Epoxid

Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2020-03) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan.

Generell epoxid.

En epoxid är en cyklisk eter bestående av två kolatomer och ett syre. Den enklaste epoxiden, där alla substituenter är väten, kallas etylenoxid.

Framställning

Två huvudsakliga framställningsmetoder finns: intramolekylär substitution med en β-halogenalkohol, samt oxidation av en kol-kol-dubbelbindning.

I substitutionsreaktionen sker under basiska förhållanden deprotonering av alkoholen, som sedan attackerar det intilliggande kolet i en S_N2-reaktion; detta kan betraktas som en intramolekylär variant av Williamsons etersyntes.

Oxidation av dubbelbindningen sker vanligtvis med en peroxid, ofta en persyra som till exempel MCPBA, permyrsyra eller perättiksyra. Persyran reduceras i det fallet till motsvarande syra i en enstegsmekanism.

En variant av oxidationen är Sharpless asymmetriska epoxidering, där en allylisk alkohol oxideras till en β-hydroxiepoxid och där den ena stereoisomeren bildas i större utsträckning än den andra. Genom att variera vilken enantiomer av ett reagens som tillsätts går det att välja vilken av isomererna som skall bildas i överskott.

Reaktioner

Epoxider är på grund av sin ringspänning mottagliga för nukleofila attacker. Bland annat kan de

• reduceras av metallhydridreagens till en alkohol.
• hydratiseras av vatten till en 1,2-diol.
• genomgå nukleofil addition även av andra grupper.

Se även

• Aziridin
• Episulfid