Fenolftalein

Fenolftalein
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
Övriga namn3,3-bis(4-hydroxifenyl)isobensofuran-1(3H)-on
Kemisk formelC20H14O4
Molmassa318,3228 g/mol
UtseendeVitt pulver
CAS-nummer77-09-8
SMILESO=C1OC(C2=C1C=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)O[H])C4=CC=C(C=C4)O[H]
Egenskaper
Densitet1,277 g/cm³
Löslighet (vatten)400 mg/l. Olöslig i bensen och hexan; mycket löslig i etanol och eter; något lösligt i DMSO g/l
Smältpunkt258-263[1] °C
Faror
Huvudfara
Hälsovådlig Hälsovådlig
[1]
NFPA 704

3
2
0
[1]
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fenolftalein är en kemisk förening med formeln C20H14O4. Ämnet är en indikator för sura och basiska ämnen och är ett vitt pulver utan lukt och smak. Det tillhör den klass av färgämnen som kallas ftaleinfärgämnen.

Prov av fenolftalein

Fenolftalein är svagt lösligt i vatten och löses vanligtvis i alkoholer i experiment. Det är en svag syra, som kan förlora H+-joner i lösning. Den nonjoniserade fenolftaleinmolekylen är färglös och den dubbeldeprotonerade fenolftaleinjonen är rosa. Ytterligare protonförlust vid högre pH sker långsamt och leder till en färglös form. Fenolftaleinjon i koncentrerad svavelsyra är orangeröd på grund av sulfonering.[2]

  • (Mycket) starka baser – Transparent
  • (Svagt) basiska lösningar – Lila/rosa (pH 8–10 och uppåt)
  • Neutrala och sura lösningar – Transparent (pH < 7)

(pH-värdena är ungefärliga).

Användning

pH-indikator

Fenolftaleins vanliga användning är som en indikator vid syra-bastitrering. Den fungerar också som en komponent i universell indikator, tillsammans med metylrött, bromtymolblått och tymolblått.[3] Fenolftalein antar olika former i vattenlösning beroende på lösningens pH.[4][2][5][6] Inkonsekvens finns i litteraturen om hydratiserade former av föreningarna och färgen på svavelsyra. Wittke rapporterade 1983 att den existerar i protonerad form (H3In+) under starkt sura förhållanden, vilket ger en orange färg. Emellertid antydde ett senare dokument att denna färg beror på sulfonering till fenolsulfonftalein.[2] Laktonformen (H2In) är färglös mellan starkt sura och lätt basiska förhållanden. Den dubbelt deprotonerade (In2-) fenolatformen (anjonformen av fenol) ger den välbekanta rosa färgen. I starkt basiska lösningar omvandlas fenolftalein till sin In(OH)3−-form, och dess rosa färg genomgår en ganska långsam blekningsreaktion[6] och blir helt färglös när pH är högre än 13. p Ka-värdena för fenolftalein visade sig vara 9,05, 9,50 och 12 medan de för fenolsulfonftalein är 1,2 och 7,70.[2]

ArtH3In+H2InIn2−In(OH)3−
Struktur
Modell
pH<−1 in H2SO4[4]0–8,38,3–10,0[7]>12
Tillståndstarkt surtsurt eller nästan neutraltgrundtillståndstarkt grundtillstånd
Färgorangefärglösrosa till fuchsiafärglös
Bild
PP startAnimGif
Animering av den pH-beroende reduktionsmekanismen: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Karbonering av betong

Fenolftaleins pH-känslighet utnyttjas i andra applikationer. Betong har naturligt högt pH på grund av den kalciumhydroxid som bildas när cement reagerar med vatten. När betongen reagerar med koldioxid i atmosfären sjunker pH till 8,5–9. När en 1-procentig fenolftaleinlösning appliceras på normal betong blir den ljust rosa, men om den förblir färglös visar det att betongen har genomgått karbonering. I en liknande applikation innehåller en del spackel som används för att reparera hål i gipsskivor fenolftalein. När det appliceras behåller det grundläggande spacklingsmaterialet en rosa färg; när spacklingen har härdat genom reaktion med atmosfärisk koldioxid bleknar den rosa färgen.[8]

Utbildning

I en mycket basisk lösning används fenolftaleins långsamma förändring från rosa till färglös när det omvandlas till sin Ph(OH)3−-form i undervisningen för studier av reaktionskinetik.

Underhållning

Fenolftalein används i leksaker, till exempel som en komponent i försvinnande bläck, eller försvinnande färg på Barbiedockans hår - "Hollywood Hair". I bläcket blandas det med natriumhydroxid, som reagerar med koldioxid i luften. Denna reaktion leder till att pH-värdet faller under färgförändringströskeln när vätejoner frigörs av reaktionen:

OH−aqueous|(aq) + CO2(g) → CO32−(aq) + H+(aq).

