Cyklobutan

Cyklobutan
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namnCyklobutan
Kemisk formelC4H8
Molmassa56,11 g/mol
UtseendeFärglös gas
CAS-nummer287-23-0
SMILESC1CCC1
Egenskaper
Densitet0,71 g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig
Smältpunkt-91 °C
Kokpunkt12,5 °C
Faror
Huvudfara
Mycket brandfarlig Mycket brandfarlig
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Cyklobutan är en mättad cykloalkan med fyra kolatomer i ringen.

Beskrivning

Cyklobutan är vid standardtryck och -temperatur en färglös gas med sötaktig lukt. Ämnet är väldigt brandfarligt.

Konformation

På grund av dess snäva bindningsvinklar har cyklobutan en avsevärd ringspänning, cirka 111 kJ/mol. Trots detta är bindningsvinklarna inte 90°, det närmast möjliga värdet till optimala 109,5°, utan runt 88°. Förklaringen till detta är att väteatomerna befinner sig i en eclipsed konformation till varandra om bindningsvinkeln är rät, varpå steriska interaktioner höjer molekylens energi. Då bindningsvinkeln i ringen är 88° ligger väteatomerna något staggered till varandra. Detta minskar de steriska interaktionerna.

Energibarriären som måste övervinnas för att cyklobutan ska invertera via det plana övergångstillståndet är mycket låg, cirka 6,1 kJ/mol, och cyklobutan kan därför ofta betraktas som plan.

Media som används på denna webbplats

Question book-4.svg
Författare/Upphovsman: Tkgd2007, Licens: CC BY-SA 3.0
A new incarnation of Image:Question_book-3.svg, which was uploaded by user AzaToth. This file is available on the English version of Wikipedia under the filename en:Image:Question book-new.svg
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Cyclobutane-buckled-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the cyclobutane molecule in a puckered conformation
Cyclobutane-compressed.svg
Compressed structural formula of cyclobutane