Idarubicin

Idarubicin

Systematiskt namn(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxo-α-L-lyxo-hexopyranoside
Kemisk formelC26H27NO9
Molmassa497,494 g/mol
CAS-nummer58957-92-9
SMILESO=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3ccccc23)C[C@@](O)(C(=O)C)C[C@@H]5O[C@@H]4O[C@H]([C@@H](O)[C@@H](N)C4)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Idarubicin eller 4-demethoxydaunorubicin (C26H27NO9) är ett antracyklinskt cytostatikum som tillsammans med cytarabin sätts in som första behandling av akut myeloisk leukemi (blodcancer). Det tränger in[1] i DNA och förhindrar att DNA lossnar genom att störa enzymet topoisomeras II. Det är en analog av daunorubicin, men frånvaron av en metoxigrupp ökar dess fettlöslighet och cellulära upptag.[2] I likhet med andra antracykliner inducerar det också histonavhysning från kromatin.[3]

Idarubicin tillhör familjen läkemedel som kallas antitumörantibiotika. Det används för behandling av akut lymfoblastisk leukemi och kronisk myeloisk leukemi i blastkris.[4]

Ämnet distribueras under handelsnamnen Idarubicin Accord (Sverige), Zavedos (Storbritannien) och Idamycin (USA).

Biverkningar

Diarré, magkramper, illamående och kräkningar är vanliga bland patienter som behandlas med idarubicin.[5]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Idarubicin, 11 december 2022.

Noter

  1. ^ ”Studies directed towards anthracyclinone syntheses: The use of d-glucose as a chiral auxiliary in asymmetric Diels–Alder reactions”. J. Saudi Chem. Soc. 17: sid. 29–42. 2013. doi:10.1016/j.jscs.2011.02.019. 
  2. ^ Package insert
  3. ^ ”Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin”. Nature Communications 4: sid. 1908. 2013. doi:10.1038/ncomms2921. PMID 23715267. Bibcode2013NatCo...4.1908P. 
  4. ^ Katzung, Bertram G., editor. (2017-11-30). Basic & clinical pharmacology. ISBN 9781259641152. OCLC 1009849139 
  5. ^ ”Idarubicin Side Effects: Common, Severe, Long Term” (på engelska). Drugs.com. https://www.drugs.com/sfx/idarubicin-side-effects.html. 

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Idarubicin ball-and-stick.png
Författare/Upphovsman: MarinaVladivostok, Licens: CC0
Ball-and-stick model of idarubicin molecule. The structure is taken from ChemSpider. ID 39117
Idarubicin.svg
Structural diagram of idarubicin. Created using ACD/ChemSketch 10.0 and Inkscape.