Mentol

Mentol
Strukturformel3D-modell
Systematiskt namn(1R,2S,5R)-2-isopropyl –5-metylcyklohexanol
Övriga namnPepparmintkamfer
Kemisk formelC10H20O
Molmassa156,27 g/mol
UtseendeVita eller färglösa kristaller
CAS-nummer89-78-1
Egenskaper
Densitet0,890 g/cm³
Smältpunkt36 - 38 °C
Kokpunkt212 °C
Faror
HuvudfaraIrriterande, antändlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Mentol (i dagligt tal mint) är en kovalent bunden molekyl som framställts syntetiskt, eller som man tagit från pepparmint eller andra mintoljor. Mentol är en vaxig, kristalliknande substans, genomskinlig eller vit till färgen, som är fast till konsistensen i rumstemperatur och smälter vid temperaturer strax där över.

Framställning och egenskaper

Mentol är en alkohol, som tillsammans med ett liknande ämne, menton, förekommer i pepparmyntolja i en mängd av ca 50 %, ibland upp till 85 %. Den erhålls ur oljan på så sätt att denna kraftigt kyls av varvid mentol utkristalliseras. Kristallerna frånpressas och renas genom fraktionerad destillation. Ibland behandlas oljan först med ett reduktionsmedel varigenom mentonet omvandlas till mentol, som bildar färglösa, spröda, nålformiga kristaller med stark pepparmyntdoft och en kylande, aromatisk smak.

Mentol är praktiskt taget olösligt i vatten, men lättlösligt i etanol, eter, kloroform och flytande paraffin.[1]

Effekter

Mentol påverkar en av kroppens temperatursensorer, en jonkanal benämnd TRPM8 (transient receptor potential melastatin nummer 8). I den stora TRP-familjen av jonkanaler finns flera sensorer med känslighet för olika temperaturområden. Detta är orsaken till att mentol känns kall när den kommer in i näsan där det finns gott om sådana receptorer. Det är samma mekanism med wasabi som ger en närmast smärtsam köldupplevelse i näsan, en upplevelse som kan förväxlas med smak- eller kryddeffekt.

Mentol används bland annat till att smaksätta cigaretter, de flesta stora cigarettmärken har en version i mentol.

Mentol är också en av de aktiva beståndsdelarna i liniment såsom exempelvis Tigerbalsam.

Strukturformler för de åtta möjliga stereoisomererna av mentol. (–)-Mentol är den naturligt förekommande formen.

Se även

Källor

  1. ^ Meyers varulexikon, Forum, 1952


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Menthol, 30 december 2011.

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Menthol skeletal.svg
Skeletal diagram of menthol
Mentholisomere.svg
Mentholisomere
Menthol-from-xtal-1999-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the menthol molecule as found in the crystal structure.

Colour code:

  • Carbon, C: grey-black
  • Hydrogen, H: white
  • Oxygen, O: red

Structure by X-ray crystallography from Z. Krist. (1999) 214, 420–423.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.