Prunasin
| Prunasin | |
 | |
| Systematiskt namn | (2R)-2-fenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril |
|---|---|
| Övriga namn | (R)-prunasin D-prunasin D-mandelonitril-β-D-glukosid |
| Kemisk formel | C14H17NO6 |
| Molmassa | 295,29 g/mol |
| CAS-nummer | 99-18-3 |
| Egenskaper | |
| Smältpunkt | 147-148 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | Giftig. |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Prunasin är en cyanogen glykosid, närmare bestämt glukosiden av D-mandelonitril.
Prunasin förekommer hos växter, speciellt i fröna av arter som tillhör familjen Rosaceae och då speciellt i släktet Prunus (exempelvis mandel, plommon, körsbär, aprikos) som givit ämnet dess namn. Hos växter förekommer den som mellanled i syntesen av amygdalin från mandelonitril.[1] Hos djur bryts den ner i matsmältningskanalen med hjälp av enzymet prunasin-beta-glukosidas till mandelonitrl och en D-glukosmolekyl.[2] Mandelonitril bryts i sin tur ner till vätecyanid och bensaldehyd med hjälp av mandelonitril-lysas.[3][1][4]
Diastereomeren (L-mandelonitril i stället för D-mandelonitril) sambunigrin, även kallad L-prunasin, har hittats hos bland annat fläder.[5]
Referenser
- ^ [a b] Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.
- ^ Information on EC 3.2.1.118 - prunasin beta-glucosidase på Brenda.
- ^ Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.
- ^ Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
- ^ Sambunigrin på PubChem.
Externa länkar
- Prunasin på Human Metabolome Database.
Media som används på denna webbplats
Prunasin.svg
Structure of (R)-Prunasin; D-Prunasin; D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside
Structure of (R)-Prunasin; D-Prunasin; D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside