Glukan
En Glukan är en polysackarid av D-glukosmonomerer[1] som binds samman av glykosidbindningar. Många beta-glukaner har medicinsk betydelse. De representerar ett läkemedelsmål för svampdödande läkemedel i echinocandin-klassen.
Typer
Följande är glukaner (α och β och siffrorna klargör typen av O-glykosidbindning):[2]
Alfa
- dextran, α-1,6-glukan
- florideanstärkelse, α-1,4- och α-1,6-glukan
- glykogen, α-1,4- och α-1,6-glukan
- pullulan, α-1,4- och α-1,6-glukan
- stärkelse, en blandning av amylos och amylopektin, både α-1,4- och α-1,6-glukaner
Beta
- cellulosa, β-1,4-glukan
- curdlan, β-1,3-glukan
- krysolaminarin, β-1,3-glukan
- laminarin, β-1,3- och β-1,6-glukan
- lavin, β-1,3- och β-1,4-glukan
- lichenin, β-1,3- och β-1,4-glukan
- pleuran, β-1,3- och β-1,6-glukan isolerad ur Pleurotus ostreatus
- zymosan, β-1,3-glukan
Egenskaper
Egenskaper hos glukaner inkluderar resistens mot orala syror/enzym och vattenolöslighet. Glukaner extraherade från korn tenderar att vara både lösliga och olösliga.
Struktur
Glukaner är polysackarider härledda från glukosmonomerer. Monomererna är förbundna med glykosidbindningar. Fyra typer av glukosbaserade polysackarider är möjliga: 1,6- (stärkelse), 1,4- (cellulosa), 1,3- (laminarin) och 1,2-bundna glukaner.
De första representanterna för huvudkedjans ohydrolyserbara linjära polymerer bestående av levoglukosanenheter syntetiserades 1985 genom anjonisk polymerisation av 2,3-epoxiderivat av levoglukosan (1,6;2,3-dianhydro-4-O-alkyl-β-D-mannopyranoser).[3]
Ett brett spektrum av unika monomerer med olika radikala R kan syntetiseras.[4] Det syntetiserades polymerer med R= -CH3,[3] -CH2CHCH2,[5] och -CH2C6H5.[6] Undersökning av polymerisationskinetiken hos dessa derivat, molekylvikt och molekylviktfördelning visade att polymerisationen har egenskaperna hos ett levande polymerisationssystem. Processen sker utan avslutning och överföring av polymerkedjan med en grad av polymerisation lika med molförhållandet mellan monomeren och initiatorn.[7][8] Följaktligen bestämmer polymeren med övre värde molekylvikt endast graden av reningssystem som bestämmer närvaron i systemet okontrollerbar mängd terminatorer av polymerkedjor.
Poly(2-3)-D-glukos syntetiserades genom omvandling av bensyl (R=-CH2C6H5) funktionaliserad polymer.[6]
Polymerisation av 3,4-epoxilevoglukosan (1,6;3,4-dianhydro-2-O-alkyl-β-D-galaktopyranos)[9] resulterar i bildning 3,4-avgränsad levoglukosanpolymer.
Närvaron av 1,6-anhydrostruktur i varje enhet av polymerkedjor gör det möjligt för forskare att tillämpa alla spektra av välutvecklade metoder för kolhydratkemi med bildning av mycket spännande biologiska applikationspolymerer. Polymererna är de enda kända vanliga polyetrarna som byggts upp av kolhydratenheter i huvudpolymerkedjan.[10][11]
Referenser
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Glucan, 27 oktober 2022.
Noter
- ^ Glukanervid US National Library of MedicineMedical Subject Headings (MeSH)
- ^ Synytsya A, Novak M. Structural analysis of glucans. Ann Transl Med. 2014 Feb; 2(2):17. doi:10.3978/j.issn.2305-5839.2014.02.07.
- ^ [a b] Berman, E.L., Gorkovenko A.A., Zubov, V.P., and Ponomarenko, V.A.,"Regio and Stereospecific Synthesis of Polyglucose with Novel Type BondSoviet J.Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129
- ^ Carlson, LJ (November 1965). ”Preparation of 2- and 4-Substituted D-Glucose Derivatives from 1,6-Anhydro-β-D- glucopyranose”. The Journal of Organic Chemistry 30 (11): sid. 3953–3955. doi:.
- ^ Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. Polymerization of 1, 6;2,3 dianhydro 4 O allyl β D mannopyranose" Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137
- ^ [a b] Gorkovenko, A.A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A. "A New Polymer of Glucose. Poly(2 3) D glucose" Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222
- ^ Berman, E.L., Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izumnikov, A.A., and Ponomarenko, V.A. “Kinetics and Mechanism of Epoxy Ring-Opening Polymerization of 1,6;2,3-Dianhydro-4-O-alkyl-b-D-mannopyranoses” Polymer Sci. USSR, 1988, 413-418
- ^ Berman E.L. Gorkovenko, A.A., Rogozhkina, E.D., Izyumnikov, A.L., and Ponomarenko, V.A. "Synthesis of Chiral Derivatives of Poly(Ethylene Oxide)" Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 705 707
- ^ Gorkovenko A. A., Berman, E.L., and Ponomarenko, V.A., Poly(3 4) 2 O methyl 1,6 anhydro b D glucopyranose. The First Example of (3 4) linked Polymer Carbohydrates" Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520
- ^ Berman E.L., Gorkovenko, A.A., and Ponomarenko, V.A. "Structure and Polymerizability of 1,6;2,3 and 1,6;3,4 Dianhydrohexapyranoses" Polymer Sci. USSR, 1988, 30, 497-502
- ^ Berman, E.L., “New Glucose Polymers” in “Levoglucosenone and Levoglucosanes: Symposium: 204th National meeting”, Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. Division of Carbohydrate Chemistry, 189-214. Publisher: A T L Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0 ISBN 1882360133
Externa länkar
Wikimedia Commons har media som rör glukan.
|
Media som används på denna webbplats
Författare/Upphovsman: Bermanel, Licens: CC BY-SA 3.0
chemical structure of poly(3,4)glucose
Diagram showing how to identify alpha glycosidic bonds and their numeric positions.
Structure of Curdlan
Författare/Upphovsman: Bermanel, Licens: CC BY-SA 3.0
chemical structure of levoglucosan
Författare/Upphovsman: Bermanel, Licens: CC BY-SA 3.0
chemical structure unprotected poly(2,3)glucose
Författare/Upphovsman: Bermanel, Licens: CC0
chemical structure glucose with atoms numeration. available anyplace
Författare/Upphovsman: Bermanel, Licens: CC BY-SA 3.0
chemical structure of poly(2,3)glucose