Dorchester utbildade sig vid Westminster School och Christ Church College. Efter sin utbildning tog han anställning som sekreterare hos sir Edward Norreys i Oostende. År 1598 färdades han som diplomat (tillsammans med Francis Norreys) till Paris på uppdrag av Charles Howard, 1:e earl av Nottingham. År 1603 tog Dorchester anställning som sekreterare hos Thomas Parry, ambassadör i Paris, men denna tjänstgöring var inte långvarig då han istället sökte sig till ett jobb hos Henry Percy, 9:e earl av Northumberland; på grund av detta har hans namn förekommit i samband med krutkonspirationen år 1605.