kallad mjölksyra). Detta är en energikrävande reaktion, fördelen är att bristvaran NAD⁺ frigörs, vilket möjliggör energiproduktion i andra nedbrytningsprocesser. När det blir överskott på syre igen så går reaktionen åt andra hållet, mjölksyran bryts ner till pyruvat igen och NADH återvinns.
• Vissa mikroorganismer (till exempel jästsvampar) kan bryta ner pyruvatjoner till etanol och koldioxid med hjälp av ett enzym som inte finns i djurceller.

Se även

• Glykolys
• Acetyl-CoA
• Citronsyracykeln