För att utveckla håret och "magiska" grafiska mönster, sprayas bläcket med en lösning av hydroxid, vilket leder till utseendet på den dolda grafiken med samma mekanism som beskrivs ovan för färgförändring i alkalisk lösning. Mönstret kommer så småningom att försvinna igen på grund av reaktionen med luftens koldioxid. Tymolftalein används för samma ändamål och på samma sätt, när en blå färg önskas.[9]

Detektering av blod

En reducerad form av fenolftalein, fenolftalin, som är färglöst, används i ett test för att identifiera ämnen som tros innehålla blod, allmänt känt som Kastle–Meyer-testet. Ett torrt prov tas med en bomullspinne eller filterpapper. Några droppar alkohol, sedan några droppar fenolftalein och slutligen några droppar väteperoxid droppas på provet. Om provet innehåller hemoglobin blir det rosa omedelbart efter tillsats av peroxiden på grund av genereringen av fenolftalein. Ett positivt test anger att provet innehåller hemoglobin och därför sannolikt är blod. Ett falskt positivt resultat kan bero på förekomsten av substanser med katalytisk aktivitet som liknar hemoglobin. Testet är inte destruktivt för provet utan det kan behållas och användas i ytterligare tester. Detta test har samma reaktion med blod från alla djur vars blod innehåller hemoglobin, som nästan alla ryggradsdjur. Ytterligare tester krävs för att avgöra om det härstammar från en människa.

Laxativ

Fenolftalein har använts i över ett sekel som laxermedel, men har nu tagits bort från receptfria laxermedel[10] på grund av farhågor om cancerframkallande egenskaper.[11][12] Laxermedel som tidigare innehöll fenolftalein har ofta omformulerats med alternativa aktiva ingredienser: Feen-a-Mint[13] bytte till bisakodyl, och Ex-Lax[14] byttes till ett sennaextrakt. Tymolftalein är ett besläktat laxermedel tillverkat av tymol. Trots farhågor angående dess carcinogenicitet baserat på gnagarstudier är det osannolikt att användningen av fenolftalein som laxermedel orsakar äggstockscancer.[15] Vissa studier tyder på ett svagt samband med tjocktarmscancer, medan andra inte visar något alls.[16] Fenolftalein beskrivs som ett stimulerande laxermedel.[16] Dessutom har det visat sig hämma mänskligt cellulärt kalciuminflöde via butiksstyrt kalciuminträde (SOCE) in vivo. Detta åstadkommes av dess hämmande trombin och tapsigargin, två aktivatorer av SOCE som ökar intracellulärt fritt kalcium.[17] Fenolftalein har lagts till European Chemicals Agencys lista över substanser med risk för mycket hög oro (SVHC).[18] Det finns på IARC:s grupp 2B-lista över ämnen "möjligen cancerframkallande för människor".[19] Upptäckten av fenolftaleins laxerande effekt berodde på ett försök från den ungerska regeringen att märka äkta lokalt vitt vin med ämnet år 1900. Fenolftalein ändrade inte smaken på vinet och skulle ändra färg när en bas tillsattes, vilket gör det till en bra etikett i princip. Man fann dock att intag av ämnet ledde till diarré. Max Kiss, en ungerskfödd farmaceut bosatt i New York, hörde om nyheterna och lanserade Ex-Lax 1906.[20][19]

Framställning

Fenolftalein erhålls genom upphettning av en blandning av ftalsyra, fenol och koncentrerad svavelsyra.[21] Syntesen sker genom kondensation av ftalsyraanhydrid med två ekvivalenter fenol under sura förhållanden. Den upptäcktes 1871 av Adolf von Baeyer.[22][23][24]

Synthesis of fenolftalein[25]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Phenolphthalein, 22 augusti 2024.

