Cyklohexanon
| Cyklohexanon | |
  | |
| Systematiskt namn | Cyklohexanon |
|---|---|
| Övriga namn | oxocyklohexan, pimelketon, ketohexametylen, cyklohexylketon, ketocyklohexan, hexanon, hydrol-O, sexton, K, anon |
| Kemisk formel | C6H10O |
| Molmassa | 98,143 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska[1] |
| CAS-nummer | 108-94-1 |
| SMILES | C1CCCCC1=O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,9478 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 8,6 g/100 ml g/l (20 °C) |
| Smältpunkt | -47[2] °C |
| Kokpunkt | 155,65 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Hälsovådlig |
| NFPA 704 |
2 1 0 |
| LD50 | 1200 mg/kg (katt, oralt); 2362 mg/kg (råtta, oralt)[3] |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Cyklohexanon är en keton bestående av en karbonylgrupp på en cyklohexan-ring. Denna färglösa oljiga vätska[1] har en lukt som påminner om aceton. Med tiden antar prover av cyklohexanon en ljusgul färg.[4] Cyklohexanon är något lösligt i vatten och blandbart med vanliga organiska lösningsmedel. Miljarder kilo produceras årligen, främst som en råvara till nylon.[5]
Framställning
Cyklohexanon framställs genom att oxidera cyklohexan (C6H12) i luft med kobolt som katalysator. [5]
Även cyklohexanol (C6H11OH) bildas i processen. Den kallas "KA-olja" för ketonalkohololja och är det viktigaste råmaterialet för produktion av adipinsyra. Oxidationen involverar radikaler och hydroperoxiden C6H11O2H som mellanprodukt. I vissa fall erhålles renad cyklohexanol genom hydrering av föregångaren cyklohexen. Alternativt kan cyklohexanon framställas genom partiell hydrering av fenol:
- C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
Denna process kan också justeras för att gynna bildandet av cyklohexanol.[5]
Exxon Mobil utvecklade en process där bensen hydroalkyleras till cyklohexylbensen. Denna senare produkt oxideras till en hydroperoxid och klyvs sedan till fenol och cyklohexanon.[6] Därför verkar denna nyare process utan att producera acetonbiprodukten attraktiv och liknar kumenprocessen eftersom en hydroperoxid bildas och sedan sönderdelas för att ge två nyckelprodukter.[7]
Laboratoriemetoder
För laboratoriebruk kan cyklohexanon framställas genom att oxidera cyklohexanol med krom(III)oxid (Cr2O3).
En alternativ metod använder den säkrare och mer lättillgängliga oxidantnatriumhypokloriten.[8]
Användning
Den stora majoriteten av cyklohexanon förbrukas vid framställning av prekursorer till nylon 6,6 och nylon 6. Ungefär hälften av världens utbud omvandlas till adipinsyra, en av två prekursorer för nylon 6,6. För denna applikation oxideras KA-oljan (se ovan) med salpetersyra. Den andra halvan av cyklohexanontillförseln omvandlas till cyklohexanonoxim. I närvaro av svavelsyrakatalysator omplaceras oximet till kaprolaktam, en råvara till nylon 6:[5]
Laboratoriereaktioner
Förutom de storskaliga reaktionerna som utförs i polymerindustrins tjänst har många reaktioner utvecklats för cyklohexanon. I närvaro av ljus genomgår den alfaklorering för att ge 2-klorcyklohexanon.[9] Det bildar en trimetylsilylenoleter vid behandling med trimetylsilylklorid i närvaro av bas.[10] Det bildar också en enamin med pyrrolidin.[11]
Olaglig användning
Cyklohexanon har använts vid olaglig framställning av fencyklidin och dess analoger[12] och är därför ofta föremål för särskilda kontroller före köp.
Säkerhet
Liksom cyklohexanol är cyklohexanon inte cancerframkallande och är måttligt giftigt, med en TLV på 25 ppm för ångan. Den är irriterande.[5]
Se även
Referenser
- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Cyclohexanone, 23 september 2022.
Noter
- ^ [a b] ”Cyclohexanone (CID 7967)”. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7967#:~:text=is%20a%20colorless,%20liquid.
- ^ ”Cyclohexanone”. Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/398241.
- ^ Cyclohexanone: toxicity for animals and humans
- ^ ”Cyclohexanone (CID 7967)”. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7967#:~:text=pale,liquid.
- ^ [a b c d e] Musser, Michael T. (15 oktober 2011). ”Cyclohexanol and Cyclohexanone”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Tyskland: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA. doi:. ISBN 978-3-527-30673-2. OCLC 46878292. Läst 27 januari 2009
- ^ Plotkin, Jeffrey S. (21 mars 2016). ”What's New in Phenol Production?”. American Chemical Society. Arkiverad från originalet den 27 oktober 2019. https://web.archive.org/web/20191027122212/https://www.acs.org/content/acs/en/pressroom/cutting-edge-chemistry/what-s-new-in-phenol-production-.html. Läst 27 oktober 2019.
- ^ ”Phenol -- The essential chemical industry online”. 11 januari 2017. http://www.essentialchemicalindustry.org/chemicals/phenol.html. Läst 27 oktober 2019.
- ^ ”Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone”. Arkiverad från originalet den 26 april 2012. https://web.archive.org/web/20120426194932/http://www2.volstate.edu/CHEM/2010/Labs/Cyclohexanone.html. Läst 9 juli 2012.
- ^ M. S. Newman, M. D. Farbman, H. Hipsher (1945). ”2-chlorocyclohexanone”. Org. Synth. 25: sid. 22. doi:.
- ^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas (1989). ”Alkylations Using Hexacarbonyl(Propargylium)dicobalt Salts: 2-(1-methyl-2-propynyl)cyclohexanone”. Org. Synth. 67: sid. 141. doi:.
- ^ R. B. Woodward, I. J. Pachter, M. L. Scheinbaum (1974). ”2,2-(Trimethylenedithio)cyclohexanone”. Org. Synth. 54: sid. 39. doi:.
- ^ Shulgin, A. T.; MacLean, D. E. (25 september 2008). ”Illicit Synthesis of Phencyclidine (PCP) and Several of Its Analogs”. Clinical Toxicology 9 (4): sid. 553–560. doi:. PMID 975751.
Externa länkar
Wikimedia Commons har media som rör Cyklohexanon.
|
Media som används på denna webbplats
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Caprolactam synthesis from cyclohexanone
Författare/Upphovsman: BartVL71, Licens: CC BY-SA 3.0
Chemical structure of cyclohexanone