Oktogen

Oktogen
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnOktahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocin
Övriga namnHMX, Cyklotetrametylentetranitramin
Kemisk formelC4N4H8(NO2)4
Molmassa296,155 g/mol
UtseendeVitt eller genomskinligt kristallint pulver
CAS-nummer2691-41-0
SMILESC1N(CN(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+]
(=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Egenskaper
Densitet1,91 g/cm³
Smältpunkt276 - 286 °C
Kokpunkt(sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
NFPA 704

1
3
3
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Oktogen eller HMX är en kemisk förening med summaformeln C4H8N8O8. Ämnet är ett vitt kristallint pulver och ett kraftfullt och relativt okänsligt högexplosivt nitroaminämne, kemiskt relaterat till RDX. Liksom RDX är föreningens namn föremål för många spekulationer, efter att ha listats på olika sätt som högsmältande sprängämne, höghastighets militärt sprängämne eller högmolekylärt RDX.[1]

Den molekylära strukturen hos oktogen består av en åttaledad ring av alternerande kol- och kväveatomer, med en nitrogrupp fäst till varje kväveatom. På grund av dess höga molekylvikt är den ett av de mest kraftfulla kemiska sprängämnena som tillverkas, även om ett antal nyare – inklusive HNIW och ONC – är än mer kraftfulla. Oktogen smälter vid 276 – 286 °C (under sönderfall). Detonationshastigheten vid 1,90 g/cm³ är 9100 m/s.

Framställning

Oktogen är mer komplicerat att tillverka än de flesta sprängämnen, och detta begränsar den till specialisttillämpningar. Den kan framställas genom nitrering av hexamin i närvaro av ättiksyraanhydrid, paraformaldehyd och ammoniumnitrat. RDX producerad med Bachmann-processen innehåller vanligtvis 8–10 procent oktogen.[2]

Användning

Oktogen – även känd som cyklotetrametylentetranitramin, tetrahexamintetranitramin eller oktahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocin – tillverkades första gången 1930. År 1949 upptäcktes det att oktogen kan framställas genom nitrolys av RDX. Denna utförs genom att lösa upp RDX i en 55-procentig salpetersyra-lösning, följt av att lösningen placeras på ett ångbad i cirka sex timmar.[3] Oktogen används nästan uteslutande i militära tillämpningar, som detonator i kärnvapen, i form av polymerbundet sprängämne och som ett fast raketbränsle.

Oktogen används i smältgjutbara sprängämnen när de blandas med TNT, klassat som "oktol". Dessutom används polymerbundna explosiva kompositioner innehållande oktogen vid tillverkning av verkansdelar och pansarbrytande laddningar.

Oktogen används också under processen att perforera stålhöljet i olje- och gaskällor. Den byggs då in i en skräddarsydd laddning som detoneras i borrhålet, för att slå ett hål genom stålhöljet och omgivande betong ut i de kolvätebärande lagren. Banan som skapas tillåter formationsvätskor att strömma in i borrhålet och vidare upp till ytan.[4][5]

Rymdsonden Hayabusa2 använde oktogen för att spränga ett hål i en asteroid, i syfte att komma åt material som inte hade exponerats för solvinden.[6]

Pågående (2022) forskning syftar till att minska föreningens känslighet och förbättra vissa tillverkningsegenskaper.[7][8]

Säkerhet

Analytiska metoder

Oktogen tränger ut i miljön genom luft, vatten och mark, eftersom det i stor utsträckning används i militära och civila tillämpningar. För närvarande har omvänd fas-HPLC och mer känsliga LC-MS-metoder utvecklats för att exakt kvantifiera koncentrationen av oktogen i ett antal olika matriser i miljöbedömningar.[9][10]

Giftighet

För närvarande (2022) är informationen som behövs för att avgöra om oktogen orsakar cancer otillräcklig. På grund av bristen på information har EPA fastställt att oktogen inte kan klassificeras med avseende på dess cancerframkallande egenskaper hos människor.[11]

Tillgängliga data om effekterna på människors hälsa av exponering för oktogen är begränsade. Oktogen orsakar CNS-effekter liknande de av RDX, men vid betydligt högre doser. I en studie genomfördes frivilliga allergitester, vilka visade exempel på hudirritation. En annan studie på ett urval av 93 arbetare vid en ammunitionsfabrik fann inga hematologiska, leverrelaterade, autoimmuna eller njursjukdomar. Studien gav dock inga siffror för nivåerna av exponering för oktogen.

Oktogenexponering har undersökts i flera studier på djur. Totalt sett verkar toxiciteten vara ganska låg. Oktogen absorberas dåligt vid förtäring. När den appliceras på läderhuden framkallar den mild hudirritation men inte fördröjd kontaktsensibilisering. Olika akuta och subkroniska neurobeteendeeffekter har rapporterats hos kaniner och gnagare, såsom ataxi, sedering, hyperkinesi och kramper. De kroniska effekterna av oktogen som har dokumenterats genom djurstudier är minskat hemoglobin, ökat alkaliskt serum-fosfatas och minskat albumin. Patologiska förändringar observerades också i djurens lever och njurar.

Gasväxlingshastighet användes som en indikator på kemisk stress i ägg av nordlig virginiavaktel (Colinus virginianus), men inga tecken på förändringar i metaboliska hastigheter förenade med oktogenexponering observerades.[12] Det finns inga tillgängliga data om eventuella fortplantnings-, utvecklings- eller cancerframkallande effekter av oktogen.[2][13] Oktogen anses vara den minst giftiga bland TNT och RDX.[14] Att sanera oktogenförorenade vattenkällor har visat sig vara framgångsrikt.[15]

Biologisk nedbrytning

Både vilda och genmanipulerade växter kan ta upp sprängämnen ur mark och vatten.[16]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, HMX, 14 januari 2022.

