Jodmetan

Jodmetan
Systematiskt namn	Jodmetan
Övriga namn	Metyljodid
Kemisk formel	CH3I
Molmassa	141,939 g/mol
Utseende	Färglös vätska med skarp lukt
CAS-nummer	74-88-4
SMILES	CI
Egenskaper
Densitet	2,27 g/cm³
Löslighet (vatten)	14 g/l
Smältpunkt	-66,5 °C
Kokpunkt	42,5 °C
Faror
Huvudfara	Giftig
NFPA 704	1 3 0
LD50	76 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Jodmetan eller metyljodid är en haloalkan med formeln CH₃I.

Framställning

Jodmetan framställs i en exoterm reaktion där jod tillförs en lösning av röd fosfor i metanol.

${\displaystyle {\rm {6\ CH_{3}OH+2\ P+3\ I_{2}\rightarrow 6\ CH_{3}I+2\ H_{3}PO_{3}}}}$

En annan metod är att reagera dimetylsulfat ((CH₃)₂SO₄) och kaliumjodid (KI) med kalciumkarbonat (CaCO₃) som katalysator.

${\displaystyle {\rm {(CH_{3})_{2}SO_{4}+KI\rightarrow CH_{3}I+CH_{3}SO_{4}K}}}$

Användning

Eftersom jodmetan är öppen för sterisk interaktion med nukleofiler och jod är en idealisk lämnande grupp används jodmetan för metylering genom S_N2-reaktion. Trots att jodmetan är giftigt brukar föredras framför klormetan och brommetan eftersom det är en vätska och därmed mer lättarbetad. Den är inte heller reglerad i montrealprotokollet. Industriellt brukar det lika giftiga men billigare ämnet dimetylsulfat användas.

Jodmetan spelar också en viktig roll i Monsanto-processen och Cativa-processen för framställning av ättiksyra.

Se även

• Brommetan
• Klormetan
• Fluormetan

Jodmetan kan metylera ammoniak i flera steg varvid metylamin, dimetylamin och trimetylamin bildas.

En schematisk bild som visar en SN2-reaktion där metantiol och jodmetan bildar dimetylsulfid.

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Methyl iodide, tidigare version.