Fettsyra

Fettsyror är karboxylsyror som enbart består av kol, väte och syre samt bara innehåller en karboxylgrupp som är bunden till en ogrenad alkylgrupp. De mättade fettsyrorna har den allmänna formeln CH3(CH2)nCOOH, där n vanligtvis är ett tal mellan 2 och 18. Fettsyror används som klumpförebyggande medel i livsmedel och har E-nummer E 570.

Fysikaliska egenskaper

Korta fettsyror är vid rumstemperatur vätskor som är lättlösliga i vatten men med ökande alkyllängd blir de mer svårlösliga och får mer oljeliknande egenskaper. Fettsyrorna med de längsta alkylkedjorna är fasta ämnen som är olösliga i vatten. Vissa fettsyror, speciellt de som har mellan 3 och 10 kolatomer, bildas bland annat vid förruttnelse och då fetter sönderdelas, och människor upplever dessa ämnen som illaluktande.

Fettsyror i biologin

Fettsyror förekommer i alla levande organismer, vanligtvis i form av glycerider (fetter) eller i form av vaxer.

Inom biologin används fettsyror som energisubstrat i beta-oxidationen. De utgör även strukturella element när de ingår i fosfolipider i cellmembran. När de ansamlas i fettvävnad kan de dessutom användas som isolerande och stötdämpande material. Fettsyror är dessutom utgångsmaterial i syntesen av signalsubstanser som prostaglandiner och endokannabinoider.

Kroppen kan tillverka fettsyror från en mängd olika substrat i en process som kallas fettsyrasyntesen. En del fettsyror, som linolsyra och linolensyra är essentiella fettsyror och måste tillföras i kosten.

Indelning av fettsyror

  • Fettsyror
    • Mättade fettsyror
    • Omättade fettsyror
      • Enkelomättade fettsyror
      • Fleromättade fettsyror

Fettsyror delas ofta in i mättade respektive omättade fettsyror där de omättade fettsyrorna innehåller en eller flera dubbelbindningar. I animaliskt fett kan man hitta mättade fettsyror. De omättade fettsyrorna kan även delas upp i grupperna enkelomättade fettsyror, med fettsyror som bara innehåller en dubbelbindning, och fleromättade fettsyror för fettsyror som innehåller två eller flera dubbelbindningar. Ju fler dubbelbindningar fettsyrorna i ett fett innehåller, desto mer lättflytande är fettet.

Fettsyror kan också delas in efter längd, varierande egenskaper.

  • SCFA (short chain fatty acid) 2-4 kol.
  • MCFA (medium chain fatty acid) 6-12 kol.
  • LCFA (long chain fatty acid) >12 kol.

Namngivning av fettsyror

De flesta fettsyror har minst två namn, ett trivialnamn som vanligtvis är härlett från växten, djuret eller djurdelen där fettsyran först hittades, samt ett systematiskt namn efter antalet kolatomer och, då det är relevant, hur många dubbelbindningar fettsyran innehåller. Till exempel är arakinsyra och eikosansyra, CH3(CH2)18COOH, samma fettsyra. Namnet arakinsyra kommer av att syran bland annat finns i jordnötter som har det latinska namnet Arachis hypogaea. Namnet eikosansyra kommer från grekiskans εικοσι (eikosi) som betyder tjugo och det är det antal kolatomer som en molekyl av syran innehåller.

Förkortningar

På grund av fettsyrornas något otympliga namn har kemisterna utvecklat olika sätt att representera fettsyrorna. Den vanligaste metoden består av två siffror X:Y där X står för antalet kolatomer och Y för antalet dubbelbindningar. Till exempel är 18:0 stearinsyra och 18:1 en fettsyra med 18 kolatomer och en dubbelbindning, till exempel oljesyra, C17H33COOH, eller elaidinsyra.

Förkortningar inom kemi

Strukturen hos 6 fettsyror som alla innehåller 18 kolatomer: från vänster stearinsyra (18:0), elaidinsyra (18:1Δ9), vaccensyra (18:1Δ11), oljesyra (18:1Δ9), linolsyra (18:2Δ9,12) och linolensyra (18:3Δ9,12,15).

