Monolignol

Struktur av tre vanliga monolignoler.

Monolignoler, även kallade lignoler, är en grupp av fenylpropanoider som är ligninets och lignanets monomerer. Tre vanliga monolignoler är koniferylalkohol, sinapylalkohol och parakumarylalkohol. Dessa monolignoler skiljer sig åt i deras grad av metoxilering av den aromatiska ringen. [1]

Monolignolerna härrör från aminosyran fenylalanin som innehåller olika enzymer. Fenylalanin omvandlas först till parakumarylalkohol (H), som sedan utvecklas till koniferylalkohol (G) och sinapylalkohol (S).[1] Denna reaktion sker i cytosolen, medan polymeriseringen av monolignolerna sker i apoplasten till vilken monolignolerna måste transporteras till genom cellmembranet. Monolignolerna har hittats som monolignol-4-O-β-d-, vilket kan vara deras främsta form för lagring. En annan teori för denna omvandling är att den förbättrar transporten av monolignolerna.[2] Polymeriseringen består av oxidativa kopplingsreaktioner, som sker mellan propenylsubstituenterna, två aromatiska ringar eller en propenylsubstituent och en ring.[3] Skillnaden mellan lignaner och lignin är antalet monolignoler de är sammansatta av. Lignaner är typiskt dimerer och därför lösliga och mottagliga för biologisk nedbrytning. Lignin är en polymer med en inert natur som bildar strukturerna hos vedartade växter.

Förhållandet mellan de tre monolignolerna såväl som deras kopplingar varierar beroende på växtarten. Till exempel härrör lignin från kungsgran nästan helt från koniferylalkohol, medan paracumarylalkohol är den huvudsakliga monomeren av lignin i gräs.[4] Även inom en växt kan monomersammansättningen av lignin variera beroende på vilken del av växten och andra fenolföreningar kan hittas som monomerer i lignin.[5]

Fenylpropener utvinns från monolignoler.

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Monolignol, 3 januari 2023.

Noter

  1. ^ [a b] Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003-06). ”LIGNIN BIOSYNTHESIS” (på engelska). Annual Review of Plant Biology 54 (1): sid. 519–546. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. ISSN 1543-5008. http://www.annualreviews.org/doi/10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. Läst 7 september 2021. 
  2. ^ Miyagawa, Yasuyuki; Tobimatsu, Yuki; Lam, Pui Ying; Mizukami, Takahito; Sakurai, Sayaka; Kamitakahara, Hiroshi; Takano, Toshiyuki (September 2020). ”Possible mechanisms for the generation of phenyl glycoside‐type lignin–carbohydrate linkages in lignification with monolignol glucosides” (på engelska). The Plant Journal 104 (1): sid. 156–170. doi:10.1111/tpj.14913. ISSN 0960-7412. PMID 32623768. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/tpj.14913. 
  3. ^ Duval, Antoine; Lawoko, Martin (December 2014). ”A review on lignin-based polymeric, micro- and nano-structured materials” (på engelska). Reactive and Functional Polymers 85: sid. 78–96. doi:10.1016/j.reactfunctpolym.2014.09.017. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1381514814001965. 
  4. ^ De Oliveira, Dyoni Matias; Finger-Teixeira, Aline; Rodrigues Mota, Thatiane; Salvador, Victor Hugo; Moreira-Vilar, Flávia Carolina; Correa Molinari, Hugo Bruno; Craig Mitchell, Rowan Andrew; Marchiosi, Rogério; et al. (2015). ”Ferulic acid: A Key Component in Grass Lignocellulose Recalcitrance to Hydrolysis”. Plant Biotechnology Journal 13 (9): sid. 1224–1232. doi:10.1111/pbi.12292. PMID 25417596. 
  5. ^ del Río, José C.; Rencoret, Jorge; Gutiérrez, Ana; Elder, Thomas; Kim, Hoon; Ralph, John (2020-04-06). ”Lignin Monomers from beyond the Canonical Monolignol Biosynthetic Pathway: Another Brick in the Wall” (på engelska). ACS Sustainable Chemistry & Engineering 8 (13): sid. 4997–5012. doi:10.1021/acssuschemeng.0c01109. ISSN 2168-0485. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acssuschemeng.0c01109. 

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Monolignols.svg
Författare/Upphovsman: unknown, Licens: