Cymen
| Cymen | |
  | |
| Systematiskt namn | 1-metyl-4-(propan-2-yl)bensen[1] |
|---|---|
| Övriga namn | 4-isopropyltoluen 4-metylcumen paracymen |
| Kemisk formel | C10H14 |
| Molmassa | 134,21 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 99-87-6 |
| SMILES | CC(C)c1ccc(C)cc1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,857 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 23,4 mg/l |
| Smältpunkt | -68 °C |
| Kokpunkt | 177 °C |
| Faror | |
| NFPA 704 |
2 1 0 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Cymen eller isopropyltoluen är ett aromatiskt kolväte. Det finns i naturen endast i para-ställning, p-cymen = 4-isopropyltoluen. Ämnet kan utvinnas ur bergmynta. Det klassificeras som en alkylbensen relaterad till en monoterpen. Dess struktur består av en bensenring parasubstituerad med en metylgrupp och en isopropylgrupp. Cymen är olösligt i vatten, men blandbart med organiska lösningsmedel.
Framställning
Förutom p-cymen är två mindre vanliga geometriska isomerer o-cymen, där alkylgrupperna är ortopedsubstituerade och m-cymen, där de är metasubstituerade. p-Cymene är den enda naturliga isomeren, som förväntat enligt terpenregeln. Alla tre isomerer bildar gruppen cymener.
Cymen produceras också genom alkylering av toluen med propen.[2]
Relaterade föreningar
Cymen är en beståndsdel i ett antal eteriska oljor, oftast oljan av kummin och timjan. Betydande mängder bildas i sulfitmassaprocessen från träterpenerna.
p-Cymen är en vanlig ligand för rutenium. Moderföreningen är [(η6-cymen)RuCl2]2. Denna halvsandwichförening framställs genom reaktion av ruteniumtriklorid med terpen α-phellandren. Osmiumkomplexet är också känt.[3]
Hydrogenering ger det mättade derivatet p-mentan.
Se även
Referenser
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Cymene, 11 februari 2022.
- Safety data for p-cymene Oxford University
Noter
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 139, 597. doi:. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). ”Alkylation”. Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:. ISBN 0471238961.
- ^ Bennett, M. A.; Huang, T.-N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. (1982). ”(η6-Hexamethylbenzene)Ruthenium Complexes”. Inorganic Syntheses 21: sid. 74–78. doi:.
Externa länkar
Media som används på denna webbplats
Structure of p-Cymene
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.