Paration

Paration
Systematiskt namn	O,O-Dietyl-O-(4-nitrofenyl)tiofosfat
Övriga namn	Dietylparation, E 605
Kemisk formel	(C2H5)2PSO3C6H4NO2
Molmassa	291,261 g/mol
Utseende	Brun, illaluktande vätska
CAS-nummer	56-38-2
SMILES	CCOP(OCC)(=S)Oc1ccc([N+](=O)[O-])cc1
Egenskaper
Densitet	1,27 g/cm³
Löslighet (vatten)	0,024 g/l
Smältpunkt	6,1 °C
Kokpunkt	375 °C
Faror
Huvudfara	Mycket giftig Miljöfarlig
LD50	15 mg/kg (kanin) 3 mg/kg (människa) 2 mg/kg (råtta)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Paration är en fosforotioat med kemisk formel (C₂H₅)₂PSO₃C₆H₄NO₂.

Historia

Paration utvecklades 1944 av Gerhard Schrader för IG Farben. Ämnet fick kodnamnet E 605 där bokstaven E står för Entwicklungsnummer (Utvecklingsnummer). Beteckningen ledde senare till förvirring då Europeiska unionen införde E-nummer för livsmedelstillsatser.

Efter krigsslutet och rättegångarna mot IG Farben togs patentet på Paration i beslag av segermakterna och ämnet började saluföras av en mängd olika företag under olika namn, bland annat under originalnamnet E 605 av Bayer AG.

Egenskaper

Paration är synnerligen giftigt för både varmblodiga djur och insekter och kan lätt tränga igenom huden. Det är dock inte giftigt för växter. Paration oxideras till paraoxon som angriper enzymet acetylkolinesteras vilket leder till att nervsystemet paralyseras.

Paration är stabilt i sura och neutrala miljöer, men bryts vid förhöjt pH-värde snabbt ner till dietyltiofosfat och 4-nitrofenol.

Framställning

Paration framställs i en flerstegsprocess som utgår från fosforpentasulfid (P₂S₅) och etanol (C₂H₅OH).

${\displaystyle {\rm {P_{2}S_{5}+C_{2}H_{5}OH\rightarrow (C_{2}H_{5})_{2}HPS_{2}O_{2}}}}$

Mellanprodukten dietylditiofosforsyra ((C₂H₅)₂HPS₂O₂) kloreras sedan för att ge dietyltiofosforylklorid ((C₂H₅)₂PSO₂Cl).

${\displaystyle {\rm {2\ (C_{2}H_{5})_{2}HPS_{2}O_{2}+3\ Cl_{2}}}}$

${\displaystyle {\rm {\rightarrow 2\ (C_{2}H_{5})_{2}PSO_{2}Cl+S_{2}Cl_{2}+2\ HCl}}}$

Slutligen tillsätts natriumnitrofenolat (NaOC₆H₄NO₂) vilket ger slutprodukten Paration.

${\displaystyle {\rm {(C_{2}H_{5})_{2}PSO_{2}Cl+NaOC_{6}H_{4}NO_{2}}}}$

${\displaystyle {\rm {\rightarrow (C_{2}H_{5})_{2}PSO_{3}C_{6}H_{4}NO_{2}+NaCl}}}$

Användning

Paration används som bekämpningsmedel mot insekter (insekticid) framför allt på bomull, ris och fruktträd. Den lösning som sprayas är utspädd till 0,05 – 0,1%. Paration är totalförbjudet i EU sedan 2001. WHO arbetar för att införa ett globalt förbud.

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Parathion, 24 januari 2010.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Paraoxon, 24 januari 2010.