Harmalin

Harmalin

Systematiskt namn7-metoxy-1-metyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol
Kemisk formelC13H14 N2O1
Molmassa214,268 g/mol
UtseendeKristallint fast ämne
CAS-nummer304-21-2
SMILESCOc3ccc2c1CCN=C(C)c1[nH]c2c3
Egenskaper
Smältpunkt232 - 234 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Harmalin (summaformel C13H14N2O, IUPAC-namn 7-metoxi-1-metyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol) är en kemisk förening som förekommer i bland annat växten ayahuasca. Harmalin är en fluorescerande indolalkaloid från gruppen harmala alkaloider och beta-karboliner. Det är den delvis hydrerade formen av harmin.

Förekomst i naturen

Olika växter innehåller harmalin inklusive Peganum harmala (Harmelbuske) samt den hallucinogena drycken ayahuasca, som traditionellt bryggs med Banisteriopsis caapi. Med 3 procent torrvikt kan de harmala alkaloiderna extraheras från harmelbuskens frön.[1]

Effekter

Harmalin är en centralstimulerande och en "reversibel hämmare av monoaminoxidas" (MAO-A).[2] Detta innebär att risken för en hypertensiv kris, en farlig hög blodtryckskris orsakad av att äta tyraminrika livsmedel som ost, sannolikt är lägre med harmalin än med irreversibla MAO-hämmare som fenelzin.

Harmalin och harminfluorescerare under ultraviolett ljus. Dessa tre extraktioner anger att den mellersta har en högre koncentration av de två föreningarna.

Harmala alkaloiderna är psykoaktiva hos människor.[1] Harmalin har visat sig fungera som en acetylkolinesterashämmare.[3] Harmalin stimulerar också striatal dopaminfrisättning hos råttor vid mycket höga dosnivåer.[4] Eftersom harmalin är en reversibel hämmare av monoaminoxidas A, kan det i teorin inducera både serotonergt syndrom och hypertensiva kriser i kombination med tyramin, serotonergika, katekolaminergika läkemedel eller prodrugs. Harmalinhaltiga växter och tryptaminhaltiga växter används i ayahuascabryggor. De hämmande effekterna på monoaminoxidas gör det möjligt för dimetyltryptamin (DMT), den psykoaktivt framträdande kemikalien i blandningen, att kringgå den omfattande förstapassmetabolismen som den genomgår vid intag, vilket gör att en psykologiskt aktiv mängd av kemikalien kan existera i hjärnan under en mätbar tidsperiod.[5] Harmalin tvingar den anabola metabolismen av serotonin till N-acetylserotonin (normelatonin), och sedan till melatonin, kroppens huvudsakliga sömnreglerande hormon och en kraftfull antioxidant.

United States Patent Number 5591738 beskriver en metod för att behandla olika kemiska beroenden genom intag av harmalin och eller andra betakarboliner.[6]

En studie har rapporterat den antivirala aktiviteten av harmalin mot herpes simplex virus1 och 2 (HSV-1 och HSV-2) genom att hämma omedelbar tidig transkription av viruset vid icke-cytotoxisk koncentration.[7]

Harmalin är känt för att fungera som en histamin N-metyltransferashämmare.[8] Detta förklarar hur harmalin framkallar dess vakenhet-främjande effekter.

Juridisk status

Som exempel på hur harmalin bedöms av samhället kan nämnas att i Australien anses harmalaalkaloider vara förbjudna schema 9-ämnen enligt giftstandarden (oktober 2015).[9] I Kanada är harmalin och harmalol schema III-kontrollerade ämnen enligt lagen om kontrollerade droger och ämnen. Varje person som befinns inneha en bilaga III-drog är skyldig till ett åtalbart brott och kan dömas till fängelse i högst tre år.[10]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Harmaline, 18 augusti 2022.

Noter

  1. ^ [a b] ”Syrian Rue”. Syrian Rue. Erowid. http://www.erowid.org/plants/syrian_rue/syrian_rue_info9.shtml. 
  2. ^ Massaro, E. J. (2002). Handbook of Neurotoxicology. Totowa, NJ: Humana Press. sid. 237. ISBN 978-0-89603-796-0. https://books.google.com/books?id=2c2K-epbCDQC&q=harmaline+antidepressant&pg=PA237 
  3. ^ ”Acetylcholinesterase inhibitive activity-guided isolation of two new alkaloids from seeds of Peganum nigellastrum Bunge by an in vitro TLC- bioautographic assay”. Archives of Pharmacal Research 32 (9): sid. 1245–51. September 2009. doi:10.1007/s12272-009-1910-x. PMID 19784581. 
  4. ^ ”Activities of extract and constituents of Banisteriopsis caapi relevant to parkinsonism”. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior 75 (3): sid. 627–33. June 2003. doi:10.1016/S0091-3057(03)00129-1. PMID 12895680. 
  5. ^ ”Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions”. Current Drug Metabolism 11 (8): sid. 659–66. October 2010. doi:10.2174/138920010794233495. PMID 20942780. 
  6. ^ US patent 5591738, Howard Lotsof, "Method of Treating Chemical Dependency Using β-Carboline Alkaloids, Derivatives and Salts thereof", issued 1997-01-07
  7. ^ ”A dihydro-pyrido-indole potently inhibits HSV-1 infection by interfering the viral immediate early transcriptional events”. Antiviral Research 105: sid. 126–134. May 2014. doi:10.1016/j.antiviral.2014.02.007. PMID 24576908. 
  8. ^ ”Inhibition of histamine-N-methyltransferase (HNMT) by fragments of 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine (tacrine) and by beta-carbolines”. Biochemical Pharmacology 44 (5): sid. 989–92. September 1992. doi:10.1016/0006-2952(92)90133-4. PMID 1530666. 
  9. ^ ”Poisons Standard October 2015”. Poisons Standard October 2015. Australian Government. https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534. 
  10. ^ ”Controlled Drugs and Substances Act (S.C 1996, c.19)”. Justice Laws Website. 19 September 2019. https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/c-38.8/page-2.html. 

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Harmaline Harmine.jpg
Three extractions of Peganum harmala seeds. Both of Peganum harmala's major carbolines, harmaline and harmine, are extremely fluorescent compounds. When making an extraction some use a blacklight in order to determine if all of the compounds were extracted from the material, with each pull from the seeds the brew should be less and less fluorescent. This is wrong, if the concentration is to strong then the liquid will look darker and not brighter. If you take a some drops of that strong liquid in fresh water it will look more bright. I think it comes because the harmine/harmal absorbs all the UV light on the outside of the liquid.
Harmalin.svg
created with bkchem+inkscape
Harmaline-from-xtal-Mercury-3D-bs.png

Ball-and-stick model of the harmaline molecule, C13H14N2O, as found in the crystal structure.

Structure determined by neutron diffraction reported in Acta Cryst. (1984). C40, 977–978 (CSD Entry: HARMID03).

Colour code:

  Carbon, C: dark-grey
  Hydrogen, H: light-grey
  Nitrogen, N: light-blue
  Oxygen, O: red
Model manipulated and image generated in CCDC Mercury 2020.2.0.