Laricitrin

Strukturformel för laricitrin.

Laricitrin (3,4',5, 5',7-pentahydroxi-3'-metoxiflavon eller IUPAC 3,5,7-trihydroxi-2-(4,5-dihydroxi-3-metoxifenyl)kromen-4-on) är en flavonol (en klass av flavonoider).

Laricitrin förekommer hos många växter, exempelvis i skalet hos röda vindruvor (men inte i vita).[1] Laricitrin är en antioxidant och har visats ha cancerförebyggande effekt.[2]

Biosyntesen av laricitrin sker genom metylering av myricetin, och laricitrin bildar i sin tur substrat vid biosyntesen av syringetin (genom ännu en metylering).[3][4] Laricitrin förekommer främst som glykosider.[4][5]

Namnet kommer från lärkträdssläktets vetenskapliga namn, Larix, eftersom laricitringlykosider först påträffades i sibirisk lärk, L. sibirica 1974.[6][7][8]

Referenser

  1. ^ F. Mattivi et al., 2006, Metabolite profiling of grape: Flavonols and anthocyanins i Journal of Agricultural and Food Chemistry, 54:20, sid. 7692–7702.
  2. ^ Wei‑An Chang et al. 2016, Laricitrin suppresses increased benzo(a)pyrene-induced lung tumor-associated monocyte-derived dendritic cell cancer progression i Oncology Letters 11:3, sid. 1783-1790.
  3. ^ Flavone and flavonol biosynthesis på KEGG.
  4. ^ [a b] Syringetin biosynthesis på MetaCyc.
  5. ^ Ademir E. do Vale et al., 2004, A New Flavonol Glycoside Derivative from Leaves of Moldenhawera nutans i Zeitschrift für Naturforschung 60:1-2, sid. 45-49.
  6. ^ N. A. Tyukavkina, S. A. Medvedeva & S. Z. Ivanova, 1974, New flavonol glycosides from the needles of Larix sibirica i Chemistry of Natural Compounds 10, sid. 170–172.
  7. ^ G.J. Niemann, 1975 Phenolics from Larix needles. X. Flavonoids of L. Gmelinii i Acta Botanica Neerlandica 24:1, sid. 65-68.
  8. ^ I namnet ligger också en anspelning på ämnets gula färg: citrinus = citrongul.

Media som används på denna webbplats

Laricitrin-CH3.svg
Författare/Upphovsman: User:Edgar181, Licens: CC BY-SA 4.0
Chemical structure of laricitrin