Jodoform

Jodoform
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnTrijodmetan
Övriga namnMetyltrijodid, Jodoform
Kemisk formelCHI3
Molmassa393,732 g/mol
UtseendeGula kristaller
CAS-nummer75-47-8
SMILESIC(I)I
Egenskaper
Densitet4,01 g/cm³
Löslighet (vatten)0,1 g/l
Smältpunkt123 °C
Kokpunkt217 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
LD50355 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Negativt (vänster) och positivt (höger) utfall av jodoformtest.

Jodoform eller trijodmetan är en trihalometan med formeln CHI3.

Egenskaper

Jodoform är flyktiga, blekgula kristaller med genomträngande antiseptisk lukt.

Historia

Jodoform framställdes första gången år 1822 av Georges Serullas och dess formel fastställdes av Jean-Baptiste Dumas år 1834. Den franske apotekaren Apollinaire Bouchardat upptäckte och utnyttjade jodoformens antiseptiska egenskaper.

Framställning

Jodoform bildas genom halogenering i alkalisk miljö. Den organiska komponenten kan vara:

  1. Etanol (C2H5OH) eller motsvarande sekundär alkohol där hydroxigruppen sitter på den andra kolatomen (till exempel isopropanol)
  2. Acetaldehyd (CH3CHO) eller motsvarande keton där karbonylgruppen sitter på den andra kolatomen (till exempel aceton, se bild).
Iodoform Acetone.svg

Reaktionen är så tillförlitlig att den används i jodoformtestet för att påvisa metyl-ketoner och sekundära alkoholer.

Användning

I början av 1900-talet användes jodoform som antiseptikum, men har numera ersatts av effektivare medel, främst enär jodförgiftning var vanlig bland patienterna. Adolf Hitlers mor Klara avled 1907 av jodförgiftning som användes som en behandling mot hennes bröstcancer. Det användes dock i veterinärpraktiker även efter att det ersatts inom medicinen.[1]

Se även

Noter

  1. ^ Carlquist, Gunnar, red (1933). Svensk uppslagsbok. Bd 14. Malmö: Svensk Uppslagsbok AB. sid. 467-68 

Källor


Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Iodoform, tidigare version.

Media som används på denna webbplats

Hazard N.svg
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Jodoformprobe.jpg
Författare/Upphovsman: Andel Früh, Licens: CC-BY-SA-3.0
negativ and positiv iodoform test
Iodoform Acetone.svg
Författare/Upphovsman: MegaByte07, Licens: CC BY-SA 3.0
Iodoform reaction of Acetone