Knoevenagel-kondensation

Koevenagel-kondensation är en metod i organisk kemi för att syntetisera kol-kol-dubbelbindningar uppkallad efter Emil Knoevenagel. Det är en modifiering av aldolkondensation.

En Knoevenagel-kondensation är en nukleofil addition av en aktiv väteförening till en karbonylgrupp följt av en dehydratiseringsreaktion, i vilken en vattenmolekyl elimineras (därav kondensation). Produkten är ofta en α,β-konjugerad enon.

I denna reaktion är karbonylgruppen en aldehyd eller en keton. Katalysator är vanligen en svagt basisk amin. Den aktiva vätgaskomponenten har formen

• Z-CH ₂ –Z eller Z-CHR-Z t. ex. dietylmalonat, Meldrums syra, etylacetoacetat eller malonsyra,
• Z-CHR ₁ R ₂ t. ex. nitrometan,

där Z är en elektrondragande funktionell grupp. Z måste vara tillräckligt kraftfull för att underlätta avprotonering till enolatjon även med en mild bas. Med användning av en stark bas i denna reaktion skulle självkondensation av aldehyden eller ketonen induceras.

Hantzsch-pyridinsyntesen, Gewaldreaktionen och Feist-Benary-furansyntesen innehåller alla ett Knoevenagel-reaktionssteg. Reaktionen ledde också till upptäckten av tårgas.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

• Bra Böckers lexikon, 1976

Externa länkar

• https://web.archive.org/web/20140201214325/http://snypa.co.uk/concept/synth/knoevenagel.php
• https://web.archive.org/web/20140211022018/http://teaching.ust.hk/~lab6115/aca26104109.pdf
• http://www.arkat-usa.org/get-file/22840/