Noter

  1. ^ [a b c] ”Phenolphthalein”. Phenolphthalein. https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/105945. 
  2. ^ [a b c d] Tamura, Zenzo (December 1996). ”Spectrophotometric Analysis of the Relationship between Dissociation and Coloration, and of the Structural Formulas of Phenolphthalein in Aqueous Solution”. Analytical Sciences 12 (6): sid. 927–930. doi:10.2116/analsci.12.927. 
  3. ^ ”Universal Indicator”. ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. https://www.iscid.org/encyclopedia/Universal_Indicator. 
  4. ^ [a b] Wittke, Georg (1 March 1983). ”Reactions of phenolphthalein at various pH values”. Journal of Chemical Education 60 (3): sid. 239. doi:10.1021/ed060p239. ISSN 0021-9584. Bibcode: 1983JChEd..60..239W. 
  5. ^ Abdel-Hamid, Refat (1 September 1998). ”The Adsorption Behavior of Phenolphthalein at a Mercury Electrode in Water-Ethanol Solutions”. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly 129 (8): sid. 817–826. doi:10.1007/PL00013491. 
  6. ^ [a b] Kunimoto, Ko-Ki (February 2001). ”Molecular structure and vibrational spectra of phenolphthalein and its dianion”. Spectrochimica Acta Part A 57 (2): sid. 265–271. doi:10.1016/S1386-1425(00)00371-1. PMID 11206560. Bibcode: 2001AcSpA..57..265K. 
  7. ^ Rathod, Balraj B.; Murthy, Sahana; Bandyopadhyay, Subhajit (20 February 2019). ”Is this Solution Pink Enough? A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein-Based Titration”. Journal of Chemical Education 96 (3): sid. 486–494. doi:10.1021/acs.jchemed.8b00708. Bibcode: 2019JChEd..96..486R. 
  8. ^ US 6531528, Ronald D. Kurp, "Ready to use spackle/repair product containing dryness indicator", published 2003-03-11, assigned to Dap Products Inc.
  9. ^ ”Toystore”. Toystore. https://www.chymist.com/Toystore%20part3.pdf. 
  10. ^ Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. (May 2003). ”Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children”. The Annals of Pharmacotherapy 37 (5): sid. 636–639. doi:10.1345/aph.1C439. PMID 12708936. 
  11. ^ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). ”Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems”. Cancer Research 56 (21): sid. 4922–4926. PMID 8895745. https://cancerres.aacrjournals.org/content/56/21/4922.full.pdf. Läst 22 februari 2022. 
  12. ^ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). ”Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene”. Environmental and Molecular Mutagenesis 31 (2): sid. 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189. 
  13. ^ ”Phenolphthalein”. DrugBank. https://www.drugbank.ca/drugs/DB04824. 
  14. ^ Stolberg, Sheryl Gay (August 30, 1997). ”3 Versions of Ex-Lax Are Recalled After F.D.A. Proposes Ban on Ingredient”. The New York Times. https://www.nytimes.com/1997/08/30/us/3-versions-of-ex-lax-are-recalled-after-fda-proposes-ban-on-ingredient.html. 
  15. ^ Cooper, G. S.; Longnecker, M. P.; Peters, R. K. (2004). ”Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives”. Pharmacoepidemiology and Drug Safety 13 (1): sid. 35–39. doi:10.1002/pds.824. PMID 14971121. https://zenodo.org/record/1229318. Läst 26 juni 2019. 
  16. ^ [a b] ”Other pharmaceutical agents.”. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. "76". International Agency for Research on Cancer. 2000. Sid. 345–486. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK401424/. 
  17. ^ Dobrydneva, Y.; Wilson, E.; Abelt, C. J.; Blackmore, P. F. (2009). ”Phenolphthalein as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets”. Journal of Cardiovascular Pharmacology 53 (3): sid. 231–240. doi:10.1097/FJC.0b013e31819b5494. PMID 19247192. 
  18. ^ ”Phenolphthalein - Substance Information - ECHA” (på brittisk engelska). echa.europa.eu. https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.000.914. 
  19. ^ [a b] Arney, Kat (2018-10-25). ”Phenolphthalein” (på engelska). Chemistry World. https://www.chemistryworld.com/podcasts/phenolphthalein/3009674.article. 
  20. ^ May, Paul. ”Phenolphthalein - Molecule of the Month - March 2022 (HTML version)”. www.chm.bris.ac.uk. https://www.chm.bris.ac.uk/motm/phenolphthalein/phphh.htm. 
  21. ^ Meyers varulexikon, Forum, 1952
  22. ^ Baeyer, A. (1871). ”Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): sid. 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209. https://zenodo.org/record/1425008. Läst 2 september 2020. 
  23. ^ Baeyer, A. (1871). ”Ueber die Phenolfarbstoffe”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 4 (2): sid. 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247. https://zenodo.org/record/1425010. Läst 26 juni 2019. 
  24. ^ Baeyer, A. (1871). ”Ueber die Phenolfarbstoffe”. Polytechnisches Journal 201 (89): sid. 358–362. https://dingler.culture.hu-berlin.de/article/pj201/ar201089. Läst 22 februari 2022. 
  25. ^ Max Hubacher, U.S. Patent 2 192 485 (1940 to Ex Lax Inc)

Externa länkar

Auktoritetsdata

Media som används på denna webbplats

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Phenolphthalein-at-pH-9.jpg
Phenolphthalein in alkaline solution (pH 9), exhibiting a pink colour
Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.svg
Formula of phenolphthalein at very low pH
Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the phenolphthalein molecule at very low pH (pH < 0)
Phenolphthalein Synthesis.svg
Phenolphthalein synthesis
Sample of solid phenolphthalein.jpg
Författare/Upphovsman: LHcheM, Licens: CC BY-SA 3.0
Sample of solid phenolphthalein
Phenolphthalein reaction.gif
Författare/Upphovsman: Kus2014, Licens: CC BY-SA 4.0
An animation of the reaction mechanism of Phenolphthalein