Keten

En keten är en organisk ämnesklass med den generella strukturformeln R'R''C=C=O. Ordet kan också syfta på föreningen etenon, den enklaste ketenen, där R' och R'' är väteatomer. Den funktionella gruppen C=C=O kallas ketengrupp.

Ketener som klass studerades först av Hermann Staudinger.

Tillverkning

Ketener kan framställas av acylklorider genom en eliminationsreaktion i vilken väteklorid avlägsnas:

I denna reaktion flyttar en bas, vanligtvis trietylamin, den sura alfaprotonen till karbonylkolatomen, vilket medför bildningen av kol-kol-dubbelbindningen och avlägsnandet av en kloridjon.

Ketener kan även bildas från alfa-diazoketoner genom Wolff-omplacering.

Fenyletansyra i kontakt med en bas kommer avlägsna vatten för att bilda fenylketen på grund av alfaprotonens höga surhet.

Ketener kan framställas genom pyrolys (torrdestillation) av aceton:

CH₃−CO−CH₃ + ΔT → CH₂=C=O + CH₄

Den här reationen kallas Schmidlin-ketensyntes.

Reaktioner

Ketener är vanligtvis väldigt reaktiva, och deltar i diverse cykloadditioner. De genomgår även [2+2]-cykloadditionsreaktioner med elektronrika alkyner för att bilda cyklobutenoner, eller karbonylgrupper för att bilda betalaktoner. Med iminer bildas beta-laktamer. Detta kallas Staudinger-syntesen och är ett lätt sätt att bilda beta-laktamer på.

Reaktioner mellan dioler (HO-R-OH) och bis-ketener (O=C=CH-R'-CH=C=O) ger polyestrar med den upprepande enheten (-O-R-O-CO-R'-CO-).

Etylacetoacetat är ett väldigt viktigt utgångsmaterial inom organisk syntes. Ämnet kan framställas genom att använda en diketen i reaktion med etanol. Ämnena bildar direkt etylacetoacetat, och utbytet är så bra att denna metod används industriellt.

Se även

• Ynolat

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Ketene, 27 juni 2010.