Efter att Caligiuri gått ur highschool så pluggade han vidare på UCLA. Under sina fyra år i skolans lag UCLA Bruins, så blev han två gånger uttagen till NCAA All-American. Efter studierna var avslutade så gick han vidare till San Diego Nomads, som spelade i Western Soccer Alliance, där han blev utsedd till ligans mest värdefulla spelare. Han blev även utsedd till årets spelare i USA.[3]
1987 värvades Caligiuri av Hamburger SV där han dock aldrig slog sig in i A-laget. Året efter gick han istället till SV Meppen i 2. Bundesliga där han spelade i två säsonger. Från Meppen gick han senare till Hansa Rostock i Östtyskland, där han kom att vinna ligan. 1991/1992 spelade han i Freiburg.
I maj 1995 återvände Caligiuri till USA för spel med Los Angeles Salsa, där han donerade hela sin lön till offren i bombdådet av Oklahoma City.[4] I augusti blev han utlånad till St. Pauli där han spelade 14 matcher.
Efter att MLS startat 1996 spelade han den första säsongen i Columbus Crew där han gjorde tre mål på 22 matcher. Till säsongen 1997 gick han vidare till Los Angeles Galaxy där han avslutade sin karriär 2001. I sin sista match för klubben vann han finalen av US Open Cup efter 2-1 mot New England Revolution.[5]
Landslagskarriär
När Paul Caligiuri fortfarande spelade för UCLA Bruins så gjorde han sin första landskamp för USA, i en match mot El Salvador 9 oktober 1984. Mellan 1984 och 1997 gjorde han 110 landskamper och fem mål för USA.[6]