Geraniol

	Geraniol
	;
Systematiskt namn	3,7-Dimetylokta-2,6-dien-1-ol
Kemisk formel	C10H18O
Molmassa	154,253 g/mol
Utseende	Färglös eller svagt gul, oljig vätska med blomdoft
CAS-nummer	106-24-1
SMILES	CC(C)=CCCC(C)=CCO
Egenskaper
Densitet	0,889 g/cm³
Löslighet (vatten)	686 mg/l
Smältpunkt	-15 °C
Kokpunkt	230 °C
Faror
Huvudfara	Irriterande
NFPA 704	0 2 0
LD50	3600 mg/kg
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Geraniol är en monoterpenoid och en alkohol. Det är den primära komponenten i citronellolja och är en primär komponent i rosolja, palmarosaolja. Det är en färglös olja, även om kommersiella prover kan se gula ut. Den har låg löslighet i vatten, men den är löslig i vanliga organiska lösningsmedel. Den funktionella gruppen härledd från geraniol (i huvudsak geraniol som saknar terminal-OH) kallas geranyl.

Användning och förekomst

Förutom i rosolja, palmarosaolja och citronellolja förekommer den också i små mängder i pelargon, citron och många andra eteriska oljor. Med en rosliknande doft används den ofta i parfymer. Den används i smaker som persika, hallon, grapefrukt, rött äpple, plommon, lime, apelsin, citron, vattenmelon, ananas och blåbär.

Geraniol produceras av doftkörtlarna hos honungsbin för att markera nektarbärande blommor och lokalisera ingångarna till deras bikupor.^[3] Det används också ofta som insektsmedel, särskilt mot myggor.^[4]

Doften av geraniol påminner om, men är kemiskt orelaterad till, 2-etoxi-3,5-hexadien, även känd som pelargonfärg, ett vinfel som härrör från jäsning av sorbinsyra av mjölksyrabakterier.^[5]

Geraniol pyrofosfat är viktigt vid biosyntes av andra terpener som myrcen och ocimen.^[6]

Reaktioner

I sura lösningar omvandlas geraniol till cyklisk terpen α-terpineol. Alkoholgruppen genomgår förväntade reaktioner. Det kan omvandlas till tosylatet, vilket är en föregångare till kloriden. Geranylklorid uppstår också genom Appelreaktionen genom att behandla geraniol med trifenylfosfin och koltetraklorid.^[7]^[8] Det kan hydreras^[9] och oxideras till aldehydgeranial.^[10]

Hälsa och säkerhet

Geraniol klassificeras som D2B (giftiga material som orsakar andra effekter) av informationssystemet för farliga material på arbetsplatsen (WHMIS).^[11]

Historik

Geraniol isolerades första gången i ren form 1871 av den tyske kemisten Oscar Jacobsen (1840–1889).^[12]^[13] Med hjälp av destillation erhöll Jacobsen geraniol från en eterisk olja som utvunnits från pelargongräs (Andropogon schoenanthus) och som producerades i Indien.^[14] Den kemiska strukturen hos geraniol bestämdes 1919 av den franska kemisten Albert Verley (1867-1959).^[15]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Geraniol, 14 november 2022.

Noter

^ The Merck Index (12th).
^ [a b c] Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
^ Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). ”A bait station for survey and detection of honey bees”. Apidologie 21 (4): sid. 287–292. doi:10.1051/apido:19900403. https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00890837/file/hal-00890837.pdf.
^ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). ”Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments”. Journal of the American Mosquito Control Association 24 (1): sid. 154–160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18437832/.
^ Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" Arkiverad 16 september 2021 hämtat från the Wayback Machine., p. 11.
^ Eggersdorfer, M. "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.
^ Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974). "Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride". Organic Syntheses. 54: 68. doi:10.15227/orgsyn.054.0068.
^ Jose G. Calzada and John Hooz (1974). "Geranyl chloride". Organic Syntheses. 54: 63. doi:10.15227/orgsyn.054.0063.
^ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol". Organic Syntheses. 72: 74. doi:10.15227/orgsyn.072.0074.; Collective Volume, vol. 9, p. 169
^ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO". Organic Syntheses. 83: 18. doi:10.15227/orgsyn.083.0018
^ ”MSDS – Geraniol”. Sigma-Aldrich. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/163333. Läst 15 februari 2022.
^ Jacobsen, Oscar (1871). ”Untersuchung der indischen Geraniumöls” (på german). Annalen der Chemie und Pharmacie 157: sid. 232–239. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457983&view=1up&seq=244. Jacobsen named geraniol on p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … " (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … )
^ Semmler, F.W. (1906) (på german). Die ätherischen Öle. "1". Leipzig, Germany: Von Veit & Co. Sid. 292. https://archive.org/details/b28089595_0001/page/292/mode/2up. From p. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157, 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C₁₀H₁₈O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. 157, 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol ; he established its [empirical] formula C₁₀H₁₈O, without providing further data about its chemical structure.) See also: § 49. Geraniol C₁₀H₁₈O, pp. 439-493. On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed.
^ (Semmler, 1906), p. 491.
^ Verley, Albert (1919). ”Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol” (på french). Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series 25: sid. 68–80. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858002467680&view=1up&seq=78. The chemical structure of geraniol appears on p. 70.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Geraniol.
Bilder & media
Geraniol MS Spectrum
Geraniol properties, animations, links

[1] The Merck Index (12th).

[GESTIS-2] [a b c] Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health

[3] Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). ”A bait station for survey and detection of honey bees”. Apidologie 21 (4): sid. 287–292. doi:10.1051/apido:19900403. https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00890837/file/hal-00890837.pdf.

[4] Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). ”Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments”. Journal of the American Mosquito Control Association 24 (1): sid. 154–160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18437832/.

[5] Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" Arkiverad 16 september 2021 hämtat från the Wayback Machine., p. 11.

[UllmannEgg-6] Eggersdorfer, M. "Terpenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.

[7] Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974). "Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride". Organic Syntheses. 54: 68. doi:10.15227/orgsyn.054.0068.

[8] Jose G. Calzada and John Hooz (1974). "Geranyl chloride". Organic Syntheses. 54: 63. doi:10.15227/orgsyn.054.0063.

[9] Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol". Organic Syntheses. 72: 74. doi:10.15227/orgsyn.072.0074.; Collective Volume, vol. 9, p. 169

[10] Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO". Organic Syntheses. 83: 18. doi:10.15227/orgsyn.083.0018

[11] ”MSDS – Geraniol”. Sigma-Aldrich. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/163333. Läst 15 februari 2022.

[12] Jacobsen, Oscar (1871). ”Untersuchung der indischen Geraniumöls” (på german). Annalen der Chemie und Pharmacie 157: sid. 232–239. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uva.x002457983&view=1up&seq=244. Jacobsen named geraniol on p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … " (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … )

[13] Semmler, F.W. (1906) (på german). Die ätherischen Öle. "1". Leipzig, Germany: Von Veit & Co. Sid. 292. https://archive.org/details/b28089595_0001/page/292/mode/2up. From p. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157, 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C₁₀H₁₈O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. 157, 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol ; he established its [empirical] formula C₁₀H₁₈O, without providing further data about its chemical structure.) See also: § 49. Geraniol C₁₀H₁₈O, pp. 439-493. On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed.

[14] (Semmler, 1906), p. 491.

[15] Verley, Albert (1919). ”Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol” (på french). Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series 25: sid. 68–80. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=iau.31858002467680&view=1up&seq=78. The chemical structure of geraniol appears on p. 70.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

Navigation

Navigering

Temaportaler