De omättade fettsyrorna finns i olika isomera former beroende på dubbelbindningens position och art i kolkedjan. Inom de flesta grenarna av kemin används IUPAC:s system där man anger dubbelbindningens position genom att börja räkna från karboxylgruppen. Oljesyra får då kortformen 18:1(Δ9) och det systematiska namnet cis-9-oktadecensyra, linolsyra 18:2(Δ9,12) cis,cis-9,12-oktadecadiensyra och linolensyra 18:3(Δ9,12,15), cis,cis,cis-9,12,15-oktadekatriensyra. Ett äldre system utgår från det grekiska alfabetet genom att man tilldelar kolatomerna bokstäver i alfabetisk ordning. Rent historiskt lever det till exempel kvar i alfa-aminosyra där det sitter en amingrupp på 2-kolet, det vill säga alfakolet, i karboxylsyran.

Förkortningar inom biokemi

Stearinsyra med de två alternativa numreringarna. Omegakolet är i detta fall kol nummer 18.

Biokemisterna föredrar ett annat system för numrering där man utgår från det kol som är längst från karboxylgruppen och detta kallas för omega som är den sista bokstaven i det grekiska alfabetet. I oljesyra kommer dubbelbindningen 9 kolatomer från omegakolet och får då 18:1(ω9), linolsyra får 18:2(ω6,9) och linolensyra 18:3(ω3,6,9). Detta sätt att ange dubbelbindningar har gett upphov till de så kallade omega-3-, omega-6- och omega-9-fettsyrorna. En omega-3-fettsyra är alltså en fettsyra som har en dubbelbindning 3 kolatomer från det sista kolet, det s.k. omegakolet.

Listor över fettsyror ordnade efter antalet kolatomer i molekylen

Mättade fettsyror

TrivialnamnSystematiskt namnAntal kolatomer
SmörsyraButansyra4
ValeriansyraPentansyra5
KapronsyraHexansyra6
KaprylsyraOktansyra8
PelargonsyraNonansyra9
KaprinsyraDekansyra10
LaurinsyraDodekansyra12
MyristinsyraTetradekansyra14
PalmitinsyraHexadekansyra16
StearinsyraOktadekansyra18
ArakinsyraEikosansyra20
BehensyraDokosansyra22
LignocerinsyraTetrakosansyra24

Omättade fettsyror

TrivialnamnSystematiskt namnAntal kolatomerAntal dubbelbindningar
Myristoleinsyracis-9-tetradekensyra141
Palmitoleinsyracis-9-hexadekensyra161
Oljesyracis-9-oktadekensyra181
Elaidinsyratrans-9-oktadekensyra181
Vaccensyracis-11-oktadekensyra181
Gadoljesyracis-11-eikosensyra201
Erukasyracis-13-dokosensyra221
Linolsyracis-9,12-oktadekadiensyra182
Linolensyracis-9,12,15-oktadekatriensyra183
Arakidonsyracis-5,8,11,14-eikosatetraensyra204
EPAcis-5,8,11,14,17-eikosapentaensyra205
DHAcis-4,7,10,13,16,19-dekosahexaensyra226

Se även

Externa länkar

Media som används på denna webbplats

Question book-4.svg
Författare/Upphovsman: Tkgd2007, Licens: CC BY-SA 3.0
A new incarnation of Image:Question_book-3.svg, which was uploaded by user AzaToth. This file is available on the English version of Wikipedia under the filename en:Image:Question book-new.svg
Fettsyror 6 olika.png

Figur över 6 stycken fettsyror.

Ritad med ISIS/Draw och uppladdad av Saccharomyces
Noun project 4.svg
Författare/Upphovsman: OkändUnknown author, Licens: CC0
Bank icon from The Noun Project.
Stearinsyra 57-11-4 num gr.png

Struktur av stearinsyra med numrerade kolatomer

Ritad med ISIS/Draw och uppladdad av Saccharomyces