Imipramin

Imipramin

Systematiskt namn3-(10,11-Dihydro-5H-dibenz[bf]-azepin-5-yl)-NN-dimethyl-propylamine
Kemisk formelC13H21NO3
Molmassa280.407 g/mol g/mol
CAS-nummer50-49-7
SMILESc1cc3c(cc1)CCc2c(cccc2)N3CCCN(C)C
Egenskaper
Smältpunkt174.5 °C
Kokpunkt160 °C
Faror
LD50355 TILL 682
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Imipramin är en kemisk förening som tillhör gruppen tricykliska antidepressiva, (TCA). Bortsett från så kallade MAO-hämmare var imipramin det första antidepressiva preparatet. Det lanserades av Ciba-Geigy 1957. Det var också den första medicinen i den grupp som kallas tricykliska antidepressiva, en grupp läkemedel som huvudsakligen används mot depression och dystymi. Imipramin är enligt FASS numera avregistrerat i Sverige.

Medicinsk användning

Imipramin är effektivt vid behandling av depressiv sjukdom, särskilt vid de svårare formerna. Idag är det inte så mycket använt, då det finns alternativ med färre biverkningar. Imipramin används huvudsakligen till behandling av:

Syntes

Imipramin framställs enligt följande syntesmetod:

Historia

Läkemedlet imipramin eller tofranil utvecklades i slutet av 1950-talet av Ciba-Geigy som en ny medicin mot schizofreni. Det gav bra effekt till en del patienter som led av depression. Detta medförde till att imipramin registrerades 1957 som den första antidepressiva medicin som verkar genom att minska återupptaget av signalsubstanser - främst serotonin och noradrenalin. Imipramin blev även den första medicinen bland tricykliska antidepressiva (TCA). Den följdes av bland annat desipramin, amitriptylin, nortriptylin, klomipramin, trimipramin, lofepramin, protriptylin, doxepin (som inte varit inregistrerat i Sverige) samt det tetracykliska maprotilin.

Media som används på denna webbplats

Question book-4.svg
Författare/Upphovsman: Tkgd2007, Licens: CC BY-SA 3.0
A new incarnation of Image:Question_book-3.svg, which was uploaded by user AzaToth. This file is available on the English version of Wikipedia under the filename en:Image:Question book-new.svg
Imipramine.svg
2D structure of TCA imipramine (Tofranil)
Imipramine-3D-balls.png
Författare/Upphovsman: Jynto (talk), Licens: CC0

Ball-and-stick model of the imipramine molecule, a widely used tricyclic antidepressant.

Colour code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Nitrogen, N: blue
Imipramine synthesis.svg
Synthesis of imipramine