Fyllokinon

Fyllokinon
Strukturformel
Systematiskt namn2-metyl-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametylhexadek-2-enyl]naftalen-1,4-dion
Övriga namnMephyton
Kemisk formelC31H46O2
Molmassa450,707 g/mol
CAS-nummer84-80-0
SMILESCC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fyllokinon, även känd som K-vitamin eller Fytomenadion som behövs för blodkoagulering. I maten finns fyllokinon främst i lever, njure och mörka bladgrönsaker och används även som kosttillskott.[1][2] Det finns på Världshälsoorganisationens lista över viktiga läkemedel.[3]

Fyllokinon isolerades först gången 1939[4] och för detta tilldelades 1943 Edward A. Doisy och Henrik Dam ett Nobelpris för upptäckten.[4]

Kemi

K-vitamin är ett fettlösligt vitamin som är stabilt i luft och fukt men bryts ned i solljus.[5] Det är en polycyklisk aromatisk keton, baserad på 2-metyl-1,4-naftokinon, med en 3-fytylsubstituent. Det finns naturligt i en mängd olika gröna växter, särskilt i löv, eftersom det fungerar som en elektronacceptor under fotosyntesen och utgör en del av elektrontransportkedjan i fotosystem I.[6][7]

Biologisk funktion

Den mest kända funktionen av vitamin K hos djur är som en kofaktor vid bildandet av koagulationsfaktorer II (protrombin), VII, IX och X i levern. Det krävs också för bildandet av antikoagulerande faktorer protein C och S. Det används ofta för att behandla warfarintoxicitet, och som en motgift mot kumartetralyl.

K-vitamin krävs för benproteinbildning.

Biosyntes

Biosyntesen av vitamin K1 via omvandlingen av korismat sker i nio steg.

Vitamin K1 syntetiseras från korismat, en förening som produceras från shikimat via shikimatvägen. Omvandlingen av korismat till vitamin K1 består av en serie av nio steg:[8][9]

  1. Chorismat isomeriseras till isochorismat av isochorismatsyntas eller MenF (menakinonenzym).
  2. Tillsats av 2-oxoglutarat till isochorismat av PHYLLO, ett multifunktionellt protein som består av tre olika enzymatiska aktiviteter (MenD, H och C).
  3. Eliminering av pyruvat med PHYLLO.
  4. Aromatiseringför att ge o-succinylbensoat av PHYLLO.
  5. O-succinylbensoataktivering till motsvarande CoA-ester av MenE.
  6. Naftoatringbildning genom naftoatsyntas (MenB/NS).
  7. Tiolytisk frisättning av CoA genom ett tioesteras (MenH).
  8. Fastsättning av fytolkedja till naftoatringen (MenA/ABC4).
  9. Metyleringav prekursorn vid position 3 (MenG).

Vitamin K1 krävs för växtfotosyntes, där det deltar i fotosystem i elektrontransportkedjan. Som ett resultat förekommer den rikligt i löv.[10]

Farmakologi

Som ett komplement används fyllokinon för att behandla vissa blödningsstörningar.[2] Detta berör bland annat överdosering av warfarin, vitamin K-brist och obstruktiv gulsot. [2] Det rekommenderas också att förebygga och behandla vitamin K-bristblödning hos spädbarn.[2] Användning rekommenderas vanligtvis genom munnen, intramuskulär injektion eller injektion under huden.[2] När det ges genom injektion ses fördelar inom två timmar.[2] Många länder i världen väljer intramuskulära injektioner hos nyfödda för att skydda dem från svår blödning (VKDB). Det anses vara en säker behandling och räddar varje år många barn från död och allvarligt neurologiskt underskott.[11]

Biverkningar

Biverkningar när de ges som injektion kan vara smärta vid injektionsstället.[2] Allvarliga allergiska reaktioner kan uppstå när det injiceras i en ven eller muskel, men detta har främst hänt när stora doser av en viss typ av tillskott innehållande ricinolja gavs intravenöst.[12] Användning under graviditet anses vara säker,[13] användning är sannolikt också möjlig under amning.[14]

Se även

K-vitamin

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Phytomenadione, 12 november 2022.

