Dickerson efterträdde 1815 William Sanford Pennington som guvernör i New Jersey. Han valdes sedan till USA:s senat som demokrat-republikan och efterträdde 4 mars 1817 John Condit som senator för New Jersey. Han avgick 30 januari 1829 som senator och efterträddes av Theodore Frelinghuysen men blev omedelbart omvald som efterträdare till Ephraim Bateman i klass 1. Han satt sedan i senaten fram till slutet av Batemans mandatperiod år 1833 och efterträddes av Samuel L. Southard. Dickerson var anhängare av Andrew Jackson och han gick med i demokraterna. Han efterträdde 1834 Levi Woodbury som marinminister och efterträddes fyra år senare av James Kirke Paulding. Han tjänstgjorde 1840 som domare i New Jersey.
