Oxalättiksyra
| Oxalättiksyra | |
  | |
| Systematiskt namn | 2-Oxobutandisyra |
|---|---|
| Kemisk formel | C4H2O3(OH)2 |
| Molmassa | 132,0716 g/mol |
| Utseende | Vita eller blekt gula kristaller |
| CAS-nummer | 328-42-7 |
| SMILES | C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O |
| Egenskaper | |
| Löslighet (vatten) | Löslig |
| Smältpunkt | 161 °C (sönderfaller) |
| Faror | |
| Huvudfara | |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Oxalättiksyra[2][3] är en dikarboxylsyra och keton. Den förekommer hos alla levande organismer och är en viktig del i cellernas ämnesomsättning[4], då den på samma gång är både slutprodukten och en del av starten i citronsyracykeln. Den bildar vidare en viktig länk mellan metabolismen av kolhydrater, genom rollen i citronsyracykeln, och proteiner, genom att den kan transamineras till asparaginsyra. Den förekommer även i glyoxylatcykeln och är ett viktigt mellanled i glukoneogenesen[1].
Oxalättiksyrans salter och anjoner kallas oxalacetat.
Roll i citronsyracykeln
I citronsyracykeln[5] bildas oxalättiksyra genom oxidation av äppelsyra (och reduktion av NAD+) enligt:[6]
- äppelsyra + NAD+ → oxalättiksyra + NADH + H+
Reaktionen katalyseras av enzymet malatdehydrogenas.
Oxalättiksyran förbrukas sedan genom att den reagerar med acetyl-koenzym A och bildar citronsyra.[7]
- oxalättiksyra + acetyl-CoA + H2O → citronsyra + CoA
Det enzym som katalyserar denna kondensation är citratsyntas.[8]
Dessa båda reaktioner ingår också i glyoxylatcykeln.[9]
Andra reaktioner
Pyrodruvsyra oxalättiksyra
Biosyntes av oxalättiksyra kan även ske från pyrodruvsyra, vätekarbonat och ATP, vilket kan ske i två steg via fosfoenolpyrodruvsyra (PEP):
- Steg 1:[10] pyrodruvsyra + ATP fosfoenolpyrodruvsyra + ADP
- Steg 2:[11] fosfoenolpyrodruvsyra + HCO3- + H+ → oxalättiksyra + Pi
- Summa: pyrodruvsyra + HCO3- + H+ + ATP → oxalättiksyra + ADP + Pi
- Steg 2:[11] fosfoenolpyrodruvsyra + HCO3- + H+ → oxalättiksyra + Pi
Steg 1 katalyseras av pyruvatkinas och steg 2 av fosfoenolpyruvatkarboxylas. Hela processen kan också ske i ett steg katalyserat av pyruvatkarboxylas[12] som aktiveras vid överskott av acetyl-CoA (vilket signalerar brist på oxalättiksyra).[1]
Steg 2 är det "inledande" steget i C4-cykeln, medan nedanstående "modifikation" av steg 1 (katalyserad av pyruvatfosfatdikinas) "avslutar" densamma:[13]
En "omvändning" av steg 2 ovan (en syntes av fosfoenolpyrodruvsyra från oxalättiksyra) kan också ske under katalys av fosfoenolpyruvatkarboxikinas (PEPCK) och konsumtion av ATP:[14]
- oxalättiksyra + ATP → fosfoenolpyrodruvsyra + ADP + CO2
varefter man kan få pyrodruvsyra genom jämvikten i steg 1.
I glukoneogenesen hos växter, svampar, olika typer av alger, många bakterier med flera[15] sker syntesen av fosfoenolpyrodruvsyra från oxalättiksyra enligt ovan, men djur (och vissa bakterier) har en variant av PEPCK som i stället för ATP förbrukar GTP[16] på samma sätt, det vill säga:[17][18]
- oxalättiksyra + GTP → fosfoenolpyrodruvsyra + GDP + CO2
Transaminering
Oxalättiksyra kan även produceras/konsumeras vid transaminering enligt:
- asparaginsyra + α-ketoglutarsyra oxalättiksyra + glutaminsyra.[19]
Denna reaktion bildar en viktig länk mellan kolhydrat- och proteinmetabolismerna och den ingår också i C4-cykeln (i vänsterriktning)[20].
Oxalättiksyra från citronsyra
Under katalys av enzymet ATP-citrat(pro-S)-lyas kan oxalättiksyra bildas från citronsyra (således omvänt mot i citronsyracykeln), vilket är ett viktigt steg i fettsyrabiosyntesen.[21], enligt:[22]
- citronsyra + ATP + CoA → oxalättiksyra + acetyl-CoA + ADP + Pi
Referenser
- ^ [a b c] Gerhard Heldmaier & Gerhard Neuweiler, 2013, Vergleichende Tierphysiologie, sid. 30. ISBN 9783642189500.
- ^ Oxalättiksyra och oxalacetat i Nationalencyklopedin.
- ^ Oxalacetic acid och oxalacetate på PubChem.
- ^ Oxalacetic acid på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Pathway: TCA cycle I (prokaryotic), MetaCyc Pathway: TCA cycle II (plants and fungi) och MetaCyc Pathway: TCA cycle III (animals) på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 1.1.1.37 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 2.3.3.1/2.3.3.16 på Trypanocyc.
- ^ Citrate synthase på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Pathway: glyoxylate cycle på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 2.7.1.40 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 4.1.1.31 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 6.4.1.1 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 2.7.9.1 och MetaCyc Pathway: C4 photosynthetic carbon assimilation cycle, NAD-ME type på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 4.1.1.49 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Pathway: gluconeogenesis I på Trypanocyc.
- ^ Agepati S. Raghavendra, Rowan F. Sage, 2010, C4 Photosynthesis and Related CO2 Concentrating Mechanisms, sid. 290. ISBN 9789048194070.
- ^ MetaCyc Reaction: 4.1.1.32 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Pathway: gluconeogenesis III på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Reaction: 2.6.1.1 på Trypanocyc.
- ^ MetaCyc Pathway: C4 photosynthetic carbon assimilation cycle, NAD-ME type på Trypanocyc.
- ^ ATP Citrate (pro-S)-Lyase i Svensk MeSH.
- ^ MetaCyc Reaction: 2.3.3.8 på Trypanocyc.
Se även
Media som används på denna webbplats
Författare/Upphovsman: Keministi, Licens: CC0
The drawn molecules are in their neutral forms and do not fully correspond to their presented names. Humans can not synthesize all of these amino acids.
Oxalättiksyra molekylmodell
The hazard symbol for corrosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau, now known as the Consumer Products Safety and Quality (CPS&Q) Unit.
Structure of 2-oxosuccinic acid