Isovaleriansyra

Isovaleriansyra
Systematiskt namn	3-Metylbutansyra
Övriga namn	Delfinsyra 3-Metylbutylsyra Isopentansyra Isovalerisyra
Kemisk formel	C5H10O2
Molmassa	102,13 g/mol
CAS-nummer	503-74-2
SMILES	O=C(O)CC(C)C
Egenskaper
Densitet	0,925 g/cm³
Smältpunkt	-29 °C
Kokpunkt	176,5 °C
Faror
Huvudfara	Frätande
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Isovaleriansyra, även känd som β-metylsmörsyra eller 3-metylbutansyra, är en grenad karboxylsyra med mycket obehaglig lukt. Föreningen förekommer naturligt och finns i många livsmedel, såsom ost, sojamjölk och äppeljuice.

3-metylbutansyra är en mindre beståndsdel i den fleråriga blommande växten valerian (Valeriana officinalis), från vilken den fick sitt trivialnamn isovaleriansyra, en isomer av valeriansyra som delar dess obehagliga lukt.^[1] Den torkade roten av denna växt har använts medicinskt sedan antiken.^[2][3] Deras kemiska identitet undersöktes först på 1800-talet genom oxidation av komponenterna i fuselalkohol, som innehåller amylalkoholerna med fem kol.^[4]

Industriellt produceras 3-metylbutansyra genom hydroformylering^[5] av isobutylen med syntesgas, som bildar isovaleraldehyd, ^[6] som oxideras till slutprodukten.^[7]

(CH₃)₂C=CH₂ + H₂ + CO → (CH₃)₂CHCH₂CHO → 3-metylbutansyra

3-metylbutansyra reagerar som en typisk karboxylsyra. Den kan bilda amid-, ester-, anhydrid- och kloridderivat.^[8] Syrakloriden används ofta som mellanprodukt för att erhålla de andra. Syran har använts för att syntetisera β-hydroxiisovalerinsyra - annars känd som β-hydroxi β-metylsmörsyra - via mikrobiell oxidation av svampen Galactomyces reessii.^[9]

Isovaleriansyra har en stark skarp ostliknande eller svettig lukt,^[10] men dess flyktiga estrar som etylisovalerat^[11] har behaglig lukt och används ofta i parfymeri. Det är också den primära smaken som läggs till vin när det tillverkas med Brettanomyces-jäst.^[12] Andra föreningar som produceras av Brettanomyces-jäst är 4-etylfenol, 4-vinylfenol och 4-etylguaiacol.^[13] Ett överskott av isovaleriansyra i vin ses i allmänhet som en defekt,^[13] eftersom det kan lukta svettigt, läderartat eller "som en ladugård", men i små mängder kan det lukta rökigt, kryddigt eller medicinskt.^[12] Dessa fenomen kan förhindras genom att döda all Brettanomyces-jäst, såsom genom steril filtrering, genom tillsats av relativt stora mängder svaveldioxid och ibland sorbinsyra, genom att blanda i alkoholhaltig sprit för att ge ett berikat vin med tillräcklig styrka för att döda all jäst och bakterier, eller genom pastörisering. Isovaleriansyra finns också i öl och med undantag för vissa ale i engelsk stil anses det vanligtvis vara en brist.^[14] Det kan produceras genom oxidation av humlehartser eller närvarande av Brettanomyces-jäst.^[14]

Föreningens säkerhet som livsmedelstillsats granskades av en FAO- och WHO-panel, som drog slutsatsen att det inte finns några problem vid de sannolika intagsnivåerna.^[15]

Eftersom isovaleriansyra och dess estrar är naturliga komponenter i många livsmedel, är det närvarande i däggdjur inklusive människor.^[16] Isovaleryl-koenzym A är också en mellanprodukt i metabolismen av grenade aminosyror..^[17]

Isovaleriansyra är en viktig del av orsaken till intensiv fotlukt, eftersom den produceras av hudbakterier som metaboliserar leucin och i sällsynta fall kan ett tillstånd som kallas isovaleriansyraemi leda till förhöjda nivåer av denna metabolit.^[18]

Ett isovalerat eller 3-metylbutanoatjon är (CH₃)₂CHCH₂COO−, syrans konjugatbas. Det är den form som finns i biologiska system vid fysiologiskt pH. En isovalerat eller 3-metylbutanoatförening är ett salt eller ester av syran.

• Valeriansyra

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 3-methylbutanoic acid, 13 december 2021.

• Wikimedia Commons har media som rör Isovaleriansyra.