Mevalonsyra

Mevalonsyra
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn(3R)-3,5-Dihydroxi-3-metylpentansyra
Kemisk formelC6H12O4
Molmassa148,16 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer150-97-0
Egenskaper
Densitet1,263 g/cm³
Löslighet (vatten)Löslig
Kokpunkt364,1 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Mevalonsyra är en viktig mellanprodukt vid organismernas biosyntes av isoprenoider.

Anjonen av mevalonsyra, den dominerande formen i biologiska medier, är känd som mevalonat. Denna förening är av stor farmaceutisk betydelse. Läkemedel, såsom statiner, stoppar produktionen av mevalonat genom att hämma HMG-CoA-reduktas.

Mevalonsyra är mycket löslig i vatten och i polära organiska lösningsmedel. Den uppträder i jämvikt med lakton, som kallas mevalonolakton, och som bildas genom inre kondensering av sin alkohol och karboxylgrupper.

Mevalonsyra är en mellanprodukt i metabolismen, känd som mevalonatreaktion, som producerar terpener och steroider. Mevalonsyra är den primära föregångaren till isopentenylpyrofosfat (IPP), som i sin tur är grunden för alla terpenoider. Mevalonsyra är kiral och (3 R)-enantiomeren är den enda som är biologiskt aktiv.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Media som används på denna webbplats