Ftalsyra

Ftalsyra
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn1,2-Bensendikarboxylsyra
Övriga namnOrto-ftalsyra
Kemisk formelC6H4(COOH)2
Molmassa166,1308 g/mol
UtseendeVita eller färglösa kristaller
CAS-nummer88-99-3
SMILESc1(C(=O)O)c(C(=O)O)cccc1
Egenskaper
Densitet1,59 g/cm³
Löslighet (vatten)5,74 g/l
Smältpunkt210 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Ftalsyra (1,2-bensendikarboxylsyra) är en aromatisk karboxylsyra med formeln C6H4(COOH)2. Den är isomer till isoftalsyra och tereftalsyra. Ftalsyrans salter och estrar kallas ftalater.

Historia

Ftalsyra framställdes första gången 1836 av den franske kemisten Auguste Laurent genom att oxidera naftalentetraklorid. Auguste antog felaktigt att syran han upptäckt var ett derivat av naftalen och gav den namnet naftalensyra. Den schweiziske kemisten Jean Charles Galissard de Marignac fastställde ftalsyrans riktiga formel och gav den dess nuvarande namn.

Egenskaper

Om ftalsyra hettas upp till 210 °C sönderfaller den till ftalsyraanhydrid (C8H4O3) och vattenånga.

Framställning

Under lång tid var Auguste Laurents metod att först halogenera och sedan oxidera naftalen den enda kända metoden.

Idag framställs ftalsyra genom oxidation av orto-xylen med kvicksilver som katalysator.

Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg  +  3 O2  Phthalic-acid-2D-skeletal.png  +  2 H2O

Användning

Ftalsyra används för framställning av många olika former av konstharts, färgämnen och mjukgörare.

Till exempel kan det ingå i alkydharts, där det med en alkohol, ofta glycerol, bildar en polyester, som i sin tur förses med omättade fettsyror från exempelvis linolja.[1]

Se även

Referenser

  1. ^ Alkyd resin Encyclopædia Britannica. Läst 15 maj 2018.

Media som används på denna webbplats