Dicyanoetyn
| Dicyanoetyn | |
  | |
| Systematiskt namn | 2-butyndinitril |
|---|---|
| Kemisk formel | C4N2, NC4N |
| Molmassa | 76,0562 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 1071-98-3 |
| SMILES | C(#CC#N)C#N |
| Egenskaper | |
| Densitet | Flytande: 0,907 g/cm³ |
| Smältpunkt | 20,5 °C |
| Kokpunkt | 76,5 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Dicyanoetyn, dicyanoacetylen, kolsubnitrid[1] eller 2-butyndinitril (IUPAC), med den kemiska formeln C4N2 eller NC4N, är en kemisk förening bestående av grundämnena kol och kväve. Strukturen är linjär med alternerande trippel- och enkelbindningar. Föreningen kan betraktas som etyn (acetylen) med väteatomerna ersatta av cyanogrupper.
Vid rumstemperatur är dicyanoetyn en klar vätska eller nålformiga färglösa kristaller[2] (smältpunkten är 20,5 °C). På grund av sin höga endoterma bildningsentalpi (ΔHf0298 = 500,4 kJ/mol) kan dicyanoetyn explodera till kolpulver och kvävgas.[3] Ämnet brinner i syrgas vid en temperatur av ungefär 4990 °C (5260 K)[3][4], vilket är den högsta kända förbränningstemperaturen för något ämne.[5]
Dicyanoetyn syntetiserades först av Charles Moureu och J. C. Bongrand 1909.[6]
Moln av dicyanoetyn-is har konstaterats i saturnusmånen Titans atmosfär.[7][8][9]
Dicyanoetyn irriterar luftvägarnas slemhinnor[10] och antänds spontant vid 130 °C i luft.[2]
Se även
Referenser
- ^ Sigge Hähnel, 1957, Sätt att nå hög temperatur i Teknisk Tidskrift, Årgång 87, sid. 637.
- ^ [a b] Herbert E. Williams, 1915, The Chemistry of Cyanogen Compounds and Their Manufacture and Estimation, sid. 14.
- ^ [a b] Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. (1956). ”The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K”. Journal of the American Chemical Society 78 (9): sid. 2020. doi:. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01590a075.
- ^ Robert M. Metzger, 2012, The Physical Chemist's Toolbox, sid. 607. ISBN 9780470889251.
- ^ Raymond Eller Kirk, Donald Frederick Othmer, 1979, Encyclopedia of chemical technology: Copper alloys to Distillation, sid. 363. ISBN 9780471020431.
- ^ Kirk W. Brown, Joseph W. Nibler, Kenneth Hedberg, Lise Hedberg, 1989, Structure of dicyanoacetylene by electron diffraction and coherent rotational Raman spectroscopy i The Journal of Physical Chemistry, 93 (15), sid. 5679.
- ^ Elizabeth Zubritsky, 2016, NASA Scientists Find 'Impossible' Cloud on Titan - Again på Jet Propulsion Laboratory. Arkiverad 8 oktober 2017 hämtat från the Wayback Machine.
- ^ C.M Anderson, R.E. Samuelson, Y.L. Yung, J.L. McLain, 2016, Solid-state photochemistry as a formation mechanism for Titan's stratospheric C4N2 ice clouds i Geophysical Reserach Letters, 43:7, sid. 3088-3094. DOI: 10.1002/2016GL067795
- ^ Murthy S. Gudipati, Ronen Jacovi, Isabelle Couturier-Tamburelli, Antti Lignell, Mark Allen, 2013, Photochemical activity of Titan’s low-altitude condensed haze i Nature Communications 4, artikel 1648. doi:10.1038/ncomms2649.
- ^ S. Coffey (red.), 2016, Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives, sid. 66. ISBN 9781483221311.
Media som används på denna webbplats
Dicyanoacetylene Structural Formula "with" visible Carbon
Space-filling model of the carbon subnitride molecule, C4N2