Nitril

Generell strukturformel för en nitril, där R är en godtycklig organisk grupp.

Ej att förväxla med nitrilgummi som ofta kallas "nitril".

Nitriler är kemiska organiska föreningar innehållande cyanogrupp (-C≡N). Om kolkedjan i stället binder till kvävet (-N≡C) fås en isonitril. Nitriler kan i en viss mening ses som organiska cyanider och vissa kan under omständigheter frisätta den mycket giftiga cyanidjonen (CN^-). Nitriler har många användningsområden och förekommer dels naturligt i flera föreningar från växt- och djurriket samt i av människan syntetiserade föreningar.

Syntes av nitriler

Det finns flera sätt att framställa nitriler.

• S_N2 av alkylhalider med metallcyanider, till exempel kaliumcyanid.
• Dehydratisering av primära amider, vanligen med fosforpentoxid.
• Dehydratisering av aldoximer, vanligen med ättiksyraanhydrid.
• Primära aminer med ett primärt kol kan oxideras till motsvarande nitril. Vanliga oxidationmedel i denna process är bly(IV)acetat och natriumhypoklorit.
• Arylhalider ger med vattenfri kopparcyanid motsvarande arylnitril. Denna syntes kallas Rosenmund-von Braun-reaktionen.
• Arylaminer (aniliner) kan genom behandling med salpetersyrlighet ge diazoniumjoner, vilka vid behandling med kopparcyanid ger motsvarande nitril i en så kallad Sandmeyersyntes.

Reaktioner med nitriler

Nitriler är viktiga syntesintermediärer.

• Nitriler kan surt eller basiskt hydrolyseras tillbaka till motsvarande karboxylsyra. Denna process är dock relativt långsam och kräver många gånger höga temperaturer och långa reaktionstider.
• Nitriler kan reduceras till aldehyder (under kontrollerade former) eller till aminer. Vanligen används litiumaluminiumhydrid eller DIBAL.
• Nitriler reagerar med Grignardreagens under bildande av motsvarande keton.