Noter

  1. ^ Watson, Ronald Ross (2014) (på engelska). Diet and Exercise in Cystic Fibrosis. Academic Press. Sid. 187. ISBN 9780128005880. https://books.google.com/books?id=hSSOAwAAQBAJ&pg=PA187. 
  2. ^ [a b c d e f g] ”Phytonadione”. Phytonadione. The American Society of Health-System Pharmacists. https://www.drugs.com/monograph/phytonadione.html. 
  3. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  4. ^ [a b] Sneader, Walter (2005) (på engelska). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. Sid. 243. ISBN 9780471899792. https://books.google.com/books?id=Cb6BOkj9fK4C&pg=PA243. 
  5. ^ ”Institute of Medicine (US) Panel on Micronutrients. Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium, and Zinc”. NCBI. National Academies Press (US). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK222299/#ddd00194. 
  6. ^ Itoh, Shigeru; Iwaki, Masayo (1989). ”Vitamin K1 (Phylloquinone) Restores the Turnover of FeS centers of Ether-extracted Spinach PSI Particles”. FEBS Letters 243 (1): sid. 47–52. doi:10.1016/0014-5793(89)81215-3. 
  7. ^ ”Is phylloquinone an obligate electron carrier in photosystem I?”. FEBS Letters 215 (1): sid. 58–62. May 1987. doi:10.1016/0014-5793(87)80113-8. PMID 3552735. 
  8. ^ ”Biosynthesis of vitamin K1 (phylloquinone) by plant peroxisomes and its integration into signaling molecule synthesis pathways”. Peroxisomes and their Key Role in Cellular Signaling and Metabolism. Subcellular Biochemistry. "69". Springer Netherlands. 2013. Sid. 213–29. doi:10.1007/978-94-007-6889-5_12. ISBN 9789400768888. 
  9. ^ ”A dedicated thioesterase of the Hotdog-fold family is required for the biosynthesis of the naphthoquinone ring of vitamin K1”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 106 (14): sid. 5599–603. April 2009. doi:10.1073/pnas.0900738106. PMID 19321747. Bibcode: 2009PNAS..106.5599W. 
  10. ^ ”Phylloquinone (Vitamin K1): Occurrence, Biosynthesis and Functions”. Mini Rev Med Chem 17 (12): sid. 1028–38. 2017. doi:10.2174/1389557516666160623082714. PMID 27337968. 
  11. ^ Lydia Furman, M. D. (27 July 2018). ”American Academy of Pediatrics on vitamin k in the newborn period”. American Academy of Pediatrics on vitamin k in the newborn period. https://www.aappublications.org/news/2018/07/27/vitamin-k-in-the-newborn-period-how-important-is-it-pediatrics-7-27-18. 
  12. ^ ”The incidence of anaphylaxis following intravenous phytonadione (vitamin K1): a 5-year retrospective review”. Ann Allergy Asthma Immunol 89 (4): sid. 400–6. October 2002. doi:10.1016/S1081-1206(10)62042-X. PMID 12392385. 
  13. ^ ”Are there teratogenic risks associated with antidotes used in the acute management of poisoned pregnant women?”. Birth Defects Res. A 67 (2): sid. 133–40. February 2003. doi:10.1002/bdra.10007. PMID 12769509. 
  14. ^ ”Phytonadione Use During Pregnancy”. Drugs.com. https://www.drugs.com/pregnancy/phytonadione.html. 

Externa länkar

Vitaminer (A11)
Fettlösliga
A-vitamin
D-vitamin
D2 (Ergokalciferol) · D3 (Kolekalciferol) · D4 · D5
E-vitamin
K-vitamin
K1 (Fyllokinon) · K2 (Menakinon) · K3 (Menadion) · K4 · K5
Vattenlösliga
B-vitamin
B1 (Tiamin) · B2 (Riboflavin) · B3 (Niacin) · B5 (Pantotensyra) B6 · (Pyridoxin) · B7 (Biotin) · B9 (Folat) · B12 (Kobalamin)
C-vitamin
 

Media som används på denna webbplats

Vitamin K1.png
Författare/Upphovsman: Tony27587, Licens: CC BY-SA 3.0
Structure of Vitamin K1 including stereo
Biosynthesis of vitamin K1 (EN).svg
Biosynthesis of vitamin K1 (phylloquinone) in plants (English version)