Cystein

Den här artikeln behöver källhänvisningar för att kunna verifieras. (2020-10) Åtgärda genom att lägga till pålitliga källor (gärna som fotnoter). Uppgifter utan källhänvisning kan ifrågasättas och tas bort utan att det behöver diskuteras på diskussionssidan.

Cystein
Systematiskt namn	(R)-2-amino-3-sulfanyl-propansyra
Kemisk formel	C3H7O2NS eller C2H3SHNH2COOH
Molmassa	121,16 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	52-90-4
SMILES	SC[C@@H](N)C(=O)O
Egenskaper
Löslighet (vatten)	280 g/l
Smältpunkt	240 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
LD50	1890 mg/kg (oralt) 1140 mg/kg (intravenöst)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cystein (förkortas Cys eller C) är en av de 20 aminosyrorna som är byggstenar i proteiner. Den tillhör gruppen polära, hydrofila aminosyror. Det är en av två aminosyror som innehåller svavel, den andra är metionin.

I den genetiska koden kodas cystein av två kodon: UGU och UGC.

Två cysteiner kan oxideras och bilda en svavelbrygga som tvärbinder peptidkedjor; dessa stabiliserar ofta proteiner. Cysteinets sidokedja innehåller en sulfhydrylgrupp som gör den reaktiv. Två cysteinmolekyler kan bilda en disulfidbrygga genom att oxideras och binda till varandra via svavelatomerna. Denna bindning bidrar till proteinets tredimensionella struktur. Biosyntesen av cystein sker från aminosyran serin genom att en hydroxylgrupp byts ut mot sulfhydryl. För att bilda cystein krävs vitaminet B6, som fungerar som en kosymbions katalysator.

Cystein har flera viktiga roller i människokroppen:

• Proteinstabilisering genom disulfidbindningar
• Syraneutraliserande genom glutationproduktion
• Antioxidant, fångar upp fria radikaler via -SH gruppen
• Ingår i produktionen av hudfärgen melanin
• Nödvändig för metallupptagning, t.ex. zink och järn
• Bidrar till neuronsignalering i hjärnan
• Ingår i proteinet keratin som bygger upp hår och naglar

Cystein är inte en essentiell aminosyra eftersom den kan syntetiseras i människokroppen. Allvarlig brist är därför ovanligt, men leder till förhöjda nivåer av ammoniak i blodet. Överskott av cystein kan däremot orsaka cysteinuri och cysteinstenar i njurarna.

Cystein finns naturligt i de flesta proteinhaltiga livsmedel som kött, fisk, ägg, mjölkprodukter, nötter, och frön. Tillräckligt intag från en normal varierad kost är vanligtvis tillräckligt för kroppens behov.

Som livsmedelstillsats har cystein E-nummer 920.

• Cystin
• Homocystein