Cyklopentadien

Cyklopentadien
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn1,3-Cyklopentadien
Övriga namnPyropentylen, CPD
Kemisk formelC5H6
Molmassa66,101 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer542-92-7
SMILESC1C=CC=C1
Egenskaper
Densitet0,80 g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig
Smältpunkt-97 °C
Kokpunkt40 °C
Faror
Huvudfara
Brandfarlig Brandfarlig
Hälsovådlig Hälsovådlig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cyklopentadien är ett cykliskt kolväte i diengruppen. Dess summaformel är C5H6.

Egenskaper

Cyklopentadien är en färglös vätska som kokar vid 40 °C. Den är dessutom en svag syra med pKa = 16 vilket är ovanligt för kolväten. Den är olöslig i vatten men lättlöslig i etanol och bensen.

Molekylens båda dubbelbindningar gör den till en mycket reaktiv förening.

Framställning

Tekniskt erhålls cyklopentadien bland annat som biprodukt vid krackning av petroleum.

Cyklopentadien kan genomgå en Diels–Alderreaktion med sig själv och bildar spontant dimeren dicyklopentadien. Vid uppvärmning sönderfaller den åter till monomerer.

Användning

I teknikens används cyklopentadiuen mest som reaktionspartner i Diels-Alderreaktionen, där den omsätts med substituerade alkener till en mängd viktiga produkter, som mjukgörare för plaster, läkemedel, hartser, parfymer och insekticider.

Med klor reagerar cyklopentadien och ger hexaklorcyklopentadien, som är råvara vid tillverkning av många insekticider, bland annat aldrin och dieldrin, båda förbjudna i Sverige, men i användning i många jordbruksländer.

Källor

Bra Böckers lexikon, 1974

Media som används på denna webbplats

Hazard N.svg
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
Ciclopentadiene.svg
Cyclopentadiene
Hazard F.svg
W3C-validity not checked.