Dimetylanilin

Dimetylanilin
Systematiskt namn	N,N-Dimetylanilin
Övriga namn	Dimetylanilin DMA
Kemisk formel	C6H5N(CH3)2
Molmassa	121,19 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	121-69-7
SMILES	CN(C)c1ccccc1
Egenskaper
Densitet	0,956 g/cm³
Löslighet (vatten)	1,2 g/l
Smältpunkt	2 °C
Kokpunkt	194 °C
Faror
Huvudfara	Giftig Miljöfarlig
NFPA 704	2 3 0
LD50	1410 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

N,N-Dimetylanilin (DMA) är en organisk förening och ett derivat av anilin. Ämnet är en tertiär amin där en dimetylaminogrupp är bunden till en fenylgrupp. Denna oljiga vätska är färglös i ren form, men kommersiell dimetylanilin är vanligtvis gul.

Tillverkning

Dimetylanilin rapporterades först 1850 av den tyske kemisten August Wilhelm von Hofmann, som framställde ämnet genom att hetta upp anilin med jodmetan (CH₃I).

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}NH_{2}+2\ CH_{3}I\rightarrow C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{2}+2\ HI}}}$

Dimetylanilin tillverkas industriellt genom alkylering av anilin med metanol (CH₃OH) tillsammans med en syrakatalysator:

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}NH_{2}+2\ CH_{3}OH\rightarrow C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{2}+2\ H_{2}O}}}$

Dimetylanilin kan på liknande sätt tillverkas genom att använda dimetyleter som metyleringsmedel.

Reaktioner

Dimetylanilin genomgår många av de reaktioner som kan förväntas av en anilin, då ämnet är svagt basiskt och reaktionsbenäget med elektrofiler. Dimetylanilin kan exempelvis nitreras för att bilda tetryl, ett derivat med fyra nitrogrupper som tidigare använts som sprängämne. Dimetylanilin binder till sig litium i kontakt med butyllitium. Metylering med dimetylsulfat ((CH₃)₂SO₄) ger dess kvartära ammoniumsalt enligt följande reaktion:

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{2}+(CH_{3})_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{3}CH_{3}OSO_{3}}}}$

Användningsområden

Dimetylanilin påskyndar härdning av polyester och vinylester. Dimetylanilin används även som prekursor för andra organiska föreningar.

Se även

• Anilin
• Fenylhydrazin
• Dimetylamin

Referenser

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Dimethylaniline, 6 december 2009.