Epiklorhydrin
| Epiklorhydrin | |
  | |
| Systematiskt namn | 1-Klor-2,3-epoxypropan |
|---|---|
| Övriga namn | Klormetyloxiran |
| Kemisk formel | C3H5OCl |
| Molmassa | 92,53 g/mol |
| Utseende | Färglös, flyktig vätska med kloroform-liknande lukt |
| CAS-nummer | 106-89-8 |
| SMILES | ClCC1CO1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,18 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 60 g/l |
| Smältpunkt | -48 °C |
| Kokpunkt | 116 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Brandfarlig |
| NFPA 704 |
3 3 2 |
| LD50 | 90 mg/kg |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Epiklorhydrin eller 1-klor-2,3-epoxypropan är en klorerad epoxid med formeln C3H5OCl.
Egenskaper
Epiklorhydrin är en reaktiv, frätande och brandfarlig färglös vätska med skarp sötaktig lukt. Det är olösligt i vatten, men blandbart med polära, organiska lösningsmedel.
Framställning
Epiklorhydrin tillverkas av allylklorid (C3H5Cl) i två steg. Först hydrohalogeneras allylkloriden med hypokloritsyra och bildar klorerade derivat av propanol och isopropanol.
I det andra steget används en stark bas i en eliminationsreaktion för att bilda epiklorhydrin.
Användning
Epiklorhydrin används till största delen för tillverkning av glycerin (C3H5(OH)3).
Det används också för att tillverka epoxiplast genom alkylering med bisfenol A. Det kan även användas för att tillverka andra polymerer.
Källor
- Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
Se även
Media som används på denna webbplats
Reaction scheme, with skeletal formulae, for the first of two steps in the industrial synthesis of epichlorohydrin.
Structure drawn in ChemDraw Ultra 11.0.W3C-validity not checked.
The hazard symbol for corrosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau, now known as the Consumer Products Safety and Quality (CPS&Q) Unit.
Reaction scheme, with skeletal formulae, for the second of two steps in the industrial synthesis of epichlorohydrin.
Structure drawn in ChemDraw Ultra 11.0.Författare/Upphovsman: Arrowsmaster, Licens: CC BY-SA 3.0
epichlorohydrin molecule (SVG)
Ball-and-stick model of the gauche-II (g-II) conformer of the S enantiomer of the epichlorohydrin molecule, C3H5ClO. The g-II conformation is calculated to be the global minimum structure of epichlorohydrin, and predominates in CCl4 solution (but not in MeOH or DCM, where the g-I conformation is dominant).
Colour code:
- Carbon, C: grey-black
- Hydrogen, H: white
- Chlorine, Cl: green
- Oxygen, O: red
Conformation based on Phys. Chem. Chem. Phys. (2011) 13, 12517-12528 and Chirality (2002) 15, (S1) S143–S149.
Structure calculated with Spartan Student 4.1, using the MP2 level of theory and the 6-311+G** basis set.
Image of the R enantiomer generated in Accelrys DS Visualizer, flipped graphically to convert to S
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.