Dimetylkarbonat

Dimetylkarbonat
Systematiskt namn	Dimetylkarbonat
Övriga namn	DMC
Kemisk formel	CO3(CH3)2
Molmassa	90,08 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	616-38-6
SMILES	COC(=O)OC
Egenskaper
Densitet	1,07 g/cm³
Löslighet (vatten)	139 g/l
Smältpunkt	0,5 – 5 °C
Kokpunkt	90 °C
Faror
Huvudfara	Mycket brandfarlig
NFPA 704	3 1 0
LD50	9000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Dimetylkarbonat (DMC) är en ester av kolsyra och metanol med formeln CO₃(CH₃)₂.

Framställning

Den traditionella metoden att framställa dimetylkarbonat är att reagera metanol (CH₃OH) med fosgen (COCl₂).

${\displaystyle {\rm {2\ CH_{3}OH+COCl_{2}\rightarrow CO_{3}(CH_{3})_{2}+2\ HCl}}}$

På grund av att den använder giftig fosgen och dessutom producerar frätande saltsyra har den metoden blivit ersatt av en modernare metod som i stället använder kolmonoxid och syrgas.

${\displaystyle {\rm {4\ CH_{3}OH+2\ CO+O_{2}\rightarrow CO_{3}(CH_{3})_{2}+H_{2}O}}}$

Reaktionen genomförs i en autoklav under tryck (2 – 3 MPa) och värme (120 – 130 °C). Ett koppar-salt används som katalysator.

Användning

Dimetylkarbonat används som metyleringsmedel. De fördelar den har framför halogenmetaner och dimetylsulfat är den inte är giftig, den ger inga syror son biprodukt och den är biologiskt nerbrytbar. Det används därför i så kallad grön kemi.

Källor

• Material Safety Data Sheet EMD Chemicals
• Safety data for dimethyl carbonate Oxford University

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från nederländskspråkiga Wikipedia, Dimethylcarbonaat, tidigare version.