Allmänna källor

Noter

  1. ^ Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8
  2. ^ [a b] John Pike (19 juni 1996). ”Nitramine Explosives”. Globalsecurity.org. http://www.globalsecurity.org/military/systems/munitions/explosives-nitramines.htm. Läst 24 maj 2012. 
  3. ^ WE Bachmann, JC Sheehan (1949). "A New Method of Preparing the High Explosive RDX1". Journal of the American Chemical Society, 1949 (5):1842–1845.
  4. ^ Hansen, Brad (11 March 2013), ”Technical Presentation Session 3: Drilling and Completion Casing Perforating Overview”, Casing Perforation Overview, EPA's Study of Hydraulic Fracturing and Its Potential Impact on Drinking Water Resources, U.S. Environmental Protection Agency, https://www.epa.gov/sites/default/files/documents/casingperforatedoverview.pdf 
  5. ^ Liu, He; Wang, Feng; Weng, Yucai; Gao, Yang; Cheng, Jianlong (December 2014). ”Oil well perforation technology: Status and prospects”. Petroleum Exploration and Development 41 (6): sid. 798–804. doi:10.1016/S1876-3804(14)60096-3. 
  6. ^ Saiki, Takanao; Sawada, Hirotaka; Okamoto, Chisato; Yano, Hajime; Takagi, Yasuhiko; Akahoshi, Yasuhiro; Yoshikawa, Makoto (2013). ”Small carry-on impactor of Hayabusa2 mission”. Acta Astronautica 84: sid. 227–236. doi:10.1016/j.actaastro.2012.11.010. Bibcode: 2013AcAau..84..227S. 
  7. ^ Kosareva, Ekaterina K.; Zharkov, Mikhail N.; Meerov, Dmitry B.; Gainutdinov, Radmir V.; Fomenkov, Igor V.; Zlotin, Sergei G.; Pivkina, Alla N.; Kuchurov, Ilya V.; et al. (January 2022). ”HMX surface modification with polymers via sc-CO2 antisolvent process: A way to safe and easy-to-handle energetic materials” (på engelska). Chemical Engineering Journal 428: sid. 131363. doi:10.1016/j.cej.2021.131363. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1385894721029442. 
  8. ^ Lin, Congmei; Zeng, Chengcheng; Wen, Yushi; Gong, Feiyan; He, Guansong; Li, Yubin; Yang, Zhijian; Ding, Ling; et al. (2020-01-22). ”Litchi-like Core–Shell HMX@HPW@PDA Microparticles for Polymer-Bonded Energetic Composites with Low Sensitivity and High Mechanical Properties” (på engelska). ACS Applied Materials & Interfaces 12 (3): sid. 4002–4013. doi:10.1021/acsami.9b20323. ISSN 1944-8244. PMID 31874021. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsami.9b20323. 
  9. ^ Liu, Jun; Severt, Scott A.; Pan, Xiaoping; Smith, Philip N.; McMurry, Scott T.; Cobb, George P. (2007-02-15). ”Development of an extraction and cleanup procedure for a liquid chromatographic–mass spectrometric method to analyze octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine in eggs”. Talanta 71 (2): sid. 627–631. doi:10.1016/j.talanta.2006.05.007. PMID 19071351. 
  10. ^ Pan, Xiaoping; Zhang, Baohong; Tian, Kang; Jones, Lindsey E.; Liu, Jun; Anderson, Todd A.; Wang, Jia-Sheng; Cobb, George P. (2006-07-30). ”Liquid chromatography/electrospray ionization tandem mass spectrometry analysis of octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocine (HMX)” (på engelska). Rapid Communications in Mass Spectrometry 20 (14): sid. 2222–2226. doi:10.1002/rcm.2576. ISSN 1097-0231. PMID 1679187. 
  11. ^ "Octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetr... (HMX) (CASRN 2691-41-0) | IRIS | US EPA." EPA. Environmental Protection Agency, n.d. Web. 15 Nov. 2012.[1]
  12. ^ Liu, Jun; Cox, Stephen B.; Beall, Blake; Brunjes, Kristina J.; Pan, Xiaoping; Kendall, Ronald J.; Anderson, Todd A.; McMurry, Scott T.; et al. (2008-05-01). ”Effects of HMX exposure upon metabolic rate of northern bobwhite quail (Colinus virginianus) in ovo”. Chemosphere 71 (10): sid. 1945–1949. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.12.024. ISSN 0045-6535. PMID 18279915. Bibcode: 2008Chmsp..71.1945L. 
  13. ^ ”Fact Sheets”. Mmr-iagwsp.org. http://mmr-iagwsp.org/community/facts/hmx.html. Läst 24 maj 2012. 
  14. ^ Daniels, J. I.; Knezovich, J. P. (1 december 1994). ”Information Bridge: DOE Scientific and Technical Information - Sponsored by OSTI”. Osti.gov. http://www.osti.gov/bridge/servlets/purl/42530-YqJ6RG/webviewable/42530.pdf. Läst 24 maj 2012. 
  15. ^ Newell, Charles. "Treatment of RDX & HMX Plumes Using Mulch Biowalls." ESTCP Project ER-0426. 2008.
  16. ^ Panz K; Miksch K (December 2012). ”Phytoremediation of explosives (TNT, RDX, HMX) by wild-type and transgenic plants”. Journal of Environmental Management 113: sid. 85–92. doi:10.1016/j.jenvman.2012.08.016. PMID 22996005. 

Externa länkar

Auktoritetsdata

Media som används på denna webbplats

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Hazard E.svg
The hazard symbol for explosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
HMX.png
Structure of HMX (oktogen)